6-氯-3-(2-溴乙酰基)-2-色烯酮 | 106577-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-3-(2-溴乙酰基)-2-色烯酮
• 英文名称: 3-(2-bromoacetyl)-6-chloro-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(ω-bromoacetyl)-6-chloro-coumarin；2H-1-Benzopyran-2-one, 3-(bromoacetyl)-6-chloro-；3-(2-bromoacetyl)-6-chlorochromen-2-one
• CAS: 106577-99-5
• 化学式: C₁₁H₆BrClO₃
• mdl: MFCD00768657
• 分子量: 301.524
• InChiKey: FYYJITRCFASIRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  459.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.758±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-3-(2-溴乙酰基)-2-色烯酮 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以85%的产率得到6-Chloro-3-(2,2-dibromoacetyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Anklekar; Kusanur; Kulkarni, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 1, p. 325 - 327

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-羟基苯甲醛 在 哌啶 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 6-氯-3-(2-溴乙酰基)-2-色烯酮
  参考文献：
  名称：

  某些新型2-（5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢吡唑-1-基）-4-（香豆素-3-基）噻唑的合成及药理评价

  摘要：

  通过缩合3-（2-溴乙酰基）合成了一系列新型的2-（5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢吡唑-1-基）-4-（香豆素-3-基）噻唑（6）。通过硫代氨基脲与三氟甲基-β-二酮反应制得的具有各种5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢吡唑-1-硫代羧酰胺（5）的香豆素（4）。与标准药物消炎痛相比，所有测试的化合物均显示出显着至中等的体内抗炎活性，与头孢克肟相比，对三种革兰氏阳性和四种革兰氏阴性细菌均具有良好的广谱体外抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.11.046

文献信息

• One-pot multicomponent synthesis of indole incorporated thiazolylcoumarins and their antibacterial, anticancer and DNA cleavage studies
  作者：Rajitha Gali、Janardhan Banothu、Ramesh Gondru、Rajitha Bavantula、Yashodhara Velivela、Peter A. Crooks

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.10.100

  日期：2015.1

  A series of indole incorporated thiazolylcoumarins (7a–q) have been synthesized and evaluated for their antibacterial, anticancer and DNA cleavage studies. Analysis of antibacterial studies indicated that all the synthesized compounds possess promising activity towards the screened bacterial strains. In vitro anticancerous action was studied for compound 7a (NSC: 768621/1) against the full panel of

  已合成了一系列吲哚并入的噻唑基香豆素（7a - q），并对其抗菌，抗癌和DNA裂解研究进行了评估。抗菌研究的分析表明，所有合成的化合物均对筛选出的细菌菌株具有有希望的活性。研究了化合物7a（NSC：768621/1）对60种人类肿瘤细胞系的体外抗癌作用。五种剂量水平的活性结果表明，化合物7a对其中的所有细胞系均具有活性，并且已显示出对白血病的有效活性：CCRF-CEM（GI 50：0.33μM），非小细胞肺癌：NCI-H522 （GI 50：1.03μM），结肠癌：HCT-116（GI 50：1.60μM），CNS癌症：SF-539（GI 50：1.58μM），黑色素瘤MALME-3M（GI 50：1.59μM ），卵巢癌：OVCAR- 3（GI 50：1.16μM），肾癌：UO-31（GI 50：0.76μM），前列腺癌：PC-3（GI 50：0.82μM）和乳腺癌：BT-549（GI 50：1
• Synthesis, Characterization, and Antibacterial Activity of Some Novel Substituted Imidazole Derivatives via One-pot Three-Component
  作者：Raj Kumar Ramagiri、Murali Krishna Thupurani、Rajeswar Rao Vedula

  DOI：10.1002/jhet.2261

  日期：2015.11

  A simple and highly efficient one‐pot, three‐component synthesis of novel substituted imidazole derivatives has been reported by the reaction of 3‐(2‐bromoacetyl)‐2H‐chromen‐2‐one, ammonium thiocyanate, and phenacyl aniline in the presence of acetic acid as a solvent under reflux condition with good yields. The structures of newly synthesized compounds were characterized by their analytical and spectral

  据报道，3-（2-溴乙酰基）-2- H-铬原子-2-酮，硫氰酸铵和苯甲酰苯胺的反应可以简单高效地合成新型取代的咪唑衍生物。在回流条件下存在乙酸作为溶剂，收率良好。通过分析和光谱数据表征了新合成化合物的结构。这些化合物4a中的一种对大肠杆菌革兰氏阴性菌株显示出良好的抗菌活性。
• One-Pot Multicomponent Synthesis of Novel Substituted Imidazo[1,2-<i>a</i>]Pyridine Incorporated Thiazolyl Coumarins and their Antimicrobial Activity
  作者：Rajitha Gali、Janardhan Banothu、Rajitha Bavantula

  DOI：10.1002/jhet.2116

  日期：2015.5

  A series of novel substituted imidazo[1,2‐a]pyridine incorporated thiazolyl coumarin derivatives (4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g, 4h, 4i, 4j, 4k, 4l, 4m, 4n, 4o, 4p, 4q, 4r, 4s, 4t) were synthesized in good yields via one‐pot multicomponent condensation of substituted imidazo[1,2‐a]pyridine‐3‐carbaldehyde (3a, 3b, 3c, 3d, 3e), thiosemicarbazide (2), and substituted 3‐(2‐bromoacetyl)‐2H‐chromen‐2‐ones (1a

  一系列新型取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶并入噻唑基香豆素衍生物（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，4l，4m，4n，4o，4p，4q，4r，4s，4t）是通过取代的咪唑[1,2-a]一锅多组分缩合反应以高收率合成的]吡啶-3-甲醛（3a，3b，3c，3d，3e），硫代氨基脲（2）和取代的3-（2-溴乙酰基）2 H chromen-2-one（1a，1b，1c，1d）在回流的乙醇中用催化量的乙酸/ 2-（2-溴乙酰基）-3 H-苯并[ f ]铬n-3-1（1e）。所有合成的化合物（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，4l，4m，4n，4o，4p，4q，4r，4s，4t）已通过IR，NMR和质谱研究以及元素分析进行​​了表征，并对其进行了体外评估对不同细菌和真菌菌株的抗菌活性。所有化合物均显示出中等的抗菌活性，最低抑菌浓度为150
• Facile One-Pot Synthesis of Aryl, Heteryl Substituted Hydrazono Thiazolyl-Pyrazolone Derivatives via Three-Component Reaction
  作者：Venkata Sreenivasa Rao Chunduru、Rajeswar Rao Vedula

  DOI：10.1080/00397911.2010.536608

  日期：2012.4.15

  Abstract A facile, one-pot, three-component bis heterocyclized reaction for the synthesis of hydrazonothiazolyl-pyrazolones has been described. Reaction of phenacyl bromides or 3-(2-bromoacetyl)coumarins, with thiosemicarbazide and ethyl 2-(2-arylhydrazono)-3-oxobutanoates in AcOH/NaOAc, gave the corresponding products in good yields. All the synthesized compounds were characterized by their analytical

  摘要 描述了一种用于合成 hydrazonothiazolyl-pyrazolones 的简便、一锅、三组分双杂环化反应。苯甲酰溴或 3-(2-溴乙酰基) 香豆素与氨基硫脲和 2-(2-芳基肼基)-3-氧代丁酸乙酯在 AcOH/NaOAc 中的反应以良好的收率得到相应的产物。所有合成的化合物都通过它们的分析和光谱数据进行表征。图形概要
• Solvent-Free Synthesis of New Heteryl β-ketosulfones
  作者：Nalajam Guravaiah、Vedula Rajeswar Rao

  DOI：10.3184/030823409x401745

  日期：2009.2

  A novel efficient method for the coupling of sulfinic acid salts and α-halo ketones is described. A variety of heteryl β-ketosulfones have been formed in an excellent yields at room temperature under solvent-free conditions.

  本文介绍了一种新型高效的亚硫酸盐和α-卤代酮偶联方法。在室温无溶剂条件下，生成了多种杂环β-酮砜，且收率极高。