3-methoxy-4-[13-(2-methoxyphenyl)-1,4,10-trioxa-7,13-diazacyclopentadecan-7-yl]phenylamine | 497969-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-methoxy-4-[13-(2-methoxyphenyl)-1,4,10-trioxa-7,13-diazacyclopentadecan-7-yl]phenylamine
• 英文别名: N-(2-methoxyphenyl)-N’-(4-amino-2-methoxyphenyl)-1,7-diaza-15-crown-5；N-(2-methoxyphenyl)-N'-(4-amino-2-methoxyphenyl)-1,7-diaza-15-crown-5；3-Methoxy-4-[13-(2-methoxyphenyl)-1,4,10-trioxa-7,13-diazacyclopentadec-7-yl]aniline
• CAS: 497969-01-4
• 化学式: C₂₄H₃₅N₃O₅
• 分子量: 445.559
• InChiKey: MXFCTDSPBXGCFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-[13-(2-methoxyphenyl)-1,4,10-trioxa-7,13-diazacyclopentadecan-7-yl]phenylamine 在 sodium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-{3-methoxy-4-[13-(2-methoxyphenyl)-1,4,10-trioxa-7,13-diazacyclopentadec-7-yl]phenyl}-2-(4,7,10-tris(dimethylcarbamoyl)-methyl-1,4,7,10-tetraazacyclododec-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  H +，Na +和K +调节水中基于Tb（III）的环状芳族重氮-冠醚共轭物的镧系元素发光转换。

  摘要：

  基于Cyclon的芳族diaza-15-crown-5和18-crown-6醚共轭物1Tb-4Tb被设计为钠和钾的发光开关，其中延迟的Tb（III）发射，以490-在pH 7.4缓冲水溶液中识别出这些离子后，“打开” 622 nm。

  DOI：

  10.1039/b307055g
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基对甲苯磺酰苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 2,2'-氧化二乙酰氯 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 3-methoxy-4-[13-(2-methoxyphenyl)-1,4,10-trioxa-7,13-diazacyclopentadecan-7-yl]phenylamine
  参考文献：
  名称：

  一种用于活组织中线粒体钠离子的红色发射双光子荧光探针

  摘要：

  开发了一种基于环花青 (CC) 的有机小分子双光子 (TP) 荧光探针 ( CCNa1 )，用于线粒体钠离子传感。CCNa1与 Na +结合后在 575 nm 处表现出低溶剂化变色和强 TP 荧光增强，并且对其他金属离子和 pH 不敏感。CCNa1表现出快速的细胞加载能力、生物相容性以及对活细胞和小鼠脑组织中线粒体 Na +流入的敏感反应。

  DOI：

  10.1039/d1cc03617c

文献信息

• Synthesis of functionalised macrocyclic compounds as Na+ and K+ receptors: a mild and high yielding nitration in water of mono and bis 2-methoxyaniline functionalised crown ethers
  作者：Thorfinnur Gunnlaugsson、H. Q. Nimal Gunaratne、Mark Nieuwenhuyzen、Joseph P. Leonard

  DOI：10.1039/b205299g

  日期：2002.8.23

  yields of the desired products, both mono- and bis-nitration products were formed in good yield by one-pot synthesis using NaNO2 in a mixture of water and acetic acid (10 ∶ 1). The use of X-ray crystallography proved the presence of the nitro-substituted products. An investigation into this mild nitration method revealed that the substitution pattern on the aromatic ring governed the ability of the compounds

  的双芳香15-冠-5和18-冠-6-醚衍生物的合成1和2，对钠的帧内和胞外浓度的选择性识别+和K +，从ö -anisidine中描述。制备这些化合物的目的是将它们掺入发光传感器中。为了促进将其结合到此类传感器中，对化合物进行了硝化处理。而使用常规硝化试剂，例如HNO 3，HNO 3 -H 2 SO 4或NO 2 BF 4单硝化产物只能得到低产率的所需产物，在水和乙酸（10：1）的混合物中使用NaNO 2进行一锅法合成时，单硝化产物和双硝化产物均能以高产率形成。X射线晶体学的使用证明了硝基取代产物的存在。对这种温和硝化方法的研究表明，芳环上的取代模式决定了化合物进行硝化的能力。
• H+, Na+ and K+ modulated lanthanide luminescent switching of Tb(iii) based cyclen aromatic diaza-crown ether conjugates in water
  作者：Thorfinnur Gunnlaugsson、Joseph P. Leonard

  DOI：10.1039/b307055g

  日期：——

  The cyclen based aromatic diaza-15-crown-5 and 18-crown-6 ether conjugates 1Tb-4Tb were designed as luminescent switches for sodium and potassium where the delayed Tb(III) emission, occurring as line-like emission bands between 490-622 nm, was 'switched on' upon recognition of these ions in pH 7.4 buffered water solution.

  基于Cyclon的芳族diaza-15-crown-5和18-crown-6醚共轭物1Tb-4Tb被设计为钠和钾的发光开关，其中延迟的Tb（III）发射，以490-在pH 7.4缓冲水溶液中识别出这些离子后，“打开” 622 nm。
• A small molecule two-photon fluorescent probe for intracellular sodium ions
  作者：Avik Ranjan Sarkar、Cheol Ho Heo、Mi Yeon Park、Hyo Won Lee、Hwan Myung Kim

  DOI：10.1039/c3cc48342h

  日期：——

  We report a small-molecule two-photon fluorescent probe (ANa2) for Na(+) that shows a strong TPEF enhancement in response to Na(+) and can be easily loaded into live cells and can real time monitor the fluctuation of [Na]i in live cells and living tissue at more than 100 mum depth.

  我们报告了Na（+）的小分子双光子荧光探针（ANa2），它对Na（+）的响应显示出强大的TPEF增强，可以很容易地加载到活细胞中，并且可以实时监测[Na]的波动] i在超过100毫米深度的活细胞和活组织中。
• Sodium‐Ion‐Selective Two‐Photon Fluorescent Probe for In Vivo Imaging
  作者：Mi Kyung Kim、Chang Su Lim、Jong Tae Hong、Ji Hee Han、Hye‐Young Jang、Hwan Myung Kim、Bong Rae Cho

  DOI：10.1002/anie.200904835

  日期：2010.1.8

  Two photons are better than one: A two‐photon probe (ANa1, see picture) shows strong two‐photon fluorescence enhancement in response to Na+ and a dissociation constant (Kdi) of (26±2) mM in the cell. It can be easily loaded into the cells and can selectively detect intracellular free Na+ in live cells and living tissues at a depth of 100–200 μm for a long period of time.

  两个光子比一个好：双光子探测器（ANA1，见图片）显示强的双光子荧光增强响应于钠+和的解离常数（ķ Ð我）（26±2）米中号在小区。可以很容易地将其装载到细胞中，并且可以长时间选择性检测100-200μm深度的活细胞和活组织中的细胞内游离Na +。
• A red-emissive two-photon fluorescent probe for mitochondrial sodium ions in live tissue
  作者：Vinayak Juvekar、Myoung Ki Cho、Hyo Won Lee、Dong Joon Lee、Hyuk Kang、Ju Man Song、Jong Tae Je、Hwan Myung Kim

  DOI：10.1039/d1cc03617c

  日期：——

  small molecule two-photon (TP) fluorescent probe (CCNa1) was developed for mitochondrial sodium ion sensing. CCNa1 exhibits a low solvatochromic shift and strong TP fluorescence enhancement at 575 nm upon binding to Na+ and is insensitive to other metal ions and to pH. CCNa1 demonstrated fast cell loading ability, biocompatibility, and sensitive response to mitochondrial Na+ influx in live cells and mouse

  开发了一种基于环花青 (CC) 的有机小分子双光子 (TP) 荧光探针 ( CCNa1 )，用于线粒体钠离子传感。CCNa1与 Na +结合后在 575 nm 处表现出低溶剂化变色和强 TP 荧光增强，并且对其他金属离子和 pH 不敏感。CCNa1表现出快速的细胞加载能力、生物相容性以及对活细胞和小鼠脑组织中线粒体 Na +流入的敏感反应。