O-(2-甲基-2-丙烯基)羟胺盐酸盐 | 54149-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: O-(2-甲基-2-丙烯基)羟胺盐酸盐
• 英文名称: O-(2-methylallyl)hydroxylamine hydrochloride
• 英文别名: O-(2-methyl-allyl)-hydroxylamine; hydrochloride；O-(2-Methyl-allyl)-hydroxylamine hydrochloride；O-(2-methylprop-2-enyl)hydroxylamine;hydrochloride
• CAS: 54149-64-3
• 化学式: C₄H₉NO*ClH
• 分子量: 123.582
• InChiKey: VRGVYBHREJFCJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P264,P280,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P302+P352,P332+P313,P362
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H315,H319,H228

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-甲基-2-丙烯基)羟胺盐酸盐 、 苯丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以28%的产率得到N-[(2-methyl-2-propen-1-yl)oxy]-3-phenylpropynamide
  参考文献：
  名称：

  金催化O-烯丙基异羟肟酸酯的顺序环化/重排反应：3-羟基异恶唑的原子经济合成

  摘要：

  已经开发了具有炔基部分的O-烯丙基异羟肟酸酯的金催化的顺序反应，用于制备3-羟基异恶唑和异恶唑-3-酮。值得注意的是，该涉及环化和重排的多米诺反应提供了以高度原子经济的方式容易地获得所需化合物的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.032
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 在 盐酸羟胺 作用下， 生成 O-(2-甲基-2-丙烯基)羟胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  使用 RCM 方法合成磷酰胺霉素的恶嗪基类似物

  摘要：

  Fosmidomycin 是一种很有前途的抗疟化合物，具有新的作用模式，可抑制 1-脱氧-D-木酮糖 5-磷酸还原异构酶，这是通过非甲羟戊酸途径生物合成类异戊二烯的关键酶。这篇论文描述了一系列类似物的合成，其中异羟肟酸酯部分结合在一个环结构中，使与酶的络合成为氧孤对对而不是游离羟基。目前正在研究不同类似物的抗疟活性。

  DOI：

  10.1055/s-2007-992373

文献信息

• Gold-Catalyzed [3+2]/Retro-[3+2]/[3+2] Cycloaddition Cascade Reaction of <i>N</i> -Alkoxyazomethine Ylides
  作者：Shoichi Sugita、Norihiko Takeda、Norimitsu Tohnai、Mikiji Miyata、Okiko Miyata、Masafumi Ueda

  DOI：10.1002/anie.201611816

  日期：2017.2.20

  A novel cascade reaction has been developed for the synthesis of 2,6‐methanopyrrolo[1,2‐b]isoxazoles based on the gold‐catalyzed generation of an N‐allyloxyazomethine ylide. This reaction involves sequential [3+2]/retro‐[3+2]/[3+2] cycloaddition reactions, thus providing facile access to fused and bridged heterocycles which would be otherwise difficult to prepare using existing synthetic methods. Notably

  基于金催化生成的N-烯丙氧基甲亚胺叶立德，已开发出一种新颖的级联反应，用于合成2,6-甲基吡咯并[1,2-b]异恶唑。该反应涉及顺序的[3 + 2] / retro- [3 + 2] / [3 + 2]环加成反应，因此可轻松接近稠合和桥接的杂环，而使用现有的合成方法难以制备。值得注意的是，该反应允许有效地构建三个CC键，一个CO键，一个CN键和一个CH键，以及一个CC键，一个OC键的裂解。一次操作中有一个CH键。还描述了N-烯丙氧基偶氮次甲基叶立德的分子间环加成反应以及该产物随后在四氢萘酚合成中的应用。
• Koyama, Junko; Sugita, Teruyo; Suzuta, Yukio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 8, p. 2601 - 2606
  作者：Koyama, Junko、Sugita, Teruyo、Suzuta, Yukio、Irie, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, and In vitro and In vivo muscarinic pharmacological properties of a series of 1,6-Dihydro-5-(4 H )-pyrimidinone oximes
  作者：Ralf Plate、Marc J.M. Plaum、Peter Pintar、Christan G. Jans、Thijs de Boer、Fred A. Dijcks、Ge Ruigt、John S. Andrews

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00074-1

  日期：1998.9

  A series of 1,6-dihydro-5-(4H)-pyrimidinone oxime derivatives I was synthesized (Scheme 1, Tables 1 and 2) and tested for muscarinic activity (Table 3) in receptor binding assays using [H-3]-oxotremorine-M (Oxo-M) and [H-3]-pirenzepine pirenzepine (Pz) as ligands. Potential muscarinic agonistic or antagonistic properties of the compounds were determined using binding studies that measured their potencies to inhibit the binding of Oxo-M and Pz. Preferential inhibition of Oxo-M binding was used as an indicator for potential muscarinic agonistic properties; this potential was confirmed in functional studies on isolated organs. The series produced a wide range of active compounds with differing degrees of selectivity in M-1, M-2, and M-3 functional models. Several compounds that have mixed agonist/antagonist profiles were able to reduce cholinergic-related cognitive impairments in models of mnemonic function. Substitutions (I, e.g. R-2 or R-3 = Me) at the 1,6-dihydro-5-(4H)pyrimidine ring disrupted binding and efficacy, whereas systematic variation of the oximes substituent R1 resulted in various degrees of potency and selectivity dependent on the nature of the substitution. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• IRIE H.; KATAYAMA I.; MIZUNO Y.; KOYAMA J.; SUZUTA Y., HETEROCYCLES, 1979, 12, NO 6, 771-773
  作者：IRIE H.、 KATAYAMA I.、 MIZUNO Y.、 KOYAMA J.、 SUZUTA Y.

  DOI：——

  日期：——
• RENTZEA, COSTIN;HARREUS, ALBRECHT;RADEMACHER, WILHELM;JUNG, JOHANN
  作者：RENTZEA, COSTIN、HARREUS, ALBRECHT、RADEMACHER, WILHELM、JUNG, JOHANN

  DOI：——

  日期：——