allyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside | 1260103-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4,5-dihydroxy-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]-2,2,2-trichloroacetamide
• CAS: 1260103-16-9
• 化学式: C₁₇H₃₀Cl₃NO₆Si
• 分子量: 478.873
• InChiKey: NOEAFLHZXQHSIM-DHGKCCLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside 、 氯乙酸酐 在 二正丁基氧化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 allyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside 、
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Acylation of 3,4-OH Free d-Glucosamines: A Rapid Access to Orthogonally Functionalized Building Blocks

  摘要：

  本研究开发了一种通过链烷醇缩醛法对 3,4-OH 游离 d-葡糖胺进行区域选择性 O-酰化的方法。从完全乙酰化的 2-N-三氯乙酰基-d-葡糖胺中，制备出了具有正交保护基团模式的 4-OH 游离 d-葡糖胺衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258200
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以464 mg的产率得到allyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Acylation of 3,4-OH Free d-Glucosamines: A Rapid Access to Orthogonally Functionalized Building Blocks

  摘要：

  本研究开发了一种通过链烷醇缩醛法对 3,4-OH 游离 d-葡糖胺进行区域选择性 O-酰化的方法。从完全乙酰化的 2-N-三氯乙酰基-d-葡糖胺中，制备出了具有正交保护基团模式的 4-OH 游离 d-葡糖胺衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258200

文献信息

• C7 Epimerization of Benzylidene-Protected β-<scp>d</scp>-Idopyranosides Brings Structural Insights into Idose Conformational Flexibility
  作者：Maude Cloutier、Serge Lavoie、Charles Gauthier

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01504

  日期：2022.10.7

  high conformational flexibility in solution. We herein show that benzylidene acetal-protected 3-O-acyl-β-d-idopyranosides undergo Lewis acid-catalyzed C7 epimerization with concomitant 4C1 to 1C4 ring inversion. The reaction conditions and structural parameters for this transformation to occur have been thoroughly investigated through an extensive glycosylation study combined with NMR analyses, X-ray

  Idose 在其他己醛糖中是独一无二的，因为它在溶液中具有高度的构象灵活性。我们在此表明​​亚苄基乙缩醛保护的 3- O-酰基-β- d-吡喃吡喃苷经历了路易斯酸催化的 C7 差向异构化，并伴随有4 C 1至1 C 4环反转。通过广泛的糖基化研究结合 NMR 分析、X 射线衍射和量子分子建模，已经彻底研究了发生这种转变的反应条件和结构参数。除了报告直接的 β-立体选择性 idosylation 方法外，我们的工作还为 idose 的构象灵活性带来了基本的结构见解。