7-chloro-N-[3-(methylideneamino)propyl]quinolin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-N-[3-(methylideneamino)propyl]quinolin-4-amine
• 化学式: C₁₃H₁₄ClN₃
• 分子量: 247.727
• InChiKey: KSJXBXKPLNWVDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-N-[3-(methylideneamino)propyl]quinolin-4-amine 、 methyl 2-isocyano-2-phenylacetate 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以278 mg的产率得到methyl 1-(3-(7-chloroquinolin-4-ylamino)propyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Antiplasmodial, β-haematin inhibition, antitrypanosomal and cytotoxic activity in vitro of novel 4-aminoquinoline 2-imidazolines

  摘要：

  通过胺、醛和异氰基乙酸酯的单锅三组分缩合反应，合成了一系列新型含 4-氨基喹啉的 2-咪唑啉类化合物。这些产物产量高、纯度高，并直接针对两种恶性疟原虫和布氏锥虫菌株进行了评估。在所有寄生虫中，化合物 21 的活性最高，对氯喹（CQ）敏感的 3D7 株的 ED50 = 3.3 nM，对 CQ 抗性 K1 株的 ED50 = 33 nM，对布氏原虫的 ED50 = 70 nM。有几种化合物能够抑制体外δ-海马汀的形成，这表明疟原虫体内的造血素形成可能是一个靶点。另一方面，针对人类 KB 细胞系的评估显示，这些化合物对宿主细胞一般无细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/b813007h
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-(7-chloroquinolin-4-yl)propane-1,3-diamine 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-chloro-N-[3-(methylideneamino)propyl]quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Antiplasmodial, β-haematin inhibition, antitrypanosomal and cytotoxic activity in vitro of novel 4-aminoquinoline 2-imidazolines

  摘要：

  通过胺、醛和异氰基乙酸酯的单锅三组分缩合反应，合成了一系列新型含 4-氨基喹啉的 2-咪唑啉类化合物。这些产物产量高、纯度高，并直接针对两种恶性疟原虫和布氏锥虫菌株进行了评估。在所有寄生虫中，化合物 21 的活性最高，对氯喹（CQ）敏感的 3D7 株的 ED50 = 3.3 nM，对 CQ 抗性 K1 株的 ED50 = 33 nM，对布氏原虫的 ED50 = 70 nM。有几种化合物能够抑制体外δ-海马汀的形成，这表明疟原虫体内的造血素形成可能是一个靶点。另一方面，针对人类 KB 细胞系的评估显示，这些化合物对宿主细胞一般无细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/b813007h