1-(4-methoxyphenyl)-3-methylpyrrolidin-2-one | 1268478-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-methylpyrrolidin-2-one
• CAS: 1268478-02-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: ZTORBAZTTKVXLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83.1-84.8 °C
• 沸点：
  411.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-methylpyrrolidin-2-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 t r i s ( 4 , 4 ’-methoxydibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,1'-bis[(2S,5S)-2,5-diethylphospholano]ferrocene 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-3-methyl-3-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  γ-内酰胺与芳基氯化物和溴化物的对映选择性芳构化，钯催化构建四元立体中心。

  摘要：

  在这里，我们报道了α-取代的γ-内酰胺的第一个Pd催化的对映选择性芳基化反应。为该转化开发了两组条件，从而允许使用芳基氯化物或溴化物作为亲电子试剂。通过使用高度富电子的二烷基膦配体，我们能够以高收率（最高91％的收率）和高对映选择性（最高97％ee）构建α-季中心 。

  DOI：

  10.1002/anie.201814475
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-1-(4-methoxyphenyl)piperidine 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 碘 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以40%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-3-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过哌啶衍生物的环收缩和甲酰基化官能化选择性合成吡咯烷酮-2-酮和3-碘吡咯

  摘要：

  在本文中，提出了通过N-取代的哌啶的级联反应选择性合成吡咯烷酮-2-酮和3-碘吡咯的方法。从机理上讲，吡咯烷-2-酮的形成涉及一个多米诺过程，包括原位形成吡咯烷-2-甲醛，然后形成羧酸，脱羧和ipso-氧化。另一方面，据信3-碘吡咯是通过首先生成吡咯烷-2-甲醛，然后形成羧酸，脱羧，脱氢，碘化和芳构化。有趣的是，可以从相同的底物选择性地获得吡咯烷-2-酮或3-碘吡咯，并且可以通过使用特定的氧化剂和添加剂容易地调节选择性。

  DOI：

  10.1039/c8ob02640h
• 作为试剂：
  描述：

  3-氯苯甲醚 在 1-(4-methoxyphenyl)-3-methylpyrrolidin-2-one 、 C₅₆H₅₈FeN₂P₂ 、 palladium diacetate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以35%的产率得到苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  γ-内酰胺与芳基氯化物和溴化物的对映选择性芳构化，钯催化构建四元立体中心。

  摘要：

  在这里，我们报道了α-取代的γ-内酰胺的第一个Pd催化的对映选择性芳基化反应。为该转化开发了两组条件，从而允许使用芳基氯化物或溴化物作为亲电子试剂。通过使用高度富电子的二烷基膦配体，我们能够以高收率（最高91％的收率）和高对映选择性（最高97％ee）构建α-季中心 。

  DOI：

  10.1002/anie.201814475

文献信息

• 一种吡咯烷酮类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN109369495B

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明公开了一种吡咯烷酮类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。将饱和环状叔胺1加入溶剂中，在氧化剂：二价铜盐、过硫酸氢钾复合盐(Oxone)和氧气的混合物等和添加剂：碘单质或碘化金属盐等存在下，加热反应制得吡咯烷酮2；该方法通过饱和环状叔胺类化合物的氧化缩环、脱羰和原位氧化等串联反应合成了吡咯烷酮类化合物，具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，为吡咯烷酮类化合物的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。
• Ni-Catalyzed Enantioselective <i>C</i>-Acylation of α-Substituted Lactams
  作者：Masaki Hayashi、Shoshana Bachman、Satoshi Hashimoto、Chad C. Eichman、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/jacs.6b02120

  日期：2016.7.27

  α-quaternary-substituted lactams is reported. Ni-catalyzed three-component coupling of lactam enolates, benzonitriles, and aryl halides produces β-imino lactams that then afford β-keto lactams by acid hydrolysis. Use of a readily available Mandyphos-type ligand and addition of LiBr enable the construction of quaternary stereocenters on α-substituted lactams to form β-keto lactams in up to 94% ee.

  报道了一种催化对映选择性 C-酰化生成 α-季取代内酰胺的新策略。镍催化的内酰胺烯醇化物、苯甲腈和芳基卤化物的三组分偶联产生β-亚氨基内酰胺，然后通过酸水解得到β-酮内酰胺。使用现成的 Mandyphos 型配体并添加 LiBr 可以在 α-取代内酰胺上构建四元立构中心，形成 ee 高达 94% 的 β-酮内酰胺。
• GEM-DISUBSTITUTED PYRROLIDINES, PIPERAZINES, AND DIAZEPANES, AND COMPOSITIONS AND METHODS OF MAKING THE SAME
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20200199114A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  Described here are transition metal-catalyzed enantioselective arylation and vinylation reactions of α-substituted lactams, such as γ-lactams. The use of various electrophiles and ligands are described, and result in the construction of α-quaternary centers in good yields (up to 91% yield) and high enantioselectivities (up to 97% ee).

  本文描述了过渡金属催化的α-取代内酰胺（如γ-内酰胺）的选择性芳基化和烯基化反应。描述了使用各种亲电试剂和配体，并导致在良好产率（高达91%收率）和高对映选择性（高达97% ee）下构建α-季铵中心。
• Reactions with 4-Hydroxy-2-methylbutananilides: Unexpected Formation of a Cyclopropanecarboxamide
  作者：Maged K. G. Mekhael、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.201000370

  日期：2011.1

  1‐methylcyclopropanecarboxamide 10 in good yield. This base‐catalyzed cyclization offers a new approach to cyclopropanecarboxamides. Under similar conditions, the N‐monosubstituted 4‐hydroxy‐2‐methylbutanamide 2b gave the 3‐methylpyrrolidin‐2‐one 11. The structure of the cyclopropanecarboxamide 10 was established by X‐ray crystallography.

  用二异丙基氨基锂（LDA）和二氯磷酸二苯酯（DPPC1）连续处理N，N-二取代的4-羟基-2-甲基丁酰胺2a导致1-甲基环丙烷甲酰胺10的收率很高。这种碱催化的环化为环丙烷甲酰胺提供了一种新方法。在相似的条件下，N-单取代的4-羟基-2-甲基丁酰胺2b给出了3-甲基吡咯烷酮-2-酮11。X射线晶体学确定了环丙烷甲酰胺10的结构。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR ACYLATING LACTAMS
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20170260172A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  This disclosure provides methods for intermolecular enantioselective C-acylation of lactams with quaternary stereogenic centers by applying a chiral Ni catalyst. The methods comprise treating a lactam with a chiral Ni catalyst, an aryl nitrile, and an aryl halide.

  本公开揭示了一种使用手性Ni催化剂对具有季碳立体中心的内酰胺进行分子间选择性不对称C-酰化的方法。该方法包括将内酰胺与手性Ni催化剂、芳基腈和芳基卤化物反应。