(3aS,6R,6aS)-4-Allyloxy-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole | 34326-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,6R,6aS)-4-Allyloxy-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole
• 英文别名: (3aS,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-4-prop-2-enoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 34326-78-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O₆
• 分子量: 300.352
• InChiKey: GYDUEFBMPBVLIZ-BWOQGFTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6R,6aS)-4-Allyloxy-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole 在 phosphomolybdic acid supported on silica gel 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.07h， 以94%的产率得到(R)-1-((3aS,4R,6aS)-6-Allyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Phosphomolybdic Acid Supported on Silica Gel: An Efficient, Mild and Reusable Catalyst for the Chemoselective Hydrolysis of Acetonides

  摘要：

  碳水化合物乙缩醛在环境友好的负载型磷钼酸（H3PMo12O40/硅胶，简称PMA-SiO2）作用下，于室温、乙腈溶液中仅需5至7分钟即可选择性地裂解为相应的二醇。在这种反应条件下，如THP、TBS、TBDPS、MOM、OMe和PMB等对酸不稳定的保护基团均能保持稳定。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872701
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose 、 3-溴丙烯 在 氢氧化钾 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到(3aS,6R,6aS)-4-Allyloxy-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  新型水溶性膦的制备方法

  摘要：

  描述了水溶性膦的方法，该方法涉及将乙二醇衍生物和糖二丙酮化物转化为单烯丙基醚，以及后者的磷酸化。在糖的情况下，通过随后的水解赋予水溶性。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)85025-r

文献信息

• Approaches to new water-soluble phosphines
  作者：Terence N. Mitchell、Kerstin Heesche-Wagner

  DOI：10.1016/0022-328x(92)85025-r

  日期：1992.9

  Approaches to water-soluble phosphines are described which involve conversion of ethylene glycol derivatives and sugar diacetonides into monoallyl ethers, and hydrophosphorylation of the latter. In the case of the sugars, water-solubility is conferred by a subsequent hydrolysis.

  描述了水溶性膦的方法，该方法涉及将乙二醇衍生物和糖二丙酮化物转化为单烯丙基醚，以及后者的磷酸化。在糖的情况下，通过随后的水解赋予水溶性。
• Phosphomolybdic Acid Supported on Silica Gel: An Efficient, Mild and Reusable Catalyst for the Chemoselective Hydrolysis of Acetonides
  作者：J. S. Yadav、S. Raghavendra、M. Satyanarayana、E. Balanarsaiah

  DOI：10.1055/s-2005-872701

  日期：——

  Carbohydrate acetonides were chemoselectively cleaved to the corresponding diols by using environmentally benign phosphomolybdic acid (H3PMo12O40) supported on silica gel (PMA-SiO2) at ambient temperature in a short span of 5-7 minutes in acetonitrile. Acid-labile protective groups such as THP, TBS, TBDPS, MOM, OMe and PMB were found to be stable under the reaction conditions.

  碳水化合物乙缩醛在环境友好的负载型磷钼酸（H3PMo12O40/硅胶，简称PMA-SiO2）作用下，于室温、乙腈溶液中仅需5至7分钟即可选择性地裂解为相应的二醇。在这种反应条件下，如THP、TBS、TBDPS、MOM、OMe和PMB等对酸不稳定的保护基团均能保持稳定。