pyridin-2-yl 2-O-(benzo-1-yl-3-chlorocarbonyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 421593-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pyridin-2-yl 2-O-(benzo-1-yl-3-chlorocarbonyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-pyridin-2-ylsulfanyloxan-3-yl] 3-carbonochloridoylbenzoate
• CAS: 421593-92-2
• 化学式: C₄₀H₃₆ClNO₇S
• 分子量: 710.247
• InChiKey: GQDPNDVYMSQESA-XQGRSEDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridin-2-yl 2-O-(benzo-1-yl-3-chlorocarbonyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 methyl 6,2'-O-(1,3-isophthaloyl)-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用间二甲苯和间苯二甲酰基衍生物作为刚性间隔基的高效分子内β-甘露糖苷形成。

  摘要：

  一系列甘露糖基供体经由位置2连接至间二甲苯基或间苯二甲酰基间隔基，所述间二甲苯基或间苯二甲酰基间隔基连接至葡糖苷受体的位置6，通过分子内糖基化提供具有高β异头物比率的相应二糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00306-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranose 在 sodium methylate 、 mercury dibromide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 pyridin-2-yl 2-O-(benzo-1-yl-3-chlorocarbonyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用间二甲苯和间苯二甲酰基衍生物作为刚性间隔基的高效分子内β-甘露糖苷形成。

  摘要：

  一系列甘露糖基供体经由位置2连接至间二甲苯基或间苯二甲酰基间隔基，所述间二甲苯基或间苯二甲酰基间隔基连接至葡糖苷受体的位置6，通过分子内糖基化提供具有高β异头物比率的相应二糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00306-8