1-benzyl-2-butyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1056395-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-butyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-benzyl-2-butyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 1056395-61-9
• 化学式: C₂₀H₂₅N
• 分子量: 279.425
• InChiKey: COSWSACELVSSLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2-butyl-1,2-dihydroquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以390 mg的产率得到1-benzyl-2-butyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis of the tetrahydroquinoline alkaloids: angustureine, cuspareine and galipinine

  摘要：

  A one-pot method for the preparation of 1,2-substituted dihydroquinolines is described. This method features the C-2 addition of a range of organolithium reagents to quinoline followed by the in-situ addition of an electrophile. Standard palladium-catalysed hydrogenation, of the resultant 1,2-disubstituted dihydroquinoline adducts, generates the corresponding 1,2-disubstituted tetrahydroquinoline. A series of such compounds have been synthesised including the natural products; (+/-)-angustureine 1, cuspareine 2 and galipinine 3. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.073