N2-乙酰基-D-赖氨酸 | 58840-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N2-乙酰基-D-赖氨酸
• 英文名称: N-e-Acetyl-D-lysine
• 英文别名: N-acetyl-d-lysine；(2R)-2-acetamido-6-azaniumylhexanoate
• CAS: 58840-79-2
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD00066056
• 分子量: 188.227
• InChiKey: VEYYWZRYIYDQJM-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-乙酰基-D-赖氨酸 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.08h， 生成 N-((R)-6-acetamido-1-((1-((2R,4R,5R)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)amino)-1-oxohexan-2-yl)adamantane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  乙酰化赖氨酸缀合吉西他滨前药的合成及抗癌评价

  摘要：

  吉西他滨是一种被批准用于治疗多种癌症的抗代谢药物。然而，由于稳定​​性、毒性和耐药性等问题，其使用受到限制。在此，我们提出了一系列吉西他滨前药的设计和合成，这些吉西他滨前药通过使用由不同取代基掩蔽的乙酰化L-或D-赖氨酸部分对4- N-氨基进行修饰。在 A549 肺细胞中，前药1-3和6-8 的抗癌活性比吉西他滨高出 2.4 倍，同时它们对 BxPC-3 胰腺细胞也表现出有效的活性，IC 50值在 7-40 nM 范围内。此外，与吉西他滨相比，前药2-3和7-8对 CTSL 低表达 Caco-2 细胞的效力较低，对人类正常 HEK-293T 细胞的毒性至少低 69 倍，从而提高了选择性和安全性。进一步的稳定性研究表明，代表性前药2和7在人血浆、人肝微粒体和胞苷脱氨酶中表现出增强的代谢稳定性。前药1可以被肿瘤细胞富集的 CTSL 裂解，释放母体药物吉西他滨。总体而言，这些结果表明乙酰化赖氨酸

  DOI：

  10.1039/d3md00190c

文献信息

• [EN] DIPHENYLAZETIDINONE DERIVATES POSSESSING CHOLESTEROL ABSORPTION INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DIPHENYLAZETIDINONE A ACTIVITE INHIBITRICE DE L'ABSORPTION DU CHOLESTEROL
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005061452A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Compounds of formula (I) (wherein variable groups are as defined within) pharmaceutically acceptable salts, solvates, solvates of such salts and prodrugs thereof and their use as cholesterol absorption inhibitors for the treatment of hyperlipidaemia are described. Processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are also described.

  化合物的结构式（其中变量基团如定义所示）及其药学上可接受的盐、溶剂合物、该类盐的溶剂合物和它们的前药，以及它们作为治疗高脂血症的胆固醇吸收抑制剂的用途被描述。还描述了它们的制备方法和含有它们的药物组合物。
• [EN] RESOLUTION OF 3-AMINO ALKYLNITRILES<br/>[FR] DÉDOUBLEMENT DE 3-AMINO ALKYLNITRILES
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2005040097A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The present invention relates to chiral N-acetyl-alpha-amino acid salts of optically active β-amino alkylnitriles, and also to a process for preparing optically active β-amino alkylnitriles by resolving racemic β-amino alkylnitriles using chiral N-acetyl-alpha-amino acids as resolving agent.

  本发明涉及手性N-乙酰-α-氨基酸盐的光学活性β-氨基烷基腈，以及一种利用手性N-乙酰-α-氨基酸作为分离剂来分离混合物的光学活性β-氨基烷基腈的方法。
• Unexpected transformation of dissolved phenols to toxic dicarbonyls by hydroxyl radicals and UV light
  作者：Carsten Prasse、Breanna Ford、Daniel K. Nomura、David L. Sedlak

  DOI：10.1073/pnas.1715821115

  日期：2018.3.6

  treatment systems frequently use strong oxidants or UV light to degrade chemicals that pose human health risks. Unfortunately, these treatments can result in the unintended transformation of organic contaminants into toxic products. We report an unexpected reaction through which exposure of phenolic compounds to hydroxyl radicals (•OH) or UV light results in the formation of toxic α,β-unsaturated enedials

  水处理系统经常使用强氧化剂或紫外线来降解会危害人类健康的化学物质。不幸的是，这些处理会导致有机污染物意外转化为有毒产品。我们报道了一个意外的反应，酚类化合物通过暴露于羟基自由基（•OH）或紫外线下会导致有毒的α，β-不饱和烯键和氧自由基的形成。我们表明，这些转化产物通过与赖氨酸和半胱氨酸部分反应来破坏蛋白质。我们证明了酚类化合物会与越来越流行的UV /过氧化氢（H 2 O 2）在水处理过程中或在紫外线下形成有毒的乙醛酸和乙醛酸。除了引起人们对氧化水处理潜在的健康风险的担忧之外，我们的发现还表明在阳光照射的地表水，大气水和活细胞中可能会形成这些有毒化合物。对于后者，我们的发现可能与了解由体内活性氧物质产生引起的细胞损伤的努力特别相关。特别是，我们证明了氨基酸酪氨酸暴露于•OH会产生亲电子乙缩醛产物，该产物经历与赖氨酸和半胱氨酸残基的交联反应。
• Resolution of 3-amino alkylnitriles
  申请人：Colberg Juan

  公开号：US20050107453A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention relates to chiral N-acetyl-alpha-amino acid salts of optically active β-amino alkylnitriles, and also to a process for preparing optically active β-amino alkylnitriles by resolving racemic β-amino alkylnitriles using chiral N-acetyl-alpha-amino acids as resolving agent.

  本发明涉及手性N-乙酰-α-氨基酸盐的光学活性β-氨基烷基腈，以及通过使用手性N-乙酰-α-氨基酸作为分离剂，分离外消旋的β-氨基烷基腈制备光学活性β-氨基烷基腈的方法。
• Diphenylazetidinone Derivatives Possessing Cholesterol Absorption Inhibitory Activity
  申请人：Alenfalk Susanne

  公开号：US20080064676A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  Compounds of formula (I) (wherein variable groups are as defined within) pharmaceutically acceptable salts, solvates, solvates of such salts and prodrugs thereof and their use as cholesterol absorption inhibitors for the treatment of hyperlipidaemia are described. Processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are also described.

  本文描述了化学式(I)的化合物（其中变量基团如定义所示），其药学上可接受的盐、此类盐的溶剂化合物、其前药以及其作为治疗高脂血症的胆固醇吸收抑制剂的用途。本文还描述了其制造工艺和含有它们的制药组合物。