6,7-methylenedioxy-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinolin-2(1H)-one | 1450736-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-methylenedioxy-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 8-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-6-one
• CAS: 1450736-71-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₆
• 分子量: 355.347
• InChiKey: GAWMBTGEVMHDHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酰乙酸乙酯 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 6,7-methylenedioxy-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成 6,7-亚甲二氧基-4-取代的苯基喹啉-2(1H)-one 衍生物作为新型抗癌剂，通过 G2/M 期细胞周期停滞诱导细胞凋亡

  摘要：

  通过分子内环化反应设计和制备了新型 6,7-亚甲二氧基-4-取代的苯基喹啉-2(1 H )-one 衍生物12a – n，并评估了其体外抗癌活性。在合成的化合物中，6,7-亚甲二氧基-4-(2,4-二甲氧基苯基)喹啉-2(1 H )-one ( 12e ) 在亚微摩尔水平对几种不同的肿瘤细胞系显示出有效的细胞毒性。此外，荧光激活细胞分选 (FACS) 分析的结果表明12e诱导细胞周期停滞在 G2/M 期，伴随着 HL-60 和 H460 细胞的凋亡。Hoechst 染色和 caspase-3 激活证实了这一作用。由于其易于合成和显着的生物活性，4-苯基喹啉-2(1 H )-one 类似物 (4-PQs) 是基于喹啉支架的有前途的新型抗癌先导物。因此，化合物12e被鉴定为一种新的先导化合物，值得进一步优化和开发作为抗癌候选物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.046

文献信息

• Design and synthesis of 6,7-methylenedioxy-4-substituted phenylquinolin-2(1H)-one derivatives as novel anticancer agents that induce apoptosis with cell cycle arrest at G2/M phase
  作者：Yi-Fong Chen、Yi-Chien Lin、Po-Kai Huang、Hsu-Chin Chan、Sheng-Chu Kuo、Kuo-Hsiung Lee、Li-Jiau Huang

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.06.046

  日期：2013.9

  Novel 6,7-methylenedioxy-4-substituted phenylquinolin-2(1H)-one derivatives 12a–n were designed and prepared through an intramolecular cyclization reaction and evaluated for in vitro anticancer activity. Among the synthesized compounds, 6,7-methylenedioxy-4-(2,4-dimethoxyphenyl)quinolin-2(1H)-one (12e) displayed potent cytotoxicity against several different tumor cell lines at a sub-micromolar level

  通过分子内环化反应设计和制备了新型 6,7-亚甲二氧基-4-取代的苯基喹啉-2(1 H )-one 衍生物12a – n，并评估了其体外抗癌活性。在合成的化合物中，6,7-亚甲二氧基-4-(2,4-二甲氧基苯基)喹啉-2(1 H )-one ( 12e ) 在亚微摩尔水平对几种不同的肿瘤细胞系显示出有效的细胞毒性。此外，荧光激活细胞分选 (FACS) 分析的结果表明12e诱导细胞周期停滞在 G2/M 期，伴随着 HL-60 和 H460 细胞的凋亡。Hoechst 染色和 caspase-3 激活证实了这一作用。由于其易于合成和显着的生物活性，4-苯基喹啉-2(1 H )-one 类似物 (4-PQs) 是基于喹啉支架的有前途的新型抗癌先导物。因此，化合物12e被鉴定为一种新的先导化合物，值得进一步优化和开发作为抗癌候选物。