(3aS,4R,6aR)-4-((R)-2-Cyano-1-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylic acid benzyl ester | 128368-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,4R,6aR)-4-((R)-2-Cyano-1-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (3aS,4R,6aR)-4-[(1R)-2-cyano-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 128368-58-1
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₅
• 分子量: 346.383
• InChiKey: DRRJNGBAROFGKF-KLHDSHLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  92.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6aR)-4-((R)-2-Cyano-1-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylic acid benzyl ester 在 1-己烯 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3aS,4R,6aR)-4-((R)-2-Carbamoyl-1-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  甘露糖苷酶抑制剂swainsonine和1,4-dideoxy-1,4-imino-D-甘露醇的合成以及环收缩的swainsonines（1S，2R，7R，7aR）-1,2,7-三羟基吡咯烷并（1S， 2R，7S，7aR）-1,2,7-三羟基吡咯烷

  摘要：

  4,5-脱水-1-叠氮基-1-脱氧-2,3-O-异亚丙基-D-塔罗糖醇是一种高效有效合成1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-的异体中间体甘露醇，swainsonine和环收缩的swainsonines中的（1S，2R，7R，7aR）-1,2,7-三羟基吡咯烷并（1S，2R，7S，7aR）-1,2,7-三羟基吡咯烷并。据报道，收缩的swainsonines对糖苷酶的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93953-x
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(O-methanesulphonyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 barium methoxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aS,4R,6aR)-4-((R)-2-Cyano-1-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  甘露糖苷酶抑制剂swainsonine和1,4-dideoxy-1,4-imino-D-甘露醇的合成以及环收缩的swainsonines（1S，2R，7R，7aR）-1,2,7-三羟基吡咯烷并（1S， 2R，7S，7aR）-1,2,7-三羟基吡咯烷

  摘要：

  4,5-脱水-1-叠氮基-1-脱氧-2,3-O-异亚丙基-D-塔罗糖醇是一种高效有效合成1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-的异体中间体甘露醇，swainsonine和环收缩的swainsonines中的（1S，2R，7R，7aR）-1,2,7-三羟基吡咯烷并（1S，2R，7S，7aR）-1,2,7-三羟基吡咯烷并。据报道，收缩的swainsonines对糖苷酶的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93953-x

文献信息

• CARPENTER, NEIL M.;FLEET, GEORGE W. J.;BELLO, ISABELLE CENCI DI;WINCHESTE+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 7261-7264
  作者：CARPENTER, NEIL M.、FLEET, GEORGE W. J.、BELLO, ISABELLE CENCI DI、WINCHESTE+

  DOI：——

  日期：——