3-(E)-(4-chlorostyrylcarbonyl)-6-chloro-2H-chromen-2-one | 916828-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(E)-(4-chlorostyrylcarbonyl)-6-chloro-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-chloro-3-[(2E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoyl]-2H-chromen-2-one；6-chloro-3-[(E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoyl]chromen-2-one
• CAS: 916828-93-8
• 化学式: C₁₈H₁₀Cl₂O₃
• 分子量: 345.182
• InChiKey: ZUTODBOCROLQHU-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(E)-(4-chlorostyrylcarbonyl)-6-chloro-2H-chromen-2-one 、 丁炔二酸二甲酯 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  五元杂烯氮氧化物的绿色合成：一种合成取代苯并[3,4-c]吡咯-2-氧化物的设计方法

  摘要：

  描述了一种含有一个手性立体中心的、具有生物价值的色并[3,4- c ]吡咯2-氧化物的有效化学选择性合成方法。该方法以香豆素（α,β-不饱和香豆素或3-乙酰香豆素）、活化炔属化合物、三苯基膦为催化剂、氯化羟铵（HAC）为NO源，通过连续亲核加成反应，合成取代色烯[3]。 ,4- c]吡咯2-氧化物的制备具有优异的效率。易得的起始原料、不含金属催化剂、绿色温和的条件、化学选择性、易于纯化（产物可以通过简单的过滤和乙醇洗涤来纯化）以及合成上有用的产率是这一前所未有的转变的一些突出优点。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751976
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-(E)-(4-chlorostyrylcarbonyl)-6-chloro-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  五元杂烯氮氧化物的绿色合成：一种合成取代苯并[3,4-c]吡咯-2-氧化物的设计方法

  摘要：

  描述了一种含有一个手性立体中心的、具有生物价值的色并[3,4- c ]吡咯2-氧化物的有效化学选择性合成方法。该方法以香豆素（α,β-不饱和香豆素或3-乙酰香豆素）、活化炔属化合物、三苯基膦为催化剂、氯化羟铵（HAC）为NO源，通过连续亲核加成反应，合成取代色烯[3]。 ,4- c]吡咯2-氧化物的制备具有优异的效率。易得的起始原料、不含金属催化剂、绿色温和的条件、化学选择性、易于纯化（产物可以通过简单的过滤和乙醇洗涤来纯化）以及合成上有用的产率是这一前所未有的转变的一些突出优点。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751976

文献信息

• 3-Acyl coumarins, thiochromones and quinolones and therapeutic uses thereof
  申请人：Reddy M.V. Ramana

  公开号：US20090275650A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Compounds of Formula I: wherein R 1 , R 2 , M, Q and n are as defined herein, are useful as antiproliferative agents including, for example, as anticancer agents.

  式I的化合物：其中R1，R2，M，Q和n的定义如本文所述，可用作抗增殖剂，包括例如作为抗癌剂。
• US8067461B2
  申请人：——

  公开号：US8067461B2

  公开（公告）日：2011-11-29
• [EN] 3-ACYL COUMARINS, THIOCHROMONES AND QUINOLONES AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] 3-ACYL COUMARINES, THIOCHROMONES ET QUINOLONES ET LEURS UTILISATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2006132947A2

  公开（公告）日：2006-12-14

  [EN] Compounds of Formula:(I) wherein R¹, R², M, Q and n are as defined herein, are useful as antiproliferative agents including, for example, as anticancer agents.
  [FR] L'invention se rapporte à des composés de formule (I) dans laquelle R¹, R², M, Q et n sont tels que définis dans la description. Lesdits composés sont utiles en tant qu'agents antiprolifératifs, y compris, par exemple, en tant qu'agents anticancéreux.
• Green Synthesis of Five-Membered Hetarene N-Oxides: A Designed Approach to the Synthesis of Substituted Chromeno[3,4-c]pyrrole-2-oxides
  作者：Abdolali Alizadeh、Azar Rostampoor、Hamidreza Hasanpour

  DOI：10.1055/s-0042-1751976

  日期：2023.10

  An efficient and chemoselective synthesis of biologically valuable chromeno[3,4-c]pyrrole 2-oxides containing one chiral stereocenter is described. In this method, by using a sequential nucleophilic addition reaction involving coumarins (α,β-unsaturated coumarins or 3-acetylcoumarins), activated acetylenic compounds, triphenylphosphine as a catalyst, and hydroxylammonium chloride (HAC) as an NO source

  描述了一种含有一个手性立体中心的、具有生物价值的色并[3,4- c ]吡咯2-氧化物的有效化学选择性合成方法。该方法以香豆素（α,β-不饱和香豆素或3-乙酰香豆素）、活化炔属化合物、三苯基膦为催化剂、氯化羟铵（HAC）为NO源，通过连续亲核加成反应，合成取代色烯[3]。 ,4- c]吡咯2-氧化物的制备具有优异的效率。易得的起始原料、不含金属催化剂、绿色温和的条件、化学选择性、易于纯化（产物可以通过简单的过滤和乙醇洗涤来纯化）以及合成上有用的产率是这一前所未有的转变的一些突出优点。