N2,N6-二(1-氧代十二烷基)-L-赖氨酸 | 14379-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N2,N6-二(1-氧代十二烷基)-L-赖氨酸
• 中文别名: N2,N6-二(1-羰基十二基)-L-赖氨酸
• 英文名称: N_α,N_ε-bis-lauroyl-L-lysine
• 英文别名: N,N'-Dilauroyl-L-lysin；2,6-Bis(dodecanoylamino)hexanoic acid；(2S)-2,6-bis(dodecanoylamino)hexanoic acid
• CAS: 14379-54-5
• 化学式: C₃₀H₅₈N₂O₄
• 分子量: 510.802
• InChiKey: ZQGOIDUGPJSGNW-MHZLTWQESA-N

物化性质

• 熔点：
  119.5-121 °C
• 沸点：
  706.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2,N6-二(1-氧代十二烷基)-L-赖氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 sodium N,N'-dilauroyl L-lysinate
  参考文献：
  名称：

  基于L-赖氨酸的新型低分子质量胶凝剂：两亲性胶凝剂和水溶性有机胶凝剂

  摘要：

  新的L-赖氨酸碱金属盐1 - 5（M + = NA +和K +具有在不同的烷基）ñ α位上被容易地合成，以及它们的加氢和organogelation性能进行了研究。所有化合物都是可溶于H 2 O的，并且某些盐（尤其是钾盐）起氢化剂的作用，可以使低于2 wt％的水胶凝。这些盐还对许多有机溶剂具有有机胶凝能力。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490025
• 作为产物：
  描述：

  Nα-Nε-didodecanoyl-L-lysine benzyl ester 在 氢气 、 钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以89.7%的产率得到N2,N6-二(1-氧代十二烷基)-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  分子结构要求，染料特异性以及在阳离子染料中诱导强烈荧光的阴离子肽两亲物的应用†

  摘要：

  我们以前曾报道过，能够在分子间形成三氢键的双链阴离子两亲物可能在水中形成极疏水的位点。 水特别是掺入了基于噻唑鎓的紧凑型半花青染料作为单体物质，从而导致染料中强烈的荧光发射。本文研究了强荧光诱导两亲物的结构要求。注意到将β-Ala残基引入两个长链烷基基团对于衍生自的两亲物最有效L-谷氨酸具有相对较短的侧链亚甲基。还使用半花菁（stilbazolium等），花菁，碳花菁，硫代碳菁和偶氮染料研究了染料在诱导强荧光方面的特异性。发现具有最短的辛酰基-β-丙氨酰基双链烷基，侧链较长和间隔基较短的两亲物显示出对碱金属离子，特别是Li +的敏感性增加。这可能是Li +的潜在OFF-ON型荧光传感器。

  DOI：

  10.1039/b818206j

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DE LA DYSTROPHIE MUSCULAIRE DE DUCHENNE
  申请人：DTX PHARMA INC

  公开号：WO2021108640A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  Disclosed herein are compounds including a single-stranded oligonucleotide (A) having a nucleobase sequence complementary to a portion of the dystrophin pre-mRNA, their preparation, and uses thereof for the treatment of Duchenne muscular dystrophy.

  本文披露了一种化合物，包括一种单链寡核苷酸（A），其具有与肌营养不良前体mRNA的部分互补的核碱基序列，以及它们的制备方法和用途，用于治疗杜兴氏肌肉营养不良。
• [EN] COMPOUND COMPRISING A NUCLEIC ACID AND A HALF-LIFE EXTENSION MOTIF<br/>[FR] COMPOSÉ COMPRENANT UN ACIDE NUCLÉIQUE ET UN MOTIF D'EXTENSION DE DEMI-VIE
  申请人：DTX PHARMA INC

  公开号：WO2021108662A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  Disclosed herein are compounds including a nucleic acid (A), their preparation, and their use.

  本文披露了包括核酸（A）的化合物，它们的制备以及它们的用途。
• Nonionic amphiphilic compounds from lysine as molecular mimics of lecithins
  作者：J. Seguer、C. Selve、M. Allouch、M. R. Infante

  DOI：10.1007/bf02523452

  日期：1996.1

  New monodisperse nonionic surfactant molecules, based on lysine with two fatty acid chains in the hydrophobic part and one or two polyoxyethylene methoxycapped chains (EO_n−Me) in the hydrophilic headgroup, are synthesized as mimics of natural lecithins. Their surface‐activity properties indicate that these compounds have surfactant behavior whose global hydrophobic contribution is comparable to that of one fatty chain.

  摘要 作为天然卵磷脂的模拟物，合成了新型单分散非离子表面活性剂分子，这些分子以赖氨酸为基础，疏水部分含有两条脂肪酸链，亲水头团含有一条或两条聚氧乙烯甲氧基封端链（EOn-Me）。它们的表面活性特性表明，这些化合物具有表面活性剂特性，其总体疏水性与一条脂肪链的疏水性相当。
• Exploring molecular recognition pathways within a family of gelators with different hydrogen bonding motifs
  作者：John G. Hardy、Andrew R. Hirst、Ian Ashworth、Colin Brennan、David K. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.120

  日期：2007.7

  We report the synthesis of a family of gelators in which alkyl chains are connected to the amino groups of l-lysine methyl ester using a range of different hydrogen bonding linking groups (carbamate, amide, urea, thiourea and diacylhydrazine) using simple synthetic methodology based on isocyanate or acid chloride chemistry. The ability of these compounds to gelate organic solvents such as toluene or

  我们报告了使用简单的合成方法，使用一系列不同的氢键连接基团（氨基甲酸酯，酰胺，尿素，硫脲和二酰基肼）合成的胶凝剂家族，其中烷基链连接至l-赖氨酸甲酯的氨基在异氰酸酯或酰氯化学上。这些化合物使有机溶剂如甲苯或环己烷胶凝的能力可以直接与连接基团形成分子间氢键的能力有关。一般而言，结构溶剂的能力可以被认为是：硫脲<氨基甲酸酯<酰胺<脲-二酰肼。此过程已通过热测量，扫描电子显微镜（SEM）以及红外和圆二色性光谱学证实。通过去保护甲酯基团，我们已经证明了疏水基团和亲水基团之间的平衡是必不可少的-如果系统具有太多的亲水性（例如，二酰基肼，尿素），由于在有机介质中的溶解度低，它将不会形成凝胶。但是，通过将甲酯转化为羧酸，可以增强基于酰胺和氨基甲酸酯键的不太有效的胶凝剂。此外，随后将酸与第二种组分（二氨基十二烷）混合进一步增强了形成网络的能力，并且在使用酰胺的情况下，生成了一种双组分凝胶，该凝胶可以固定各
• Self-assembled multivalent RGD-peptide arrays – morphological control and integrin binding
  作者：Daniel J. Welsh、Paola Posocco、Sabrina Pricl、David K. Smith

  DOI：10.1039/c3ob00034f

  日期：——

  (CACs). We then probe the multivalent binding of these assemblies to integrin proteins and demonstrate that the spherical micellar assemblies perform well in our solution-phase integrin binding assay as a consequence of self-assembled multivalency, with the CAC switching-on the binding. Conversely, the cylindrical assemblies do not work in this assay. As such, the nanoscale morphology controls the apparent

  我们报告了四种不同的RGD肽衍生物的合成，这些衍生物自发地自组装成纳米级结构。根据通过有机合成编入分子级构造模块的信息，这些化合物组装成不同的纳米级形态。使用多尺度建模可以完全理解此过程，该模型可以提供对细微差异的预测见解，例如化合物是形成球形胶束，杆状圆柱还是管状组件，并预测实验观察到的临界聚集浓度（CAC）。然后，我们探究这些组装体与整联蛋白的多价结合，并证明由于自组装多价，球形胶束组装体在我们的溶液相整联蛋白结合测定中表现良好，使用CAC打开绑定。相反，在此测定中，圆柱形组件不起作用。这样，纳米级形态控制着表现为自组装多价配体阵列的表观能力。