8,9-methylenedioxy-2,3,5,6,11,11a-hexahydro-1H-pyrrolo[2,1-b][3]benzazepine | 35667-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 8,9-methylenedioxy-2,3,5,6,11,11a-hexahydro-1H-pyrrolo[2,1-b][3]benzazepine
• 英文别名: 5,8,9,10,10a,11-hexahydro-6H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]pyrrolo[1,2-a]azepine；5,8,9,10,10a,11-Hexahydro-6h-[1,3]dioxolo[4,5-h]pyrrolo[2,1-b][3]benzazepine；13,15-dioxa-7-azatetracyclo[8.7.0.03,7.012,16]heptadeca-1(17),10,12(16)-triene
• CAS: 35667-18-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: QGNISKNAWYUGFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-methylenedioxy-2,3,5,6,11,11a-hexahydro-1H-pyrrolo[2,1-b][3]benzazepine 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 13-oxo-2,3,5,6,12,13,14,14a-octahydro-1H-cyclopenta[2,3]pyrido[2,1-a][1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-14-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  头孢他辛合成研究。一世。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00796a027
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide 在 rhodium on alumina sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 8,9-methylenedioxy-2,3,5,6,11,11a-hexahydro-1H-pyrrolo[2,1-b][3]benzazepine
  参考文献：
  名称：

  头孢他辛合成研究。一世。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00796a027

文献信息

• Photochemical preparation of dihydro-pyrrolo[2,1-b][3]benzazepines. A Cephalotaxus alkaloid synthon
  作者：Irene Tse、Victor Snieckus

  DOI：10.1039/c39760000505

  日期：——

  Irradiation of the N-(o-iodophenylethyl)methyl-enepyrrolones (1a, b) provides the dihydro-pyrrolo-[2,1-b][3]benzazepines (2a, b), one of which (2a) is converted into the Cephalotaxus alkaloid synthon (5).

  辐照N-（邻碘苯基乙基）甲基-烯吡咯烷酮（1a，b）可得到二氢吡咯并-[2,1-b] [3]苯并ze庚因（2a，b），其中之一被转化为（2a）的三尖杉生物碱合成子（5）。
• An Alternative Synthesis of Dolby−Weinreb Enamine en Route to Cephalotaxine
  作者：Bao-Chun Ma、Yong-Qiang Wang、Wei-Dong Z. Li

  DOI：10.1021/jo050143+

  日期：2005.5.1

  A novel alternative synthesis of the Dolby−Weinreb enamine (2) was achieved from readily available amino dione 6 by a mild transannular Clemmensen−Clemo−Prelog−Leonard reductive rearrangement, which thus constitutes a formal total synthesis of cephalotaxine.

  杜比-魏因布烯胺（2）的新型替代合成方法是通过轻度的跨环Clemmensen-Clemo-Prelog-Leonard还原重排从易于获得的氨基二酮6上实现的，从而构成了头孢他辛的正式总合成。
• Double Ring Expansion Strategy for Fused 3-Benzazepines: Alternative Synthesis of the Dolby–Weinreb Enamine
  作者：Keigo Saito、Hiroshi Aoyama、Makoto Sako、Mitsuhiro Arisawa、Kenichi Murai

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02475

  日期：2022.12.16

  strategy for constructing fused 3-benzazepines is described. The oxidative ring expansion of spiroamine compounds with N-chlorosuccinimide and subsequent ring expansion of the resulting ketiminium ion intermediates with trimethylsilyldiazomethane afforded fused 3-benzazepines in a one-pot operation. Importantly, the Dolby–Weinreb enamine, which is a key synthetic intermediate for harringtonine alkaloids

  描述了构建稠合 3-苯并氮平的双环扩展策略。用N-氯代琥珀酰亚胺对螺胺化合物进行氧化扩环，然后用三甲基甲硅烷基重氮甲烷对生成的酮亚胺离子中间体进行扩环，通过一锅法得到稠合的 3-苯并氮杂卓。重要的是，Dolby-Weinreb 烯胺是三尖杉酯生物碱、头孢紫杉醇的关键合成中间体，使用我们开发的方法只需两步即可从商业材料中获取。
• Synthetic approach to the cephalotaxine skeleton
  作者：Boris Weinstein、Alan R. Craig

  DOI：10.1021/jo00867a026

  日期：1976.3