(S)-methyl 1,3-dibenzyl-5-(4-nitrophenyl)-2-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyrrolo[3,2-e][1,4]diazepine-7-carboxylate | 1309370-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 1,3-dibenzyl-5-(4-nitrophenyl)-2-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyrrolo[3,2-e][1,4]diazepine-7-carboxylate
• 英文别名: methyl (3S)-1,3-dibenzyl-5-(4-nitrophenyl)-2-oxo-3,6-dihydropyrrolo[3,2-e][1,4]diazepine-7-carboxylate
• CAS: 1309370-32-8
• 化学式: C₂₉H₂₄N₄O₅
• 分子量: 508.533
• InChiKey: NEHSRNMVPMOGFS-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-hydroxy-N-(9'-phenylfluoren-9'-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 哌啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 草酰氯 、 三光气 、 magnesium sulfate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (S)-methyl 1,3-dibenzyl-5-(4-nitrophenyl)-2-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyrrolo[3,2-e][1,4]diazepine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,2- e ] [1,4]二氮杂-2-酮合成：可溶和不溶性载体的头对头比较

  摘要：

  芳基二氮杂-2-酮被称为“特权结构”，因为它们以高亲和力结合多种受体类型。为了开发新型的芳基二氮杂-2-酮骨架，从N开始探索在载体上的吡咯并[3,2- e ] [1,4]二氮杂-2-酮骨架的合成。-（PhF）-4-羟基脯氨酸，具有酸催化的Pictet-Spengler反应，形成二氮杂环。在杂环的合成中检查了三种载体[Wang树脂，四芳基phosph（TAP）可溶性载体和Merrifield树脂]，它们表现出不同的优缺点。通过在温和条件下裂解树脂后鉴定中间体，Wang树脂被证明对探索性合成的优化有效。但是，Pictet-Spengler反应的酸性条件导致树脂结合材料过早损失。借助TAP载体可以通过TLC，RP-HPLC-MS直接监测反应，在某些情况下还可以进行NMR光谱分析，这有助于通过沉淀纯化中间体。然而，材料的不完全沉淀导致总收率低于固相法树脂收率。事实证明，Merrifield树脂对吡咯并[3

  DOI：

  10.1021/jo200424q