6,7,8,9-tetrahydro-3,9-dimethyl-5H-benzocyclohepten-5-one | 162708-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,7,8,9-tetrahydro-3,9-dimethyl-5H-benzocyclohepten-5-one
• 英文别名: 3,9-Dimethyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one
• CAS: 162708-29-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: OCDWADXTPSPLSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,9-tetrahydro-3,9-dimethyl-5H-benzocyclohepten-5-one 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-(2-Hydroxy-4-methyl-phenyl)-heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过苯并环烯醇的氧化裂解合成酚倍半萜

  摘要：

  通过用酸性过氧化氢处理双环前体的氧化裂解反应，可以得到包括倍半萜烯酚，6-（2-羟基-4-甲基苯基）-2-甲基-3-庚酮和姜酚甲基醚在内的酚类倍半萜。生物生成步骤还以相同的方式获得了姜黄素的酮中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00942-n
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methylphenyl)hexanoic acid 在 甲烷磺酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 24.0h， 以66%的产率得到6,7,8,9-tetrahydro-3,9-dimethyl-5H-benzocyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过苯并环烯醇的氧化裂解合成酚倍半萜

  摘要：

  通过用酸性过氧化氢处理双环前体的氧化裂解反应，可以得到包括倍半萜烯酚，6-（2-羟基-4-甲基苯基）-2-甲基-3-庚酮和姜酚甲基醚在内的酚类倍半萜。生物生成步骤还以相同的方式获得了姜黄素的酮中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00942-n

文献信息

• Synthesis of phenolic sesquiterpenes via oxidative cleavage of benzocycloalkenols
  作者：Tse-Lok Ho、Po-Fei Yang

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00942-n

  日期：1995.1

  Phenolic sesquiterpenes including sesquichamaenol, 6-(2-hydroxy-4-methylphenyl)-2-methyl-3-heptanone, and curcuphenol methyl ether have been obtained from oxidative cleavage of bicyclic precursors by treatment with acidic hydrogen peroxide in a process which probably parallels a biogenetic step A ketone intermediate for curcudiol has also been acquired in the same manner.

  通过用酸性过氧化氢处理双环前体的氧化裂解反应，可以得到包括倍半萜烯酚，6-（2-羟基-4-甲基苯基）-2-甲基-3-庚酮和姜酚甲基醚在内的酚类倍半萜。生物生成步骤还以相同的方式获得了姜黄素的酮中间体。