ethyl (2Z)-2-[(1E)-but-1-enyl]-6-oxoocta-2,7-dienoate | 79405-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2Z)-2-[(1E)-but-1-enyl]-6-oxoocta-2,7-dienoate
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-[(E)-but-1-enyl]-6-oxoocta-2,7-dienoate
• CAS: 79405-47-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: ZXVBHUBORAGXLE-IOIMVZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z)-2-[(1E)-but-1-enyl]-6-oxoocta-2,7-dienoate 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以78%的产率得到ethyl 6-ethyl-1-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels-Alder环化法简便地立体选择性合成Coronafacic酸

  摘要：

  使用分子内Diels-Alder反应作为关键步骤，实现了植物毒素coronatin的天然成分-coronafacic酸的立体选择性合成。合成了带有取代的二烯和乙烯基酮的亲二烯体的三烯前体，然后在分子内热环化中进行了测试。我们设计了一种新的策略，通过酯烯醇酸酯的立体选择性羟醛反应然后进行立体选择性脱水来组装E，Z-二烯。在热环化之后，由此获得的具有所需相对立体化学的相应的氢茚酮可以容易地转化为天然产物。通过六个步骤完成了冠糖酸的合成，总收率为29％。

  DOI：

  10.1021/jo062099j
• 作为产物：
  描述：

  3-己烯酸乙酯 在 重铬酸吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 ethyl (2Z)-2-[(1E)-but-1-enyl]-6-oxoocta-2,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels-Alder环化法简便地立体选择性合成Coronafacic酸

  摘要：

  使用分子内Diels-Alder反应作为关键步骤，实现了植物毒素coronatin的天然成分-coronafacic酸的立体选择性合成。合成了带有取代的二烯和乙烯基酮的亲二烯体的三烯前体，然后在分子内热环化中进行了测试。我们设计了一种新的策略，通过酯烯醇酸酯的立体选择性羟醛反应然后进行立体选择性脱水来组装E，Z-二烯。在热环化之后，由此获得的具有所需相对立体化学的相应的氢茚酮可以容易地转化为天然产物。通过六个步骤完成了冠糖酸的合成，总收率为29％。

  DOI：

  10.1021/jo062099j

文献信息

• Intramolecular Lewis-acid promoted (2+2) cycloadditions: An efficient total synthesis of (±)-coronafacic acid via an internal Diels-Alder reaction.
  作者：Michael E. Jung、Kim M. Halweg

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90538-6

  日期：1981.1

  Internal (2+2) cycloaddition of the ester gave the cyclobutene in fair yield; cyclization of the readily derived trienone and hydrolysis produced coronafacic acid in 7% overall yield.

  酯的内部（2 + 2）环加成反应以合理的收率得到了环丁烯; 易衍生的三烯酮的环化和水解产生了总产率为7％的冠糖酸。
• Expedient Stereoselective Synthesis of Coronafacic Acid Through Intramolecular Diels−Alder Cyclization
  作者：Benoît Moreau、Maryon Ginisty、Dino Alberico、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo062099j

  日期：2007.2.1

  reaction as the key step. The triene precursor bearing a substituted diene and a vinylketone as dienophile was synthesized and then tested in the thermal intramolecular cyclization. We have devised a new strategy to assemble the E,Z-diene through the stereoselective aldol reaction of an ester enolate followed by a stereoselective dehydration. Following the thermal cyclization, the corresponding hydrindanone

  使用分子内Diels-Alder反应作为关键步骤，实现了植物毒素coronatin的天然成分-coronafacic酸的立体选择性合成。合成了带有取代的二烯和乙烯基酮的亲二烯体的三烯前体，然后在分子内热环化中进行了测试。我们设计了一种新的策略，通过酯烯醇酸酯的立体选择性羟醛反应然后进行立体选择性脱水来组装E，Z-二烯。在热环化之后，由此获得的具有所需相对立体化学的相应的氢茚酮可以容易地转化为天然产物。通过六个步骤完成了冠糖酸的合成，总收率为29％。