2-(3-tert-butoxycarbonylamino-piperidin-1-yl)-3-(but-2-ynyl)-3H-imidazole-4-carboxylic acid | 872966-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-tert-butoxycarbonylamino-piperidin-1-yl)-3-(but-2-ynyl)-3H-imidazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-but-2-ynyl-2-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]piperidin-1-yl]imidazole-4-carboxylic acid
• CAS: 872966-16-0
• 化学式: C₁₈H₂₆N₄O₄
• 分子量: 362.429
• InChiKey: FXSUJHKITORZBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-tert-butoxycarbonylamino-piperidin-1-yl)-3-(but-2-ynyl)-3H-imidazole-4-carboxylic acid 、 N-甲基-1-萘甲胺 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(but-2-ynyl)-2-(3-tert-butoxycarbonylaminopiperidin-1-yl)-5-[N-(naphth-1-ylmethyl)-N-methylaminocarbonyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  3,5-Dihydro-imidazo[4,5-d]pyridazin-4-ones: A class of potent DPP-4 inhibitors

  摘要：

  Systematic variations of the xanthine scaffold in close analogs of development compound BI 1356 led to the class of 3,5-dihydro-imidazo[4,5-d]pyridazin-4-ones which provided, after substituent screening, a series of highly potent DPP-4 inhibitors. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.075
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(3-tert-butoxycarbonylaminopiperidin-1-yl)-3-(but-2-ynyl)-3H-imidazole-4-carboxylate 在 氢氧化钾 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以76%的产率得到2-(3-tert-butoxycarbonylamino-piperidin-1-yl)-3-(but-2-ynyl)-3H-imidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  New imidazoles and triazoles, their preparation, and their use as pharmaceutical compositions

  摘要：

  本发明涉及一般式的咪唑和三唑，其中R1至R4和X的定义如权利要求1至8中所定义，其互变异构体、对映体、非对映体、它们的混合物和盐，具有有价值的药理特性，特别是对二肽基肽酶-IV（DPP-IV）酶活性的抑制作用。

  公开号：

  US20060004074A1

文献信息

• IMIDAZOLES AND TRIAZOLES, THEIR PREPARATION, AND THEIR USE AS PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：ECKHARDT Matthias

  公开号：US20080312243A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The present invention relates to imidazoles and triazoles of general formula wherein R 1 to R 4 and X are defined as in claims 1 to 8 , the tautomers, the enantiomers, the diastereomers, the mixtures thereof and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及通式如下的咪唑和三唑：其中R1至R4和X如权利要求1至8所定义，它们的互变异构体、对映异构体、顺反异构体、混合物和盐具有有价值的药理学特性，尤其是对二肽基肽酶-IV（DPP-IV）酶活性的抑制作用。
• Imidazoles and triazoles, their preparation, and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US07906539B2

  公开（公告）日：2011-03-15

  The present invention relates to imidazoles and triazoles of general formula wherein R1 to R4 and X are defined as in claims 1 to 8, the tautomers, the enantiomers, the diastereomers, the mixtures thereof and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及通式如下的咪唑和三唑：其中R1至R4和X如权利要求1至8所定义，它们的互变异构体、对映异构体、非对映异构体、混合物及其盐具有有价值的药理学特性，尤其是对二肽基肽酶-IV（DPP-IV）酶活性的抑制作用。
• US7470716B2
  申请人：——

  公开号：US7470716B2

  公开（公告）日：2008-12-30
• US7906539B2
  申请人：——

  公开号：US7906539B2

  公开（公告）日：2011-03-15