(R)-3-((3aS,4R,6aR)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl)-3-hydroxy-propionitrile | 128368-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-((3aS,4R,6aR)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl)-3-hydroxy-propionitrile
• 英文别名: (3R)-3-[(3aS,4R,6aR)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]-3-hydroxypropanenitrile
• CAS: 128368-57-0
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 212.249
• InChiKey: CYZLGZRWMYDIHE-FNCVBFRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((3aS,4R,6aR)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl)-3-hydroxy-propionitrile 生成 (3aS,4R,6aR)-4-((R)-2-Cyano-1-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  CARPENTER, NEIL M.;FLEET, GEORGE W. J.;BELLO, ISABELLE CENCI DI;WINCHESTE+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 7261-7264

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S)-3-((4R,5R)-5-Azidomethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-oxiranyl]-acetonitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以73%的产率得到(R)-3-((3aS,4R,6aR)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl)-3-hydroxy-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  甘露糖苷酶抑制剂swainsonine和1,4-dideoxy-1,4-imino-D-甘露醇的合成以及环收缩的swainsonines（1S，2R，7R，7aR）-1,2,7-三羟基吡咯烷并（1S， 2R，7S，7aR）-1,2,7-三羟基吡咯烷

  摘要：

  4,5-脱水-1-叠氮基-1-脱氧-2,3-O-异亚丙基-D-塔罗糖醇是一种高效有效合成1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-的异体中间体甘露醇，swainsonine和环收缩的swainsonines中的（1S，2R，7R，7aR）-1,2,7-三羟基吡咯烷并（1S，2R，7S，7aR）-1,2,7-三羟基吡咯烷并。据报道，收缩的swainsonines对糖苷酶的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93953-x

文献信息

• Synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-mannitol
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0424349A1

  公开（公告）日：1991-04-24

  Swainsonine and analogs, namely, 1,4-­dideoxy-1,4-imino-D-mannitol and the novel ring contracted swainsonines, (1S,2R,7R,7aR)-1,2-trihydroxypyrrolizidine and (1SD,2R,7S,7aR)-1,2,-7-trihydroxypyrrolizidine, are synthesized from the divergent intermediate, 4,5-­anhydro-1-azido-1-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-­talitol. These novel compounds are glycosidase inhibitors.

  Swainsonine及其类似物，即1,4-二脱氧-1,4-亚胺-D-甘露醇和新型环收缩的Swainsonine，(1S,2R,7R,7aR)-1,2-三羟基吡咯烷和(1SD,2R,7S,7aR)-1,2,-7-三羟基吡咯烷，均由分支中间体4,5-脱水-1-叠氮-1-脱氧-2,3-O-异丙基-D-甘露醇合成。这些新化合物是糖苷酶抑制剂。
• US5023340A
  申请人：——

  公开号：US5023340A

  公开（公告）日：1991-06-11
• US5075448A
  申请人：——

  公开号：US5075448A

  公开（公告）日：1991-12-24
• US5075457A
  申请人：——

  公开号：US5075457A

  公开（公告）日：1991-12-24