(E)-1,1,1-trifluoro-4-(2-furyl)-3-methyl-3-buten-2-one | 406951-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1,1,1-trifluoro-4-(2-furyl)-3-methyl-3-buten-2-one
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-4-(furan-2-yl)-3-methylbut-3-en-2-one；(E)-1,1,1-trifluoro-4-(furan-2-yl)-3-methylbut-3-en-2-one
• CAS: 406951-76-6
• 化学式: C₉H₇F₃O₂
• 分子量: 204.149
• InChiKey: NZDDBRGTWNBOMR-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1,1-trifluoro-4-(2-furyl)-3-methyl-3-buten-2-one 、 diethyl 2-amino-2-trifluoromethylethenylphosphonate 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由伯-β-氨基膦酸酯合成氟代烷基化的β-氨基膦酸酯和吡啶

  摘要：

  描述了通过还原β-烯氨基膦酸酯来简单且有效的立体选择性地合成含氟的β-氨基膦酸酯的方法。在氯化锌存在下用氰基硼氢化钠还原，然后β-烯氨基膦酸酯催化加氢，得到β-氨基膦酸酯。β-烯氨基膦酸酯也用作氟烷基取代的吡啶的区域选择性合成的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo8005667
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-Furan-2-yl-2-methyl-1-trifluoromethyl-allylideneamine 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1,1,1-trifluoro-4-(2-furyl)-3-methyl-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  氟烷基α，β-不饱和亚胺。来自伯氟化烯胺膦酸酯的宝贵合成中间体。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了一种通过伯烯胺膦酸酯和醛的烯化反应，然后通过氢化物或水解选择性还原，制备氟代烷基烯丙基胺或α，β-不饱和酮的简单方法。氟化的β-氨基腈也可以通过伯烯胺膦酸酯与醛的烯烃化反应，然后添加金属化的乙腈而获得。

  DOI：

  10.1021/ol017254p

文献信息

• Fluoroalkyl α,β-Unsaturated Imines. Valuable Synthetic Intermediates from Primary Fluorinated Enamine Phosphonates
  作者：Francisco Palacios、Sergio Pascual、Julen Oyarzabal、Ana M. Ochoa de Retana

  DOI：10.1021/ol017254p

  日期：2002.3.1

  preparation of fluoroalkyl allylamines or alpha,beta-unsaturated ketones by an olefination reaction of primary enamine phosphonates and aldehydes, followed by selective reduction with hydrides or hydrolysis, is reported. Fluorinated beta-amino nitriles are also obtained by an olefination reaction of primary enamine phosphonates with aldehydes and subsequent addition of metalated acetonitrile.

  [反应：见正文]报道了一种通过伯烯胺膦酸酯和醛的烯化反应，然后通过氢化物或水解选择性还原，制备氟代烷基烯丙基胺或α，β-不饱和酮的简单方法。氟化的β-氨基腈也可以通过伯烯胺膦酸酯与醛的烯烃化反应，然后添加金属化的乙腈而获得。
• Probing Regio- and Enantioselectivity in the Formal [2 + 2] Cycloaddition of C(1)-Alkyl Ammonium Enolates with β- and α,β-Substituted Trifluoromethylenones
  作者：Yihong Wang、Claire M. Young、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02688

  日期：2023.6.16

  on both reaction components. Solely [2 + 2] cycloaddition products are observed when using α,β-substituted trifluoromethylenones or α-trialkylsilyl acetic acid derivatives; both [2 + 2] and [4 + 2] cycloaddition products are observed when using β-substituted trifluoromethylenones and α-alkyl-α-trialkylsilyl acetic acids as reactants, with the [2 + 2] cycloaddition as the major reaction product. The beneficial

  已开发出异硫脲催化的 C(1)-烷基和 C(1)-未取代的烯醇铵与 β- 和 α,β-取代的三氟亚甲基酮的区域和对映选择性形式 [2 + 2] 环加成反应。在所有情况下，观察到[2 + 2]-环加成优先于替代的[4 + 2]-环加成，使β-内酯具有优异的非对映选择性和对映选择性（34个例子，高达>95:5 dr，>99： 1 呃）。该过程的区域选择性取决于两种反应组分上取代基的性质。当使用α,β-取代的三氟亚甲基酮或α-三烷基甲硅烷基乙酸衍生物时，仅观察到[2+2]环加成产物；当使用β-取代的三氟亚甲基酮和α-烷基-α-三烷基甲硅烷基乙酸作为反应物时，观察到[2+2]和[4+2]环加成产物，以[2+2]环加成作为主要反应产物。该方案中酸组分内的 α-甲硅烷基取代基的有益作用已通过对照实验得到证明。
• Synthesis of Fluoroalkylated β-Aminophosphonates and Pyridines from Primary β-Enaminophosphonates
  作者：Francisco Palacios、Ana M. Ochoa de Retana、Julen Oyarzabal、Sergio Pascual、Guillermo Fernández de Trocóniz

  DOI：10.1021/jo8005667

  日期：2008.6.1

  and efficient stereoselective synthesis of fluorine containing β-aminophosphonates by reduction of β-enaminophosphonates is described. Reduction with sodium cyanborohydride in the presence of zinc chloride and the catalytic hydrogenation of β-enaminophosphonates gives β-aminophosphonates. β-Enaminophosphonates are also used as intermediates for the regioselective synthesis of fluoroalkyl-substituted pyridines

  描述了通过还原β-烯氨基膦酸酯来简单且有效的立体选择性地合成含氟的β-氨基膦酸酯的方法。在氯化锌存在下用氰基硼氢化钠还原，然后β-烯氨基膦酸酯催化加氢，得到β-氨基膦酸酯。β-烯氨基膦酸酯也用作氟烷基取代的吡啶的区域选择性合成的中间体。
• Preparation of Fluoroalkyl Imines, Amines, Enamines, Ketones, α-Amino Carbonyls, and α-Amino Acids from Primary Enamine Phosphonates
  作者：Francisco Palacios、Ana María Ochoa de Retana、Sergio Pascual、Julen Oyarzabal

  DOI：10.1021/jo048682m

  日期：2004.12.1

  A simple method for preparation of fluoroalkyl β-enaminophosphonates 1 from alkylphosphonates 2 and perfluoroalkyl nitriles 3 is reported. Olefination reaction of functionalized phosphates 1 with aldehydes gives α,β-unsaturated imines 5. Acid hydrolysis of these fluoroalkyl derivatives 5 affords α,β-unsaturated ketones 6, while their selective reduction with hydrides leads to the formation of allylamines

  报道了一种由烷基膦酸酯2和全氟烷基腈3制备氟烷基β-烯氨基膦酸酯1的简单方法。官能化磷酸盐1与醛的烯烃化反应产生α，β-不饱和亚胺5。这些氟代烷基衍生物5的酸水解得到α，β-不饱和酮6，而它们被氢化物选择性还原导致烯丙胺7，烯胺8和饱和酮9或胺10的形成。烯丙胺碳-碳双键的选择性氧化裂解7得到氟化的α-氨基醛12，α-氨基酮13或α-氨基酸衍生物14。