C-(2-hydroxy-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)chloromercuriomethane | 93125-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: C-(2-hydroxy-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)chloromercuriomethane
• 英文别名: (((2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-3-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)mercury(II) chloride；chloro-[[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]mercury
• CAS: 93125-49-6
• 化学式: C₂₈H₃₁ClHgO₅
• 分子量: 683.594
• InChiKey: IFQAHKNRPXCTED-OUFZQVSASA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-(2-hydroxy-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)chloromercuriomethane 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(iodomethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-α-D-甘露糖胺1-磷酸膦酰基类似物的首次合成

  摘要：

  用二乙烯基锌对2,3,5-三-O-苄基-D-阿拉伯糖进行构图，随后进行巯基环化和碘脱汞立体选择性，得到α-C-吡喃葡萄糖基碘化物3，在C-2处具有游离羟基。暂时保护游离羟基，用亚磷酸三乙酯处理碘化物得到相应的膦酸酯，羟基去保护，氧化，肟化，催化氢化和乙酰化，得到N-乙酰基-α - D-甘露糖胺的膦酰基类似物1 -磷酸盐。

  DOI：

  10.1039/c39950001993
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-1,3,4-tris(benzyloxy)hept-6-ene-2,5-diol 在 mercury(II) diacetate 、 potassium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 以85%的产率得到C-(2-hydroxy-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)chloromercuriomethane
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOHYDRATE PHOSPHONATE DERIVATIVES AS MODULATORS OF GLYCOSYLATION
  [FR] DÉRIVÉS PHOSPHONATES DE GLUCIDES UTILISÉS COMME MODULATEURS DE LA GLYCOSYLATION

  摘要：

  公开号：

  WO2014130613A3

文献信息

• First synthesis of the phosphono analogue of N-acetyl-α-<scp>D</scp>-mannosamine 1-phosphate
  作者：Laura Cipolla、Luigi Lay、Francesco Nicotra、Luigi Panza、Giovanni Russo

  DOI：10.1039/c39950001993

  日期：——

  treatment of the iodide with triethylphosphite to afford the corresponding phosphonate, deprotection of the hydroxy group, oxidation, oximation, catalytic hydrogenation and acetylation, afford the phosphono analogue of N-acetyl-α-D-mannosamine 1-phosphate.

  用二乙烯基锌对2,3,5-三-O-苄基-D-阿拉伯糖进行构图，随后进行巯基环化和碘脱汞立体选择性，得到α-C-吡喃葡萄糖基碘化物3，在C-2处具有游离羟基。暂时保护游离羟基，用亚磷酸三乙酯处理碘化物得到相应的膦酸酯，羟基去保护，氧化，肟化，催化氢化和乙酰化，得到N-乙酰基-α - D-甘露糖胺的膦酰基类似物1 -磷酸盐。
• Carbohydrate Phosphonate Derivatives as Modulators of Glycosylation
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20150376221A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  Compounds of Formula (I) are useful as modulators of glycosylation. Compounds of Formula (I) have the following structure: (I) and the definitions of the other variables are provided herein.

  化合物I的公式对糖基化的调节剂非常有用。化合物I的结构如下：(I)，其他变量的定义在此提供。
• Carbohydrate phosphonate derivatives as modulators of glycosylation
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US09328134B2

  公开（公告）日：2016-05-03

  Compounds of Formula (I) are useful as modulators of glycosylation. Compounds of Formula (I) have the following structure: (I) and the definitions of the other variables are provided herein.

  公式（I）的化合物可用作糖基化调节剂。公式（I）的化合物具有以下结构：（I），其他变量的定义在此提供。
• WO2006/120576
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• BOSCHETTI, ANNA;NICOTRA, FRANCESCO;PANZA, LUIGI;RUSSO, GIOVANNI, J. ORG. CHEM, 53,(1988) N 18, C. 4181-4185
  作者：BOSCHETTI, ANNA、NICOTRA, FRANCESCO、PANZA, LUIGI、RUSSO, GIOVANNI

  DOI：——

  日期：——