ethyl 4,5-dihydro-5-phenyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-furanecarboxylate | 1206515-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4,5-dihydro-5-phenyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-furanecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-phenyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydrofuran-4-carboxylate；ethyl 2-phenyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydrofuran-4-carboxylate
• CAS: 1206515-50-5
• 化学式: C₂₂H₂₄O₆
• 分子量: 384.429
• InChiKey: XAAWQRXNFRCRTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酰乙酸乙酯 、 苯乙烯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以25%的产率得到ethyl 4,5-dihydro-5-phenyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-furanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1,3-二羰基和苯乙烯的溶剂依赖性氧化偶联

  摘要：

  本报告描述了使用 Ce(IV) 试剂将 1-芳基-1,3-二羰基化合物与苯乙烯进行溶剂依赖性化学选择性氧化偶联的范围和机制。二氢呋喃衍生物是在甲醇中进行反应得到的，而α-四氢萘酮可以在乙腈和二氯甲烷中选择性地合成。机理研究与在选择性形成产物中起不可或缺作用的自由基阳离子中间体的溶剂辅助去质子化速率一致。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.118

文献信息

• Solvent-dependent oxidative coupling of 1-aryl-1,3-dicarbonyls and styrene
  作者：Brian M. Casey、Cynthia A. Eakin、Jingliang Jiao、Dhandapani V. Sadasivam、Robert A. Flowers

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.118

  日期：2009.12

  This report describes the scope and mechanism of the solvent-dependent, chemoselective oxidative coupling of 1-aryl-1,3-dicarbonyls with styrene using Ce(IV) reagents. Dihydrofuran derivatives are obtained when reactions are performed in methanol whereas α-tetralones can be selectively synthesized in acetonitrile and methylene chloride. Mechanistic studies are consistent with the rate of solvent-assisted

  本报告描述了使用 Ce(IV) 试剂将 1-芳基-1,3-二羰基化合物与苯乙烯进行溶剂依赖性化学选择性氧化偶联的范围和机制。二氢呋喃衍生物是在甲醇中进行反应得到的，而α-四氢萘酮可以在乙腈和二氯甲烷中选择性地合成。机理研究与在选择性形成产物中起不可或缺作用的自由基阳离子中间体的溶剂辅助去质子化速率一致。