spiro<5.6>dodecan-7-one | 4728-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: spiro<5.6>dodecan-7-one
• 英文别名: Spiro<5.6>dodecanon-(8)；Spiro[5.6]dodecan-8-one；spiro[5.6]dodecan-11-one
• CAS: 4728-93-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: KNVPXEIAJJWPFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro<5.6>dodecan-7-one 以39%的产率得到螺[5.6]十二烷
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed rearrangement of [m.n.2] propellanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00178a017
• 作为产物：
  描述：

  1-(3'-bromopropyl)-1-chlorospiro<3.5>nonan-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以87%的产率得到spiro<5.6>dodecan-7-one
  参考文献：
  名称：

  二氯环丁酮的立体选择性烯丙基化和连续的环扩展：顺式融合的环庚酮的构建

  摘要：

  使用烯丙基三丁基锡的稠合二氯环丁酮的立体选择性烯丙基化在环上引入了外向型侧链。环丁酮的顺序氢卤化和自由基环扩环产生三碳环扩环的顺式稠合环庚酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89391-1

文献信息

• Stereoselective allylation of dichlorocyclobutanones and sequential ring expansions: Construction of cis-fused cycloheptanones
  作者：Zhang Wei、Hua Ye、Steven J. Geib、Garrett Hoge、Paul Dowd

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89391-1

  日期：1994.1

  allyl tributyltin, introduces an exo-oriented side chain on the ring. Sequential hydrohalogenation and free radical ring expansion of cyclobutanones gives, three- carbon, ring-expanded, cis-fused cycloheptanones.

  使用烯丙基三丁基锡的稠合二氯环丁酮的立体选择性烯丙基化在环上引入了外向型侧链。环丁酮的顺序氢卤化和自由基环扩环产生三碳环扩环的顺式稠合环庚酮。
• A new free radical-based method for the synthesis of spiroannulated medium rings
  作者：Wei Zhang、Paul Dowd

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92068-9

  日期：1992.6

  Free radical promoted cyclobutanone ring expansion provides a new entry to a variety of spiroannulated ring systems.

  自由基促进的环丁酮环扩展为各种螺环系统提供了新的机会。
• Mueller,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 689, p. 65 - 73
  作者：Mueller,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zhang Wei, Hua Ye, Hoge Garrett, Dowd Paul, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 23, S 3865- 3868
  作者：Zhang Wei, Hua Ye, Hoge Garrett, Dowd Paul

  DOI：——

  日期：——
• Wei Zhang, Ye Hua, Gieb Steven J., Hoge Garrett, Dowd Paul, Tetrahedron, 50 (1994) N 44, S 12579-12592
  作者：Wei Zhang, Ye Hua, Gieb Steven J., Hoge Garrett, Dowd Paul

  DOI：——

  日期：——