10-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-4-methyl-1H-<1,4>oxazino<4,3-a>indol-1-ol | 161038-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 10-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-4-methyl-1H-<1,4>oxazino<4,3-a>indol-1-ol
• 英文别名: 10-(4-fluorophenyl)-4-methyl-3,4-dihydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]indol-1-ol
• CAS: 161038-72-8
• 化学式: C₁₈H₁₆FNO₂
• 分子量: 297.329
• InChiKey: QGEACNPYAPQVDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 10-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-4-methyl-1H-<1,4>oxazino<4,3-a>indol-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 生成 (E)-3-<3-(4-fluorophenyl)-1-(2-hydroxy-1-methylethyl)-1H-indol-2-yl>-2-propenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  融合内酯作为功能化的1-取代吲哚的途径

  摘要：

  合成吲哚内酯8和14作为官能化吲哚核的1-异丙基取代基的手段。内酯8经二异丁基氢化铝还原后，生成内酯9，其行为类似于被掩盖的羟基醛，并与膦酸乳酸三乙酯进行Horner-Emmons反应，得到在1-异丙基部分具有羟基的α，β-不饱和酯3。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310614
• 作为产物：
  描述：

  4-氟氯苄 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 46.58h， 生成 10-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-4-methyl-1H-<1,4>oxazino<4,3-a>indol-1-ol
  参考文献：
  名称：

  融合内酯作为功能化的1-取代吲哚的途径

  摘要：

  合成吲哚内酯8和14作为官能化吲哚核的1-异丙基取代基的手段。内酯8经二异丁基氢化铝还原后，生成内酯9，其行为类似于被掩盖的羟基醛，并与膦酸乳酸三乙酯进行Horner-Emmons反应，得到在1-异丙基部分具有羟基的α，β-不饱和酯3。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310614

文献信息

• Fused lactones as a route to functionalized 1-substituted indoles
  作者：Herbert F. Schuster、Gary M. Coppola

  DOI：10.1002/jhet.5570310614

  日期：1994.11

  Indole lactones 8 and 14 were synthesized as a means of functionalizing the 1-isopropyl substituent of the indole nucleus. Lactone 8, upon reduction with diisobutylaluminum hydride, produces lactol 9 which behaves like a masked hydroxy aldehyde and undergoes a Horner-Emmons reaction with triethyl phosphonoacteate to give α,β-unsaturated ester 3 which possesses a hydroxyl group on the 1-isopropyl moiety

  合成吲哚内酯8和14作为官能化吲哚核的1-异丙基取代基的手段。内酯8经二异丁基氢化铝还原后，生成内酯9，其行为类似于被掩盖的羟基醛，并与膦酸乳酸三乙酯进行Horner-Emmons反应，得到在1-异丙基部分具有羟基的α，β-不饱和酯3。