4-(3-hydroxypropyl)-3-methylene-5-(prop-1-ynyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1345462-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-(3-hydroxypropyl)-3-methylene-5-(prop-1-ynyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 2(3H)-Furanone, dihydro-4-(3-hydroxypropyl)-3-methylene-5-(1-propyn-1-yl)-, (4R,5R)-rel-；(4R,5R)-4-(3-hydroxypropyl)-3-methylidene-5-prop-1-ynyloxolan-2-one
• CAS: 1345462-60-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: ZWRKATVSJJPMGM-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁-2-炔醛 、 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(3-hydroxypropyl)-3-methylene-5-(prop-1-ynyl)dihydrofuran-2(3H)-one 、 4-(3-hydroxypropyl)-3-methylene-5-(prop-1-ynyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  An Allenic Pauson–Khand Approach to 6,12-Guaianolides

  摘要：

  Cyclocarbonylation of alpha-methylene butyrolactone-containing allene-ynes affords 6,12-guaianolide ring systems. Incorporation of the a-methylene butyrolactone early in a synthetic sequence is rare for reactivity reasons; however, this moiety proves to be beneficial to the allenic Pauson-Khand reaction. The three double bonds and the ketone in the resulting 5-7-5 ring system bear significant differences in their reactivity and are ideally positioned for synthetic application to 6,12-guaianolides and analogs.

  DOI：

  10.1021/ol2028515