dimethyl (2S,4S)-4-(2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-3-pyrazolin-4-yl)amino-N-phthaloylglutamate | 1032764-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2S,4S)-4-(2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-3-pyrazolin-4-yl)amino-N-phthaloylglutamate
• 英文别名: dimethyl (2S,4S)-2-[(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)amino]-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pentanedioate
• CAS: 1032764-58-1
• 化学式: C₂₆H₂₆N₄O₇
• 分子量: 506.515
• InChiKey: BIQAPKGVTLHQGB-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2S,4S)-4-(2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-3-pyrazolin-4-yl)amino-N-phthaloylglutamate 在 盐酸 、 水 、 吡啶 作用下， 生成 (2S,4S)-4-amino-1-(2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-3-pyrazolin-4-yl)-5-oxoproline
  参考文献：
  名称：

  1-取代4-氨基-5-氧代脯氨酸的精神活性的合成与研究

  摘要：

  通过溴在二甲基 (2S,4RS)-4-溴-N-邻苯二甲酰谷氨酸酯中的亲核取代，然后分离主要 (2S,4S) 获得 1-取代的 (2S,4S)-4-氨基-5-氧代脯氨酸- 非对映异构体和保护基团的去除。已在实验动物中单次给药后研究了所得化合物的精神活性。4-氨基-1-(4-溴苯基)-5-氧代脯氨酸，尤其是4-氨基-1-(4-氨基苯基)-5-氧代脯氨酸在高架十字迷宫试验中显示出明显的抗焦虑活性。(2S,4S)-4-Amino-5-oxoprolines 包含 4-methylphenyl, 4-bromophenyl, 4-aminophenyl, 和 2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-3-pyrazolin-4-yl 取代基在1-位表现出促智活动：

  DOI：

  10.1134/s0012500820090049
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 dimethyl (2S,4RS)-4-bromo-N-phthaloylglutamate 生成 dimethyl (2S,4S)-4-(2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-3-pyrazolin-4-yl)amino-N-phthaloylglutamate
  参考文献：
  名称：

  1-取代4-氨基-5-氧代脯氨酸的精神活性的合成与研究

  摘要：

  通过溴在二甲基 (2S,4RS)-4-溴-N-邻苯二甲酰谷氨酸酯中的亲核取代，然后分离主要 (2S,4S) 获得 1-取代的 (2S,4S)-4-氨基-5-氧代脯氨酸- 非对映异构体和保护基团的去除。已在实验动物中单次给药后研究了所得化合物的精神活性。4-氨基-1-(4-溴苯基)-5-氧代脯氨酸，尤其是4-氨基-1-(4-氨基苯基)-5-氧代脯氨酸在高架十字迷宫试验中显示出明显的抗焦虑活性。(2S,4S)-4-Amino-5-oxoprolines 包含 4-methylphenyl, 4-bromophenyl, 4-aminophenyl, 和 2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-3-pyrazolin-4-yl 取代基在1-位表现出促智活动：

  DOI：

  10.1134/s0012500820090049

文献信息

• Structure and Properties of 4-Amino Derivatives of 5-Oxoproline
  作者：Victor P. Krasnov、Irina A. Nizova、Alexey Yu. Vigorov、Tatyana V. Matveeva、Galina L. Levit、Pavel A. Slepukhin、Marina A. Ezhikova、Mikhail I. Kodess

  DOI：10.1002/ejoc.200701154

  日期：2008.4

  On the basis of the results obtained from NMR spectroscopy, X-ray analysis and chemical transformations, it was established that acidic hydrolysis of (2S,4S)-4-arylaminoglutamates results in the formation of lactams in which ring closure occurs with the participation of the γ-amino and α-COOH groups; but isomeric lactams resulting from the participation of the α-amino and γ-COOH groups are not formed

  根据核磁共振光谱、X 射线分析和化学转化的结果，确定 (2S,4S)-4-芳基氨基谷氨酸的酸性水解导致形成内酰胺，其中环闭合发生在γ-氨基和α-COOH基团；但是没有形成由α-氨基和γ-COOH基团参与产生的异构内酰胺。异构内酰胺，即 (2S,4S)-4-arylamino-5-oxoprolines，可以很容易地在酸性介质中转化为更稳定的 4-amino-1-aryl-5-oxoprolines。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Synthesis and Study of Psychotropic Activity of 1-Substituted 4-Amino-5-oxoprolines
  作者：A. Yu. Vigorov、V. P. Krasnov、I. A. Nizova、L. Sh. Sadretdinova、G. L. Levit、T. V. Matveeva、P. A. Slepukhin、D. A. Bakulin、N. S. Kovalyov、I. N. Tyurenkov、V. N. Charushin

  DOI：10.1134/s0012500820090049

  日期：2020.9

  1-Substituted (2S,4S)-4-amino-5-oxoprolines have been obtained by nucleophilic substitution of bromine in dimethyl (2S,4RS)-4-bromo-N-phthaloylglutamate followed by isolation of the predominant (2S,4S)-diastereomer and removal of protecting groups. The psychotropic activity of the obtained compounds has been studied after a single administration in experimental animals. 4-Amino-1-(4-bromophenyl)-5-oxoproline

  通过溴在二甲基 (2S,4RS)-4-溴-N-邻苯二甲酰谷氨酸酯中的亲核取代，然后分离主要 (2S,4S) 获得 1-取代的 (2S,4S)-4-氨基-5-氧代脯氨酸- 非对映异构体和保护基团的去除。已在实验动物中单次给药后研究了所得化合物的精神活性。4-氨基-1-(4-溴苯基)-5-氧代脯氨酸，尤其是4-氨基-1-(4-氨基苯基)-5-氧代脯氨酸在高架十字迷宫试验中显示出明显的抗焦虑活性。(2S,4S)-4-Amino-5-oxoprolines 包含 4-methylphenyl, 4-bromophenyl, 4-aminophenyl, 和 2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-3-pyrazolin-4-yl 取代基在1-位表现出促智活动：