methyl (E)-2-[(5-amino-1H-1,2,3,4-tetrazol-1-yl)methyl]-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate | 1247015-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-[(5-amino-1H-1,2,3,4-tetrazol-1-yl)methyl]-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-2-[(5-aminotetrazol-1-yl)methyl]-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1247015-93-5
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₅O₂
• 分子量: 293.713
• InChiKey: UCIBROFQYAXEQR-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-[(5-amino-1H-1,2,3,4-tetrazol-1-yl)methyl]-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate 在 sodium hydride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到2-azido-5-(4-chlorobenzyl)pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 加合物中伯烯丙胺的应用：叠氮化氰介导的取代 5-氨基四唑的合成及其转化为四唑并[1,5-a]嘧啶酮的尝试

  摘要：

  已经开发了通过用丙烯酸酯的 Morita-Baylis-Hillman 醋酸酯的 SN 2 或 SN 2' 反应提供的伯烯丙胺处理叠氮化氰来合成取代的 5-氨基四唑的通用方案。由于叠氮四唑互变异构，这些四唑的碱促进分子内环化提供了高度取代的 2-叠氮嘧啶-4(3H)-酮，而不是预期的四唑并嘧啶酮。然而，已经发现取代的四唑并[1,5-α]嘧啶-7(4H)-酮可以通过结晶从各个2-叠氮嘧啶-4(3H)-酮的甲醇溶液中以纯形式分离。四唑并[1,5-α]嘧啶-7(4H)-one的结构通过X射线晶体学明确指定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000586
• 作为产物：
  描述：

  溴化氰 、 Methyl 2-(aminomethyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到methyl (E)-2-[(5-amino-1H-1,2,3,4-tetrazol-1-yl)methyl]-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 加合物中伯烯丙胺的应用：叠氮化氰介导的取代 5-氨基四唑的合成及其转化为四唑并[1,5-a]嘧啶酮的尝试

  摘要：

  已经开发了通过用丙烯酸酯的 Morita-Baylis-Hillman 醋酸酯的 SN 2 或 SN 2' 反应提供的伯烯丙胺处理叠氮化氰来合成取代的 5-氨基四唑的通用方案。由于叠氮四唑互变异构，这些四唑的碱促进分子内环化提供了高度取代的 2-叠氮嘧啶-4(3H)-酮，而不是预期的四唑并嘧啶酮。然而，已经发现取代的四唑并[1,5-α]嘧啶-7(4H)-酮可以通过结晶从各个2-叠氮嘧啶-4(3H)-酮的甲醇溶液中以纯形式分离。四唑并[1,5-α]嘧啶-7(4H)-one的结构通过X射线晶体学明确指定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000586