1-(3'-bromopropyl)-1-chlorospiro<3.5>nonan-2-one | 163383-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: 1-(3'-bromopropyl)-1-chlorospiro<3.5>nonan-2-one
• 英文别名: 3-(3-bromopropyl)-3-chlorospiro[3.5]nonan-2-one
• CAS: 163383-61-7
• 化学式: C₁₂H₁₈BrClO
• 分子量: 293.631
• InChiKey: IWMUQFMDGWHGHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.8±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-bromopropyl)-1-chlorospiro<3.5>nonan-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以87%的产率得到spiro<5.6>dodecan-7-one
  参考文献：
  名称：

  二氯环丁酮的立体选择性烯丙基化和连续的环扩展：顺式融合的环庚酮的构建

  摘要：

  使用烯丙基三丁基锡的稠合二氯环丁酮的立体选择性烯丙基化在环上引入了外向型侧链。环丁酮的顺序氢卤化和自由基环扩环产生三碳环扩环的顺式稠合环庚酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89391-1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dichlorospiro<3,5>nonan-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 氢溴酸 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3'-bromopropyl)-1-chlorospiro<3.5>nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  二氯环丁酮的立体选择性烯丙基化和连续的环扩展：顺式融合的环庚酮的构建

  摘要：

  使用烯丙基三丁基锡的稠合二氯环丁酮的立体选择性烯丙基化在环上引入了外向型侧链。环丁酮的顺序氢卤化和自由基环扩环产生三碳环扩环的顺式稠合环庚酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89391-1

文献信息

• Free radical-based annulation of alkenes yielding fused cycloheptanones
  作者：Wei Zhang、Ye Hua、Garrett Hoge、Paul Dowd

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76687-1

  日期：1994.6

  Stereospecific annulation of cyclic alkenes for the preparation of cis-fused seven-membered ring systems was accomplished by sequential [2 + 2] cycloaddition, exo-allylation, hydrohalogenation, and free radical ring expansion. The new strategy extends our recently developed cyclobutanone-based ring expansion reactions.

  通过顺序的[2 + 2]环加成，外烯丙基化，氢卤化和自由基环扩环，可以完成用于制备顺式稠合七元环系统的环状烯烃的立体特异性环氧化。新策略扩展了我们最近开发的基于环丁酮的环扩环反应。
• Zhang Wei, Hua Ye, Hoge Garrett, Dowd Paul, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 23, S 3865- 3868
  作者：Zhang Wei, Hua Ye, Hoge Garrett, Dowd Paul

  DOI：——

  日期：——
• Wei Zhang, Ye Hua, Gieb Steven J., Hoge Garrett, Dowd Paul, Tetrahedron, 50 (1994) N 44, S 12579-12592
  作者：Wei Zhang, Ye Hua, Gieb Steven J., Hoge Garrett, Dowd Paul

  DOI：——

  日期：——