4-hydroxy-3-(methylthio)benzaldehyde | 175397-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(methylthio)benzaldehyde
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-(methylsulfanyl)benzaldehyde；4-hydroxy-3-methylsulfanylbenzaldehyde
• CAS: 175397-21-4
• 化学式: C₈H₈O₂S
• mdl: MFCD16998902
• 分子量: 168.216
• InChiKey: RLCCVYXEGMAEJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(methylthio)benzaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 14.0h， 以90%的产率得到4-hydroxymethyl-2-methylsulfanylphenol
  参考文献：
  名称：

  芳基，杂芳基和乙烯基碘的可见光光催化硫醇化†

  摘要：

  由容易获得的卤化物进行的芳基和乙烯基硫醚的一般催化合成仍然是一个挑战。本文中，我们报告了使用可见光光氧化还原催化用二烷基二硫化物对芳基和乙烯基碘进行硫醇化的统一方法。可以以高收率和优异的化学选择性获得一系列带有不同官能团的硫醚产品。我们通过一系列富含硫醚的天然产物的便捷合成证明了该方法的多功能性。从稳态和时间分辨的发光猝灭以及瞬态吸收光谱实验，对光催化机理进行了详细的研究。

  DOI：

  10.1039/c8ob00238j
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-4-甲氧基苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 三溴化硼 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-hydroxy-3-(methylthio)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  芳基，杂芳基和乙烯基碘的可见光光催化硫醇化†

  摘要：

  由容易获得的卤化物进行的芳基和乙烯基硫醚的一般催化合成仍然是一个挑战。本文中，我们报告了使用可见光光氧化还原催化用二烷基二硫化物对芳基和乙烯基碘进行硫醇化的统一方法。可以以高收率和优异的化学选择性获得一系列带有不同官能团的硫醚产品。我们通过一系列富含硫醚的天然产物的便捷合成证明了该方法的多功能性。从稳态和时间分辨的发光猝灭以及瞬态吸收光谱实验，对光催化机理进行了详细的研究。

  DOI：

  10.1039/c8ob00238j

文献信息

• IMMUNE CHECKPOINT INHIBITORS, COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
  申请人：Polaris Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20180065917A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  The present invention provides synthesis, pharmaceutically acceptable formulations and uses of compounds in accordance with Formula (I), or a stereoisomer, a tautomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof. For Formula (I) compounds R 1 , R 2 , X 1 , Y 1 and n are as defined in the specification. The inventive Formula (I) compounds are inhibitors of the PD-1/PD-L1 protein/protein binding or functional interaction and find utility in any number of therapeutic applications, including but not limited to treatment of proliferative disorders such as cancer and infectious diseases.

  本发明提供了根据式(I)的化合物的合成、药学上可接受的制剂及其用途，或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐。对于式(I)化合物，R1、R2、X1、Y1和n如说明书中所定义。本发明的式(I)化合物是PD-1/PD-L1蛋白/蛋白结合或功能性相互作用的抑制剂，并可用于多种治疗应用，包括但不限于治疗增殖性疾病，如癌症和传染病。
• [EN] SUBSTITUTED HYDROXYSTILBENE COMPOUNDS AND DERIVATIVES SYNTHESIS AND USES THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS ET DE DÉRIVÉS HYDROXYSTILBÈNE SUBSTITUÉS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：KYNAN DUKE IP LLC

  公开号：WO2021127743A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present disclosure relates to substituted hydroxystilbene compounds and derivatives, specifically 2-substituted hydroxystilbene compounds and derivatives, the synthesis of such compounds and their use in therapy.

  本公开涉及替代羟基芪类化合物及其衍生物，具体为2-取代羟基芪类化合物及其衍生物，这些化合物的合成以及它们在治疗中的应用。
• The Spider Orchid <i>Caladenia crebra</i> Produces Sulfurous Pheromone Mimics to Attract its Male Wasp Pollinator
  作者：Björn Bohman、Ryan D. Phillips、Gavin R. Flematti、Russell A. Barrow、Rod Peakall

  DOI：10.1002/anie.201702864

  日期：2017.7.10

  We identified floral semiochemicals from Caladenia (spider orchids) for the first time. We further demonstrate that C. crebra attracts its single pollinator species with a unique system of (methylthio)phenols, three of which are new natural products. Furthermore, as predicted, the same compounds constitute the sex pheromone of the pollinator, the thynnine wasp Campylothynnus flavopictus, representing

  最有趣的自然观察之一是通过性欺骗对兰花进行授粉。兰花与其性吸引的雄性昆虫授粉媒介之间的相互作用是化学物质的基础，其中涉及的信号传导化合物称为化学信息素，预计可以模仿性信息素的化学成分。我们首次从Caladenia（蜘蛛兰花）中鉴定了花卉化学信息素。我们进一步证明，C。crebra以独特的（甲硫基）苯酚系统吸引其单个传粉昆虫，其中三个是新的天然产物。此外，正如预测的那样，相同的化合物构成了授粉媒介的性信息素，即胸腺黄蜂（Campylothynnus flavopictus），代表膜翅目中首次出现含硫性信息素。
• Kinetic and thermodynamic consequences of the substitution of SMe for OMe substituents of cryptophane hosts on the binding of neutral and cationic guests
  作者：Chantal Garcia、Delphine Humilière、Nathalie Riva、André Collet、Jean-Pierre Dutasta

  DOI：10.1039/b211363e

  日期：——

  affecting notably the size of the molecular cavity. The binding properties of 1 and 2 towards the three guests were examined in solution and showed a slight decrease of the deltaGa favoring the complexes of 1, accompanied by a significant modification of the deltaHa vs. deltaSa balance. The binding of the ammonium guests to 1 and 2 was strongly entropy driven, while that of CHCl3 was purely enthalpy driven

  为了研究隐花色素E（1）对Me3NH +，Me4N +和CHCl3的高选择性的起源，尤其是区分稳定超分子复合物的不同贡献，我们合成了带有六个MeS基团而不是MeO的新隐花色素2。在1的基团中，这导致了在2的赤道区域中负电荷密度的降低，而没有显着影响分子腔的大小。在溶液中检查了1和2对3位客人的结合特性，结果表明delGa略微下降，有利于1的配合物，同时delHa和vs sa平衡显着改变。铵客人与1和2的绑定是强烈的熵驱动，而CHCl3的绑定是纯粹的焓驱动。光谱技术和计算技术的组合被用来指定包含过程中发生的主要分子间相互作用。中性CHCl3分子在带负电荷的CTV上限为1时更稳定。对铵阳离子的不同行为可以用与负电性杂原子的相互作用和阳离子-π相互作用来解释。此外，这项研究表明，与宿主2的客体交换动力学显着减慢，其缔合和解离速率相对于1降低了10（3）到10（4）倍。例如，在室温下，Me4N +
• [EN] IMMUNE CHECKPOINT INHIBITORS, COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE POINTS DE CONTRÔLE DE L'IMMUNITÉ, COMPOSITIONS ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：POLARIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018045142A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  The present invention provides synthesis, pharmaceutically acceptable formulations and uses of compounds in accordance with Formula (I), or a stereoisomer, a tautomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof. For Formula (I) compounds R1, R2, X1, Y1 and n are as defined in the specification. The inventive Formula (I) compounds are inhibitors of the PD-1/PD-L1 protein/protein binding or functional interaction and find utility in any number of therapeutic applications, including but not limited to treatment of proliferative disorders such as cancer and infectious diseases.