(chloromethylene)cyclopentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (chloromethylene)cyclopentane
• 英文别名: Chloromethylidenecyclopentane；chloromethylidenecyclopentane
• 化学式: C₆H₉Cl
• 分子量: 116.59
• InChiKey: RVAMSNMRJOJLAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-methylpyrrolidin-2-one 、 (chloromethylene)cyclopentane 在 1,1'-双[(2S,5S)-2,5-二甲基磷杂环戊基]二茂铁 、 lithium hexamethyldisilazane 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以58 %的产率得到(S)-3-(cyclopentylidenemethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性 Pd 催化 γ-内酰胺 α-乙烯基化形成全碳四元中心

  摘要：

  在此，我们报道了 α-取代的 γ-内酰胺的对映选择性乙烯基化，形成四元中心，产率高达 59%，ee 为 94%。使用典型的非活性氯乙烯亲电子试剂可提供最高的产率和立体选择性水平，并且发现一系列三取代氯乙烯能够有效促进这种转化。这些立体产物可以进一步加工成功能丰富的支架，从而突出该过程的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02551
• 作为产物：
  描述：

  cyclopentanecarboximidamide hydrochloride 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 (chloromethylene)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  π-Mediated rearrangements and 1,2-H shifts of indanylcarbenes

  摘要：

  确定的绝对速率常数显示，环丁基、环戊基、苯并环丁烯基和苯并环戊烯基（氯）或（醋酸酯）卡宾的1,2-C和1,2-H迁移中，由于π-电子效应，“苯基”碳迁移比其他1,2-C迁移更为优先。

  DOI：

  10.1039/a809769k

文献信息

• Enhanced radical delivery from aldoxime esters for EPR and ring closure applications
  作者：Andrew J. McCarroll、John C. Walton

  DOI：10.1039/a910346p

  日期：——

  Arylmethaniminyl and alkyl radicals were generated from di- and tri-methoxyphenyl aldoxime esters, by photolysis in the presence of 4-methoxyacetophenone, and were detected by EPR spectroscopy: good yields of cyclised products were isolated from suitably unsaturated alkyl substituents.

  芳基甲亚胺基和烷基自由基是由二- 和三甲氧基苯基醛肟酯，在存在下通过光解 4-甲氧基苯乙酮，并通过 EPR 光谱检测：收率良好 从适当的不饱和烷基中分离出 的环化产物 取代基。
• McCarroll, Andrew J.; Walton, John C., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 12, p. 2399 - 2409
  作者：McCarroll, Andrew J.、Walton, John C.

  DOI：——

  日期：——