diethyl 2-amino-2-trifluoromethylethenylphosphonate | 406951-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-amino-2-trifluoromethylethenylphosphonate
• 英文别名: diethyl 2-amino-3,3,3-trifluoro-1-propenylphosphonate；diethyl (2-amino-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)phosphonate；2-Amino-3,3,3-trifluoro-1-propenylphosphonic acid diethyl ester；(Z)-1-diethoxyphosphoryl-3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-amine
• CAS: 406951-57-3
• 化学式: C₇H₁₃F₃NO₃P
• 分子量: 247.154
• InChiKey: VUURDMTVTZRDRG-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  270.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙腈 、 diethyl 2-amino-2-trifluoromethylethenylphosphonate 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以30%的产率得到2-ethoxy-2-oxo-4,6-bis(trifluoromethyl)-2,5-dihydro-1,5,2-diazaphosphinine
  参考文献：
  名称：

  由伯烯胺膦酸酯和烷基膦酸酯合成新颖的2,5-二氢-1,5,2-二氮膦膦

  摘要：

  对于含磷的嘧啶类似物如2,5-二氢-2-乙氧基- 1,5,2-diazaphosphinine 2-氧化物的制备的简单方法9，12 - 15和加合物3，10进行说明。Dihydrophosphinines 9，12 - 15选自伯烯胺膦和腈或从在碱的存在下膦酸盐和腈制备，而高度稳定的氢键键合的胺二氢diazaphosphinine加合物3，10通过加入胺与dihydrophosphinines获得9或通过在LDA存在下使烷基膦酸酯与腈反应来实现。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.061
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (3,3,3-trifluoro-2-oxopropyl)phosphonate 在 乙酸铵 作用下， 以74%的产率得到diethyl 2-amino-2-trifluoromethylethenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  由伯-β-氨基膦酸酯合成氟代烷基化的β-氨基膦酸酯和吡啶

  摘要：

  描述了通过还原β-烯氨基膦酸酯来简单且有效的立体选择性地合成含氟的β-氨基膦酸酯的方法。在氯化锌存在下用氰基硼氢化钠还原，然后β-烯氨基膦酸酯催化加氢，得到β-氨基膦酸酯。β-烯氨基膦酸酯也用作氟烷基取代的吡啶的区域选择性合成的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo8005667

文献信息

• Fluoroalkyl α,β-Unsaturated Imines. Valuable Synthetic Intermediates from Primary Fluorinated Enamine Phosphonates
  作者：Francisco Palacios、Sergio Pascual、Julen Oyarzabal、Ana M. Ochoa de Retana

  DOI：10.1021/ol017254p

  日期：2002.3.1

  preparation of fluoroalkyl allylamines or alpha,beta-unsaturated ketones by an olefination reaction of primary enamine phosphonates and aldehydes, followed by selective reduction with hydrides or hydrolysis, is reported. Fluorinated beta-amino nitriles are also obtained by an olefination reaction of primary enamine phosphonates with aldehydes and subsequent addition of metalated acetonitrile.

  [反应：见正文]报道了一种通过伯烯胺膦酸酯和醛的烯化反应，然后通过氢化物或水解选择性还原，制备氟代烷基烯丙基胺或α，β-不饱和酮的简单方法。氟化的β-氨基腈也可以通过伯烯胺膦酸酯与醛的烯烃化反应，然后添加金属化的乙腈而获得。
• Preparation of Fluoroalkyl Imines, Amines, Enamines, Ketones, α-Amino Carbonyls, and α-Amino Acids from Primary Enamine Phosphonates
  作者：Francisco Palacios、Ana María Ochoa de Retana、Sergio Pascual、Julen Oyarzabal

  DOI：10.1021/jo048682m

  日期：2004.12.1

  A simple method for preparation of fluoroalkyl β-enaminophosphonates 1 from alkylphosphonates 2 and perfluoroalkyl nitriles 3 is reported. Olefination reaction of functionalized phosphates 1 with aldehydes gives α,β-unsaturated imines 5. Acid hydrolysis of these fluoroalkyl derivatives 5 affords α,β-unsaturated ketones 6, while their selective reduction with hydrides leads to the formation of allylamines

  报道了一种由烷基膦酸酯2和全氟烷基腈3制备氟烷基β-烯氨基膦酸酯1的简单方法。官能化磷酸盐1与醛的烯烃化反应产生α，β-不饱和亚胺5。这些氟代烷基衍生物5的酸水解得到α，β-不饱和酮6，而它们被氢化物选择性还原导致烯丙胺7，烯胺8和饱和酮9或胺10的形成。烯丙胺碳-碳双键的选择性氧化裂解7得到氟化的α-氨基醛12，α-氨基酮13或α-氨基酸衍生物14。
• A simple route to novel 2,5-dihydro-1,5,2-diazaphosphinines from primary enamine phosphonates
  作者：Francisco Palacios、Ana M Ochoa de Retana、Sergio Pascual、Rafael López de Munain

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01272-8

  日期：2002.8

  the preparation of phosphorus-containing pyrimidine analogues such as 4,6-disubstituted-2-ethoxy-2,5-dihydro-1,5,2-diazaphosphinine 2-oxides 5 from primary enamine phosphonates and nitriles is described. A similar strategy is used for the synthesis of the corresponding 4,6-difluorinated-1,5,2-diazaphosphinine 2-oxide derivatives 8.

  描述了一种由伯烯胺膦酸酯和腈制备含磷的嘧啶类似物，例如4,6-二取代-2-乙氧基-2,5-二氢-1,5,2-二氮杂亚膦酸2-氧化物5的简单方法。类似的策略用于相应的4,6-二氟-1,5,2-二氮杂膦2氧化物衍生物8的合成。
• Compositions for the treatment of fibrosis and fibrosis-related conditions
  申请人：VECTUS BIOSYSTEMS LIMITED

  公开号：US10035775B2

  公开（公告）日：2018-07-31

  The present invention relates to novel compounds and their use in the prophylactic and/or therapeutic treatment of fibrosis and fibrosis-related conditions.

  本发明涉及新型化合物及其在预防和/或治疗纤维化和纤维化相关疾病中的用途。
• COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF FIBROSIS AND FIBROSIS-RELATED CONDITIONS
  申请人：Vectus Biosystems Limited

  公开号：EP3271320B1

  公开（公告）日：2019-10-23