ethyl 1,4-dimethyl-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate | 28793-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 1,4-dimethyl-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
• 英文别名: 1,4-Dimethyl-2-oxo-Δ³-cyclohexen-carbonsaeure-ethylester；6-Aethoxycarbonyl-3,6-dimethylcyclohex-2-enon；2-Oxo-1,4-dimethyl-cyclohexen-(3)-carbonsaeure-(1)-aethylester；1,4-dimethyl-2-oxo-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester；1,4-Dimethyl-2-oxo-cyclohex-3-encarbonsaeure-aethylester；Ethyl 1,4-dimethyl-2-oxo-3-cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 28793-09-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: ZCFNYOZOCJKWGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-2-methyl-hex-5-enoic acid ethyl ester 在 Zn(TMP)₂ 、 zinc dibromide 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 磷酸烯丙基二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 以56%的产率得到ethyl 1,4-dimethyl-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基镍催化使酮的羰基脱氢和氧化环烯基化成为可能

  摘要：

  我们在此公开了使用烯丙基-镍催化的第一排过渡金属催化的羰基化合物的α，β-脱氢的第一份报告。这一发展克服了先前报道的烯丙基-钯催化氧化的几个限制，并进一步用于开发氧化环烯基化反应，该反应提供了使用未活化的酮和烯烃前体获得具有稠合、桥连和螺环系统的双环烯酮的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02552

文献信息

• Zur regioselektivität beim aldol-ringschluss
  作者：Wolfgang Kreiser、Peter Below

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80117-7

  日期：1981.1

  According to the proper choice of reaction conditions, a regioselective ring closure of the 1,5-diketones I is achieved, either to II or III. This directed aldolisation was successfully applied to a short synthesis of the monoterpenoid piperitone.

  根据反应条件适当选择，我在达到1,5-二酮类的区域选择性环闭合，要么II或III。该定向醛醇缩合成功地用于单萜哌啶酮的短合成。
• The oxidation of ethyl α-methylacetoacetate with lead dioxide
  作者：R. Brettle、D. Seddon

  DOI：10.1039/j39700001320

  日期：——

  Oxidation of ethyl α-methylacetoacetate with lead dioxide gives 4,5-diethoxycarbonyl-3,4,5-trimethylcyclopent-2-enone, diethyl αα′-diacetyl-αα′-dimethylsuccinate, 4-ethoxycarbonyl-3,4-dimethylcyclohex-2-enone and diethyl 2,4,5-trimethyl-3-oxahex-4-enedioate as the major products.

  α-甲基乙酰乙酸乙酯与二氧化铅的氧化得到4,5-二乙氧基羰基-3,4,5-三甲基环戊-2-烯酮，二乙基αα'-二乙酰基-αα'-二甲基琥珀酸酯，4-乙氧基羰基-3,4-二甲基环己基-2 -烯酮和2,4,5-三甲基-3-氧杂并-2-烯二酸二乙酯为主要产品。
• Plieninger; Suehiro, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2789,2793
  作者：Plieninger、Suehiro

  DOI：——

  日期：——