N2,N6-二(1-氧代辛基)-L-赖氨酸 | 19213-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N2,N6-二(1-氧代辛基)-L-赖氨酸
• 英文名称: N^α,N^ε-dioctanoyl lysine
• 英文别名: Nα,Nε-dioctanoyl-L-lysine；N,N'-Dicapryloyl-L-lysin；(2S)-2,6-bis(octanoylamino)hexanoic acid
• CAS: 19213-75-3
• 化学式: C₂₂H₄₂N₂O₄
• 分子量: 398.586
• InChiKey: FFRCNMMHOOKLAK-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2,N6-二(1-氧代辛基)-L-赖氨酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种具有先进膜融合性能的阳离子脂质，用于 pDNA 和 mRNA 递送

  摘要：

  用于预防 COVID-19 的 mRNA 疫苗的成功提高了全球对核酸药物重要性的认识。批准的核酸递送系统主要是不同脂质的制剂，产生具有复杂内部结构的脂质纳米颗粒（LNP）。由于成分较多，各成分的结构与LNPs整体生物活性之间的关系很难研究。然而，可电离脂质已被广泛探索。与之前关于单组分自组装中亲水部分优化的研究相比，我们在本研究中报告了疏水部分的结构改变。我们通过改变长度 ( C = 8–18)、数量 ( N= 2, 4), 和疏水尾部的不饱和度 ( Ω = 0, 1)。值得注意的是，所有核酸自组装体在粒径、血清稳定性、膜融合和流动性方面都有显着差异。此外，新型 mRNA/pDNA 制剂的特点是整体低细胞毒性、高效压实、保护和核酸释放。我们发现疏水尾巴的长度决定了组装的形成和稳定性。并且在一定长度下，不饱和疏水尾增强了组装体的膜融合和流动性，从而显着影响转基因表达，其次是疏水尾的数量。

  DOI：

  10.1039/d2tb02783f
• 作为产物：
  描述：

  methyl N2,N6-dioctanoyl-L-lysinate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72 %的产率得到N2,N6-二(1-氧代辛基)-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种具有先进膜融合性能的阳离子脂质，用于 pDNA 和 mRNA 递送

  摘要：

  用于预防 COVID-19 的 mRNA 疫苗的成功提高了全球对核酸药物重要性的认识。批准的核酸递送系统主要是不同脂质的制剂，产生具有复杂内部结构的脂质纳米颗粒（LNP）。由于成分较多，各成分的结构与LNPs整体生物活性之间的关系很难研究。然而，可电离脂质已被广泛探索。与之前关于单组分自组装中亲水部分优化的研究相比，我们在本研究中报告了疏水部分的结构改变。我们通过改变长度 ( C = 8–18)、数量 ( N= 2, 4), 和疏水尾部的不饱和度 ( Ω = 0, 1)。值得注意的是，所有核酸自组装体在粒径、血清稳定性、膜融合和流动性方面都有显着差异。此外，新型 mRNA/pDNA 制剂的特点是整体低细胞毒性、高效压实、保护和核酸释放。我们发现疏水尾巴的长度决定了组装的形成和稳定性。并且在一定长度下，不饱和疏水尾增强了组装体的膜融合和流动性，从而显着影响转基因表达，其次是疏水尾的数量。

  DOI：

  10.1039/d2tb02783f

文献信息

• Nonionic amphiphilic compounds from lysine as molecular mimics of lecithins
  作者：J. Seguer、C. Selve、M. Allouch、M. R. Infante

  DOI：10.1007/bf02523452

  日期：1996.1

  New monodisperse nonionic surfactant molecules, based on lysine with two fatty acid chains in the hydrophobic part and one or two polyoxyethylene methoxycapped chains (EO_n−Me) in the hydrophilic headgroup, are synthesized as mimics of natural lecithins. Their surface‐activity properties indicate that these compounds have surfactant behavior whose global hydrophobic contribution is comparable to that of one fatty chain.

  摘要 作为天然卵磷脂的模拟物，合成了新型单分散非离子表面活性剂分子，这些分子以赖氨酸为基础，疏水部分含有两条脂肪酸链，亲水头团含有一条或两条聚氧乙烯甲氧基封端链（EOn-Me）。它们的表面活性特性表明，这些化合物具有表面活性剂特性，其总体疏水性与一条脂肪链的疏水性相当。
• l-Lysine-Based Gelators for the Formation of Oleogels in Four Vegetable Oils
  作者：Qiannan Li、Jieying Zhang、Guiju Zhang、Baocai Xu

  DOI：10.3390/molecules27041369

  日期：——

  Supramolecular oleogel is a soft material with a three-dimensional structure, formed by the self-assembly of low-molecular-weight gelators in oils; it shows broad application prospects in the food industry, environmental protection, medicine, and other fields. Among all the gelators reported, amino-acid-based compounds have been widely used to form organogels and hydrogels because of their biocompatibility

  超分子油凝胶是一种具有三维结构的软质材料，由低分子凝胶剂在油中自组装而成；在食品工业、环保、医药等领域显示出广阔的应用前景。在所有报道的凝胶剂中，基于氨基酸的化合物因其生物相容性、生物降解性和无毒性而被广泛用于形成有机凝胶和水凝胶。在本研究中，四种 Nα, Nε-二酰基-L-赖氨酸凝胶剂（即 Nα, Nε-二辛酰基-L-赖氨酸；Nα, Nε-二癸酰基-L-赖氨酸；Nα, Nε-二月桂酰基-L-赖氨酸；和 Nα , Nε-二肉豆蔻酰-L-赖氨酸 href=https://www.molaid.com/MS_37224 target="_blank">氨酸)合成并应用于制备四种植物油中的油凝胶。胶凝能力不仅受胶凝剂结构的影响，还受油的组成影响。最小凝胶浓度（MGC）随着凝胶剂酰基碳链长度的增加而增加。对于相同的凝胶剂，橄榄油中显示出最强的凝胶化能力。流变特性表明油凝胶的机械强度和热稳定性随凝胶剂的碳链长度和植物油的类型而变化。油凝胶的微观结构与凝胶剂的碳链长度密切相关，与油的类型无关。四种凝胶剂在大豆油中的油结合能力
• George, Alex; Modi, Jayesh; Jain, Nirmesh, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1998, vol. 37, # 11, p. 985 - 992
  作者：George, Alex、Modi, Jayesh、Jain, Nirmesh、Bahadur, Pratap

  DOI：——

  日期：——