(S)-1-{(4R,5S)-5-[(R)-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-ethanol | 125949-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-{(4R,5S)-5-[(R)-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-ethanol
• 英文别名: (1S)-1-[(4R,5S)-5-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• CAS: 125949-20-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O₆
• 分子量: 276.33
• InChiKey: ZEXNDZMPBYAOLR-LXUNUROVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-{(4R,5S)-5-[(R)-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-ethanol 以75%的产率得到(4S,5R)-4-[(R)-Benzyloxy-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-5-((S)-1-benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖合成L-岩藻糖及其类似物的简短方法

  摘要：

  描述了仅六步就从D-甘露糖合成L-岩藻糖（和6-烷基类似物）的新有效方法。这种转化是基于向D-甘露糖的双丙酮化物中添加有机金属试剂，然后用高碘酸钠选择性裂解乙二醇。还必须注意非对映异构体二苯甲酸酯的有效分离和2,5-二苄基（或苯甲酰基）-L-呋喃呋喃糖衍生物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92522-x
• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到(S)-1-{(4R,5S)-5-[(R)-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-ethanol
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖糖的2,3- O-异亚丙基衍生物与有机镁和有机锂，亲核试剂的反应

  摘要：

  呋喃糖糖的2，3- O-异亚丙基衍生物与格氏试剂的反应提供了立体选择性的产物，其在新的手性中心与C-2的手性中心之间具有反（赤字）关系。与有机锂试剂的相应反应在立体化学上更具可变性，但可以建立一些预测性指导原则。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93450-6