N,N'-di-dodecanoyl-lysine methyl ester | 340811-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-di-dodecanoyl-lysine methyl ester
• 英文别名: Nα-lauroyl-N-ε-lauroyl-L-lysine methyl ester；methyl (2S)-2,6-bis(dodecanoylamino)hexanoate
• CAS: 340811-37-2
• 化学式: C₃₁H₆₀N₂O₄
• 分子量: 524.828
• InChiKey: OLGRRDJRXPKXBO-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di-dodecanoyl-lysine methyl ester 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 methyl 6-[[(2S)-2,6-bis(dodecanoylamino)hexanoyl]amino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  自组装的多价RGD肽阵列–形态控制和整联蛋白结合†

  摘要：

  我们报告了四种不同的RGD肽衍生物的合成，这些衍生物自发地自组装成纳米级结构。根据通过有机合成编入分子级构造模块的信息，这些化合物组装成不同的纳米级形态。使用多尺度建模可以完全理解此过程，该模型可以提供对细微差异的预测见解，例如化合物是形成球形胶束，杆状圆柱还是管状组件，并预测实验观察到的临界聚集浓度（CAC）。然后，我们探究这些组装体与整联蛋白的多价结合，并证明由于自组装多价，球形胶束组装体在我们的溶液相整联蛋白结合测定中表现良好，使用CAC打开绑定。相反，在此测定中，圆柱形组件不起作用。这样，纳米级形态控制着表现为自组装多价配体阵列的表观能力。

  DOI：

  10.1039/c3ob00034f
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 、 L-赖氨酸甲酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以50.7%的产率得到N,N'-di-dodecanoyl-lysine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUND COMPRISING A NUCLEIC ACID AND A HALF-LIFE EXTENSION MOTIF
  [FR] COMPOSÉ COMPRENANT UN ACIDE NUCLÉIQUE ET UN MOTIF D'EXTENSION DE DEMI-VIE

  摘要：

  本文披露了包括核酸（A）的化合物，它们的制备以及它们的用途。

  公开号：

  WO2021108662A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DE LA DYSTROPHIE MUSCULAIRE DE DUCHENNE
  申请人：DTX PHARMA INC

  公开号：WO2021108640A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  Disclosed herein are compounds including a single-stranded oligonucleotide (A) having a nucleobase sequence complementary to a portion of the dystrophin pre-mRNA, their preparation, and uses thereof for the treatment of Duchenne muscular dystrophy.

  本文披露了一种化合物，包括一种单链寡核苷酸（A），其具有与肌营养不良前体mRNA的部分互补的核碱基序列，以及它们的制备方法和用途，用于治疗杜兴氏肌肉营养不良。
• Exploring molecular recognition pathways within a family of gelators with different hydrogen bonding motifs
  作者：John G. Hardy、Andrew R. Hirst、Ian Ashworth、Colin Brennan、David K. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.120

  日期：2007.7

  We report the synthesis of a family of gelators in which alkyl chains are connected to the amino groups of l-lysine methyl ester using a range of different hydrogen bonding linking groups (carbamate, amide, urea, thiourea and diacylhydrazine) using simple synthetic methodology based on isocyanate or acid chloride chemistry. The ability of these compounds to gelate organic solvents such as toluene or

  我们报告了使用简单的合成方法，使用一系列不同的氢键连接基团（氨基甲酸酯，酰胺，尿素，硫脲和二酰基肼）合成的胶凝剂家族，其中烷基链连接至l-赖氨酸甲酯的氨基在异氰酸酯或酰氯化学上。这些化合物使有机溶剂如甲苯或环己烷胶凝的能力可以直接与连接基团形成分子间氢键的能力有关。一般而言，结构溶剂的能力可以被认为是：硫脲<氨基甲酸酯<酰胺<脲-二酰肼。此过程已通过热测量，扫描电子显微镜（SEM）以及红外和圆二色性光谱学证实。通过去保护甲酯基团，我们已经证明了疏水基团和亲水基团之间的平衡是必不可少的-如果系统具有太多的亲水性（例如，二酰基肼，尿素），由于在有机介质中的溶解度低，它将不会形成凝胶。但是，通过将甲酯转化为羧酸，可以增强基于酰胺和氨基甲酸酯键的不太有效的胶凝剂。此外，随后将酸与第二种组分（二氨基十二烷）混合进一步增强了形成网络的能力，并且在使用酰胺的情况下，生成了一种双组分凝胶，该凝胶可以固定各
• A cationic lipid with advanced membrane fusion performance for pDNA and mRNA delivery
  作者：Yu Wei、Ting He、Qunjie Bi、Huan Yang、Xueyi Hu、Rongrong Jin、Hong Liang、Yongqun Zhu、Rongsheng Tong、Yu Nie

  DOI：10.1039/d2tb02783f

  日期：——

  optimization of hydrophilic parts in single-component self-assemblies, we report in this study on structural alterations of the hydrophobic segment. We synthesize a library of amphiphilic cationic lipids by varying the lengths (C = 8–18), numbers (N = 2, 4), and unsaturation degrees (Ω = 0, 1) of hydrophobic tails. Notably, all self-assemblies with nucleic acid have significant differences in particle

  用于预防 COVID-19 的 mRNA 疫苗的成功提高了全球对核酸药物重要性的认识。批准的核酸递送系统主要是不同脂质的制剂，产生具有复杂内部结构的脂质纳米颗粒（LNP）。由于成分较多，各成分的结构与LNPs整体生物活性之间的关系很难研究。然而，可电离脂质已被广泛探索。与之前关于单组分自组装中亲水部分优化的研究相比，我们在本研究中报告了疏水部分的结构改变。我们通过改变长度 ( C = 8–18)、数量 ( N= 2, 4), 和疏水尾部的不饱和度 ( Ω = 0, 1)。值得注意的是，所有核酸自组装体在粒径、血清稳定性、膜融合和流动性方面都有显着差异。此外，新型 mRNA/pDNA 制剂的特点是整体低细胞毒性、高效压实、保护和核酸释放。我们发现疏水尾巴的长度决定了组装的形成和稳定性。并且在一定长度下，不饱和疏水尾增强了组装体的膜融合和流动性，从而显着影响转基因表达，其次是疏水尾的数量。
• WO2019232255A5
  申请人：——

  公开号：WO2019232255A5

  公开（公告）日：2022-06-06
• Straightforward Method for the Preparation of Lysine-Based Double-Chained Anionic Surfactants
  作者：Paula Gomes、Maria João Araújo、Eduardo F. Marques、Soraia Falcão、Rodrigo O. Brito

  DOI：10.1080/00397910801997827

  日期：2008.5.23

  Double-chained surfactants with potential biocompatibility have been prepared in high yields by lysine acylation with four natural saturated fatty acids (C(6) to C(12)) and with cis-undec-5-enoic acid. The surfactants were found to assemble into nanotubules in aqueous medium and, when mixed with a commercial cationic surfactant, to spontaneously form liposomes.