3-methoxy-4-[13-(2-methoxyphenyl)-1,4,10-trioxa-7,13-diazacyclopentadecan-7-yl]phenylamine | 497969-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-methoxy-4-[13-(2-methoxyphenyl)-1,4,10-trioxa-7,13-diazacyclopentadecan-7-yl]phenylamine
• 英文别名: N-(2-methoxyphenyl)-N’-(4-amino-2-methoxyphenyl)-1,7-diaza-15-crown-5；N-(2-methoxyphenyl)-N'-(4-amino-2-methoxyphenyl)-1,7-diaza-15-crown-5；3-Methoxy-4-[13-(2-methoxyphenyl)-1,4,10-trioxa-7,13-diazacyclopentadec-7-yl]aniline
• CAS: 497969-01-4
• 化学式: C₂₄H₃₅N₃O₅
• 分子量: 445.559
• InChiKey: MXFCTDSPBXGCFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-[13-(2-methoxyphenyl)-1,4,10-trioxa-7,13-diazacyclopentadecan-7-yl]phenylamine 在 sodium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-{3-methoxy-4-[13-(2-methoxyphenyl)-1,4,10-trioxa-7,13-diazacyclopentadec-7-yl]phenyl}-2-(4,7,10-tris(dimethylcarbamoyl)-methyl-1,4,7,10-tetraazacyclododec-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  H +，Na +和K +调节水中基于Tb（III）的环状芳族重氮-冠醚共轭物的镧系元素发光转换。

  摘要：

  基于Cyclon的芳族diaza-15-crown-5和18-crown-6醚共轭物1Tb-4Tb被设计为钠和钾的发光开关，其中延迟的Tb（III）发射，以490-在pH 7.4缓冲水溶液中识别出这些离子后，“打开” 622 nm。

  DOI：

  10.1039/b307055g
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基对甲苯磺酰苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 2,2'-氧化二乙酰氯 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 3-methoxy-4-[13-(2-methoxyphenyl)-1,4,10-trioxa-7,13-diazacyclopentadecan-7-yl]phenylamine
  参考文献：
  名称：

  一种用于活组织中线粒体钠离子的红色发射双光子荧光探针

  摘要：

  开发了一种基于环花青 (CC) 的有机小分子双光子 (TP) 荧光探针 ( CCNa1 )，用于线粒体钠离子传感。CCNa1与 Na +结合后在 575 nm 处表现出低溶剂化变色和强 TP 荧光增强，并且对其他金属离子和 pH 不敏感。CCNa1表现出快速的细胞加载能力、生物相容性以及对活细胞和小鼠脑组织中线粒体 Na +流入的敏感反应。

  DOI：

  10.1039/d1cc03617c

文献信息

• Synthesis of functionalised macrocyclic compounds as Na+ and K+ receptors: a mild and high yielding nitration in water of mono and bis 2-methoxyaniline functionalised crown ethers
  作者：Thorfinnur Gunnlaugsson、H. Q. Nimal Gunaratne、Mark Nieuwenhuyzen、Joseph P. Leonard

  DOI：10.1039/b205299g

  日期：2002.8.23

  yields of the desired products, both mono- and bis-nitration products were formed in good yield by one-pot synthesis using NaNO2 in a mixture of water and acetic acid (10 ∶ 1). The use of X-ray crystallography proved the presence of the nitro-substituted products. An investigation into this mild nitration method revealed that the substitution pattern on the aromatic ring governed the ability of the compounds

  的双芳香15-冠-5和18-冠-6-醚衍生物的合成1和2，对钠的帧内和胞外浓度的选择性识别+和K +，从ö -anisidine中描述。制备这些化合物的目的是将它们掺入发光传感器中。为了促进将其结合到此类传感器中，对化合物进行了硝化处理。而使用常规硝化试剂，例如HNO 3，HNO 3 -H 2 SO 4或NO 2 BF 4单硝化产物只能得到低产率的所需产物，在水和乙酸（10：1）的混合物中使用NaNO 2进行一锅法合成时，单硝化产物和双硝化产物均能以高产率形成。X射线晶体学的使用证明了硝基取代产物的存在。对这种温和硝化方法的研究表明，芳环上的取代模式决定了化合物进行硝化的能力。
• Lanthanide luminescent switches: modulation of the luminescence of bis-macrocyclic based Tb(iii) conjugates in water by H+, Na+ and K+
  作者：Thorfinnur Gunnlaugsson、Joseph P. Leonard

  DOI：10.1039/b509230m

  日期：——

  cationic Tb(III) complexes, Tb·1, Tb·2, and neutral complexes Tb·3 and Tb·4 are described. The effect on the ground, singlet excited states and the Tb(III) emission, was investigated either as a function of pH or the concentration of several Group I and II cations, upon excitation at 300 nm. The ground state and singlet excited states of the Tb(III) complexes were found to be modulated by ions such as

  由diaza-15-crown-5偶联制得的四种双大环共轭物 醚（1和3）和diaza-18-crown-6醚（2和4）到酰胺 或羧酸盐官能化的环素（1,4,7,10-四氮杂环十二烷）及其相应的阳离子Tb（III）配合物Tb · 1，Tb · 2和中性配合物Tb · 3和Tb · 4进行了描述。研究了对地面，单重态激发态和Tb（III）发射的影响，它是pH值的函数，还是几种I和II组浓度的函数阳离子在300 nm激发时。发现Tb（III）配合物的基态和单态激发态被诸如H +，Na +或K +等离子所调节，这表明它们被氢键识别。冠醚受体。在pH低于4的酸性介质中，Tb（III）发射对pH高度敏感，随着发光增强的大数量级逐渐增加。对于Tb · 1和Tb · 2配合物，在pH高于8的碱性介质中，Tb（III）的发射也被“打开”。在pH 7.4时，Na +或K +的识别也引起了Tb · 1和Tb ·
• A small molecule two-photon fluorescent probe for intracellular sodium ions
  作者：Avik Ranjan Sarkar、Cheol Ho Heo、Mi Yeon Park、Hyo Won Lee、Hwan Myung Kim

  DOI：10.1039/c3cc48342h

  日期：——

  We report a small-molecule two-photon fluorescent probe (ANa2) for Na(+) that shows a strong TPEF enhancement in response to Na(+) and can be easily loaded into live cells and can real time monitor the fluctuation of [Na]i in live cells and living tissue at more than 100 mum depth.

  我们报告了Na（+）的小分子双光子荧光探针（ANa2），它对Na（+）的响应显示出强大的TPEF增强，可以很容易地加载到活细胞中，并且可以实时监测[Na]的波动] i在超过100毫米深度的活细胞和活组织中。
• Sodium‐Ion‐Selective Two‐Photon Fluorescent Probe for In Vivo Imaging
  作者：Mi Kyung Kim、Chang Su Lim、Jong Tae Hong、Ji Hee Han、Hye‐Young Jang、Hwan Myung Kim、Bong Rae Cho

  DOI：10.1002/anie.200904835

  日期：2010.1.8

  Two photons are better than one: A two‐photon probe (ANa1, see picture) shows strong two‐photon fluorescence enhancement in response to Na+ and a dissociation constant (Kdi) of (26±2) mM in the cell. It can be easily loaded into the cells and can selectively detect intracellular free Na+ in live cells and living tissues at a depth of 100–200 μm for a long period of time.

  两个光子比一个好：双光子探测器（ANA1，见图片）显示强的双光子荧光增强响应于钠+和的解离常数（ķ Ð我）（26±2）米中号在小区。可以很容易地将其装载到细胞中，并且可以长时间选择性检测100-200μm深度的活细胞和活组织中的细胞内游离Na +。