sertraline | 140631-53-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: sertraline
• 英文别名: 4-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine；N-methyl-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthaleneamine
• CAS: 140631-53-4
• 化学式: C₁₇H₁₇Cl₂N
• 分子量: 306.235
• InChiKey: VGKDLMBJGBXTGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2360.4;2359.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sertraline 在 重水 、 potassium hydroxide 、 dichloro(μ-chloro)(μ-hydrido)bis(η-p-cymene)diruthenium(II) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 sertraline-d₄
  参考文献：
  名称：

  使用D 2 O对胺和氨基酸进行选择性α-氘化

  摘要：

  Monohydrido桥连的钌络合物[{（η 6 - p -cymene）的RuCl} 2（μ-H-μ-Cl）的]催化（催化剂负载：0.5-1摩尔％）伯和仲胺的α选择性氘化，氨基酸和药物分子，使用氧化氘（D 2 O）作为氘源。机理研究表明胺的NH活化，这也是通过中间体的单晶X射线分析确定的。β -氢化物消除在形成亚胺连接的钌中间体和随后的1,3-迁移氘化到亚胺酰胺配位体配体的结果导致选择性氘化在α-CH 2的胺官能团质子提出。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02978
• 作为产物：
  描述：

  舍曲林 在 μ-diiodo-di((η5-pentamethylcyclopentadienyl)(iodo)iridium) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 sertraline
  参考文献：
  名称：

  有机铱催化胺的消旋化反应的动力学和机理†

  摘要：

  二聚碘-铱配合物[IrCp * I 2 ] 2（Cp * =五甲基环戊二烯）是一种高效催化剂，可在环境温度和较高温度下以低催化剂负载量使仲胺和叔胺外消旋化。外消旋作用以伪一级动力学发生，通过监测以纯（R）或（S）开头的（R）和（S）对映异构体的浓度随时间的变化，获得了相应的四个速率常数。一阶依赖于催化剂浓度。低温11 H NMR数据与形成与胺配位到铱上的胺且两个碘化物阴离子仍与金属离子结合的1：1配合物是一致的，但是在用于动力学研究的较高温度下结合很弱，因此没有饱和观察到零级动力学。用同位素标记的胺进行的交叉实验证明了可以从铱配合物中解离的亚胺的中间形成。用其他配体取代催化剂中的碘化物或在Cp *中具有酰胺取代基会导致胺的外消旋化效果大大降低。氘代胺的速率常数产生显着的一级动力学同位素效应k H / k D ＝ 3.24，表明在限速步骤中涉及氢化物转移。

  DOI：

  10.1039/c6ob00884d

文献信息

• [EN] TREATMENT OF CNS DISORDERS WITH TRANS 4-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,2,3,4-TETRAHYDRO-1-NAPTHALENAMINE AND ITS FORMAMIDE<br/>[FR] TRAITEMENT DES TROUBLES DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL AVEC DE LA TRANS 4-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,2,3,4-TETRAHYDRO-1-NAPTHALENAMINE ET SON FORMAMIDE
  申请人：SEPRACOR INC

  公开号：WO2004024669A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Treatment of CNS disorders with (1R,4S)-trans 4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-napthalenamine; and (1S,4R)-trans 4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-napthalenamine is disclosed. A process for preparing 4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-napthalenamine is also disclosed. The process includes the preparation of all four isomers of N-[4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]formamide, which are also useful.

  用(1R,4S)-转式4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺；和(1S,4R)-转式4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺来治疗中枢神经系统疾病；并且揭示了制备4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺的方法。该方法包括制备N-[4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]甲酰胺的四个异构体，这些异构体也是有用的。
• TREATMENT OF PAIN DISORDERS WITH trans 4-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,2,3,4-TETRAHYDRO-1-NAPHTHALENAMINE AND ITS FORMAMIDE
  申请人：Tarantino Paul Michael

  公开号：US20070282007A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  Treatment of pain disorders with (1R,4S)-trans 4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-napthalenamine; and (1S,4R)-trans 4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro- 1 -napthalenamine is disclosed. A process for preparing 4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-napthalenamine is also disclosed. The process includes the preparation of all four isomers of N-[4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]formamide, which are also useful in treatment of pain disorders.

  使用(1R,4S)-反式-4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺和(1S,4R)-反式-4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺治疗疼痛疾病。还公开了一种制备4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺的方法。该方法包括制备N-[4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]甲酰胺的所有四种异构体，这些异构体在治疗疼痛疾病中也有用。
• Development of [3]ferrocenophane-derived N/B frustrated Lewis pairs for the metal-free catalytic hydrogenation of imines
  作者：Zhentao Pan、Hui Wang、Fei Ling、Lian Xiao、Dingguo Song、Weihui Zhong

  DOI：10.1080/00397911.2018.1555710

  日期：2019.2.16

  Abstract A series of novel [3]ferrocenophane-derived N/B frustrated Lewis pairs (FLPs) were synthesized and successfully applied to the catalytic hydrogenation of imines in 71-93% yields. This approach could be easily conducted on gram scale and provided versatile synthetic route for the key intermediate of sertraline hydrochloride without heavy metal residues. Graphical Abstract

  摘要 合成了一系列新型 [3] 二茂铁衍生的 N/B 受阻路易斯对 (FLPs) 并成功应用于亚胺的催化加氢，产率为 71-93%。这种方法可以很容易地在克规模上进行，并为盐酸舍曲林关键中间体的无重金属残留提供了通用的合成路线。图形概要
• Protic additives or impurities promote imine reduction with pinacolborane
  作者：Blake S. N. Huchenski、Alexander W. H. Speed

  DOI：10.1039/c8ob02330a

  日期：——

  enantioinduction. While the reactions described herein are not competitive in conversion with established imine reduction technologies, this work reveals that the presence of protic impurities must be considered as a promoter of side reactions in catalyzed imine hydroborations. Amines also promote imine reduction in certain cases, raising the possibility of a slow autocatalytic reaction. The ability of water

  我们在这里报告说，向亚胺和频哪醇硼烷的混合物中添加化学计量的醇或水可促进还原反应。检查了几种亚胺的反应，发现烷基亚胺被还原，而苯胺衍生的亚胺没有被有效还原。使用二氢萘酚作为添加剂会导致适度的对映体诱导，但是，筛选出的其他手性添加剂的对映体诱导可忽略不计。尽管本文所述的反应与已建立的亚胺还原技术在转化方面没有竞争性，但这项工作表明，必须将质子杂质的存在视为催化亚胺氢硼化反应中副反应的促进剂。在某些情况下，胺还可以促进亚胺的还原，增加了缓慢的自催化反应的可能性。
• Method for preparing sertraline
  申请人：ORION CORPORATION FERMION

  公开号：US20030050509A1

  公开（公告）日：2003-03-13

  (1S-cis)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-N-methyl-1-naphthalenamine (sertraline) may be prepared by hydrogenating of N-[4-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenylidene]methanamine in the presence of a dehalogenation inhibitor, e.g., triphenylphosphite or trimethylphosphite and a catalyst.

  (1S-cis)-4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-N-甲基-1-萘胺（舍曲林）可以通过在存在去卤化抑制剂（例如三苯基膦酸酯或三甲基膦酸酯）和催化剂的情况下，氢化N-[4-(3,4-二氯苯基)-3,4-二氢-1(2H)-萘基亚甲基]甲胺来制备。