3-[5-(4-bromophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]-N-isopropylbenzamide | 1262847-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[5-(4-bromophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]-N-isopropylbenzamide
• 英文别名: 3-[5-(4-bromophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]-N-propan-2-ylbenzamide
• CAS: 1262847-37-9
• 化学式: C₁₉H₁₈BrN₃O
• 分子量: 384.275
• InChiKey: RGWUZSKSVHSLSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-(4-bromophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]-N-isopropylbenzamide 在 正丁基锂 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 N-isopropyl-3-{5-[4-(4-methylpiperazin-1-ylmethyl)phenyl]-1H-pyrazol-3-yl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYLPYRAZOLES AND ARYLISOXAZOLES AND THEIR USE AS PKD MODULATORS
  [FR] ARYLPYRAZOLES ET ARYLISOXAZOLES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DE LA PROTÉINE KINASE C (PKD)

  摘要：

  本发明提供了化学式(I)或(Ia)的新型有机化合物：这些化合物可能是AGC或钙调素激酶家族中的一部分激酶的抑制剂，例如PKD-1/2/3，组蛋白去乙酰化酶（HDAC）磷酸化的抑制剂，或其他激酶的抑制剂。其选择性取决于其结构变化，用于治疗由这些选定的AGC或钙调素家族激酶介导的疾病或疾病。这些有机化合物可用于治疗各种PKD相关状态，如心力衰竭、结直肠癌、细胞生长调节、自身免疫性疾病或过度增生性皮肤疾病。

  公开号：

  WO2011009484A1
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲酸二甲酯 在 三甲基铝 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 3-[5-(4-bromophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]-N-isopropylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYLPYRAZOLES AND ARYLISOXAZOLES AND THEIR USE AS PKD MODULATORS
  [FR] ARYLPYRAZOLES ET ARYLISOXAZOLES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DE LA PROTÉINE KINASE C (PKD)

  摘要：

  本发明提供了化学式(I)或(Ia)的新型有机化合物：这些化合物可能是AGC或钙调素激酶家族中的一部分激酶的抑制剂，例如PKD-1/2/3，组蛋白去乙酰化酶（HDAC）磷酸化的抑制剂，或其他激酶的抑制剂。其选择性取决于其结构变化，用于治疗由这些选定的AGC或钙调素家族激酶介导的疾病或疾病。这些有机化合物可用于治疗各种PKD相关状态，如心力衰竭、结直肠癌、细胞生长调节、自身免疫性疾病或过度增生性皮肤疾病。

  公开号：

  WO2011009484A1

文献信息

• 3,5-Diarylazoles as novel and selective inhibitors of protein kinase D
  作者：Gabriel G. Gamber、Erik Meredith、Qingming Zhu、Wanlin Yan、Chang Rao、Michael Capparelli、Robin Burgis、Istvan Enyedy、Ji-Hu Zhang、Nicolas Soldermann、Kimberley Beattie、Olga Rozhitskaya、Keith A. Koch、Nikos Pagratis、Vinayak Hosagrahara、Richard B. Vega、Timothy A. McKinsey、Lauren Monovich

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.014

  日期：2011.3

  The synthesis and preliminary studies of the SAR of novel 3,5-diarylazole inhibitors of Protein Kinase D (PKD) are reported. Notably, optimized compounds in this class have been found to be active in cellular assays of phosphorylation-dependant HDAC5 nuclear export, orally bioavailable, and highly selective versus a panel of additional putative histone deacetylase (HDAC) kinases. Therefore these compounds could provide attractive tools for the further study of PKD / HDAC5 signaling. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.