(R)-2-(3-(4-chlorophenyl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)propanoyl)pyridine-1-oxide | 1201698-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-(3-(4-chlorophenyl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)propanoyl)pyridine-1-oxide
• 英文别名: (3R)-3-(4-chlorophenyl)-1-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)propan-1-one
• CAS: 1201698-46-5
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 326.782
• InChiKey: DHMSQFZKFZSIAG-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)prop-2-en-1-one 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 2,6-bis[5',5'-diphenyl-4'-(S)-isopropyloxazolin-2'-yl]pyridine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到(R)-2-(3-(4-chlorophenyl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)propanoyl)pyridine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  PYBOX-DIPH-Zn（II）配合物催化的吡咯的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  已经开发了由手性PYBOX-DIPH-Zn（II）络合物催化的2-烯丙基吡啶N-氧化物对吡咯的高度对映选择性的Friedel-Crafts烷基化反应。该催化剂具有出色的收率（高达99％）和对映选择性（高达> 99％ee），可提供大量的底物范围和提供的烷基化吡咯。

  DOI：

  10.1021/ol902360b

文献信息

• Enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with 2-enoylpyridine-N-oxides catalyzed by glucoBOX-Cu(ii) complex
  作者：Jimil George、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1039/c2ob25315a

  日期：——

  glucosamine derived glucoBOX-Cu(II) complex was found to be a unique catalytic system for enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with 2-enoylpyridine-1-oxides. A large number of 3-alkylated indole derivatives were prepared using 5 mol% glucoBOX-Cu(II) complex in excellent yields with high enantioselectivity up to 99% ee.

  这 葡萄糖胺衍生的葡萄糖BOX-Cu（II）配合物是用2-烯丙基吡啶-1-氧化物对吲哚进行对映选择性Friedel-Crafts烷基化的独特催化体系。使用5 mol％葡萄糖BOX-Cu（II）配合物以优异的收率和高达99％ee的高对映选择性制备了大量3-烷基化的吲哚衍生物。