(E)-((R)-5-bromo-2-methoxy-pent-4-ene-1-sulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole | 303158-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-((R)-5-bromo-2-methoxy-pent-4-ene-1-sulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-[(E,2R)-5-bromo-2-methoxypent-4-enyl]sulfonyl-1-phenyltetrazole
• CAS: 303158-49-8
• 化学式: C₁₃H₁₅BrN₄O₃S
• 分子量: 387.257
• InChiKey: AYZQQTHHMSUZEY-BIPYJSMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-((R)-5-bromo-2-methoxy-pent-4-ene-1-sulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 2.2-dimethyl propionic acid 2-[(2S,4R,6R)-6-((1R,6R)-(2E,4Z,8E)-9-bromo-1-hydroxy-6-methoxy-3-methylnona-2,4,8-trienyl)-2,4-dimethoxy-tetrahydropyran-2-ylmethyl]-oxazol-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  佛波唑A.C（28）-C（46）侧链片段的立体选择性合成的合成研究。

  摘要：

  描述了佛波唑A的C（28）-C（46）片段（3）的立体选择性合成。关键进展包括对映选择性烯丙基化以建立四氢吡喃单元的立体化学，以及有用的SmI（2）介导的碘甲基恶唑15与醛14的Barbier反应的修饰。

  DOI：

  10.1021/ol0063656
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-methoxy-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-ol 在 ammonium heptamolybdate 、 Schwartz's reagent 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-((R)-5-bromo-2-methoxy-pent-4-ene-1-sulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  佛波唑A.C（28）-C（46）侧链片段的立体选择性合成的合成研究。

  摘要：

  描述了佛波唑A的C（28）-C（46）片段（3）的立体选择性合成。关键进展包括对映选择性烯丙基化以建立四氢吡喃单元的立体化学，以及有用的SmI（2）介导的碘甲基恶唑15与醛14的Barbier反应的修饰。

  DOI：

  10.1021/ol0063656

文献信息

• Synthetic Studies toward Phorboxazole A. Stereoselective Synthesis of the C₂₈−C₄₆ Side Chain Fragment
  作者：David R. Williams、Michael P. Clark、Ulrich Emde、Martin A. Berliner

  DOI：10.1021/ol0063656

  日期：2000.9.1

  A stereoselective synthesis of the C(28)-C(46) fragment (3) of phorboxazole A is described. Key advances include an enantioselective allylation to establish the stereochemistry of the tetrahydropyran unit and a useful SmI(2)-mediated modification of the Barbier reaction of iodomethyloxazole 15 with aldehyde 14.

  描述了佛波唑A的C（28）-C（46）片段（3）的立体选择性合成。关键进展包括对映选择性烯丙基化以建立四氢吡喃单元的立体化学，以及有用的SmI（2）介导的碘甲基恶唑15与醛14的Barbier反应的修饰。