Isopropyl-N-(2-hydroxy-ethyl)-methyl-phosphonamidat | 14646-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Isopropyl-N-(2-hydroxy-ethyl)-methyl-phosphonamidat
• 英文别名: 2-[[Methyl(propan-2-yloxy)phosphoryl]amino]ethanol
• CAS: 14646-06-1
• 化学式: C₆H₁₆NO₃P
• 分子量: 181.172
• InChiKey: XQHQNXZFHRAKHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methylphosphonic acid-anhydride-isopropyl ester 、 C.I.酸性橙108 以 氯仿 为溶剂， 生成 Isopropyl-N-(2-hydroxy-ethyl)-methyl-phosphonamidat
  参考文献：
  名称：

  Effect of the structure of phosphylating agents on their reaction with ethanolamine, an ambident nucleophile

  摘要：

  一系列磷酰化试剂（RR′P(O)X）与乙醇胺的反应已经被研究，确定了来自亲核氨基和羟基的产物的相对产率。一般来说，当R和R′从二甲胺基经过烷氧基变化到甲基时，O-磷酰化的量会增加，当离去基团（X）从OP(O)RR′变化为CN时也会增加。唯一的例外是当R为二甲胺基且X为Cl时。当X为F时，只观察到O-磷酰化。因此，发现了一系列基本连续变化的选择性。结果讨论了在形成过渡态时涉及的电荷转移量，该量被认为由亲电试剂决定。当电荷转移量较小时，诸如溶剂化和亲核试剂的电离势等因素对激活能的贡献最为重要，导致N-磷酰化。随着电荷转移量的增加，键合能量成为主导因素，O-磷酰化更为优先。

  DOI：

  10.1139/v70-223