(E)-3-(4-nitrophenyl)-N-(pyridin-2-yl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-nitrophenyl)-N-(pyridin-2-yl)acrylamide
• 英文别名: (E)-3-(4-nitrophenyl)-N-pyridin-2-ylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₃
• 分子量: 269.26
• InChiKey: XUJCAOMRNBBXTN-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-N-2-吡啶基丁酰胺 、 对硝基苯甲醛 在 盐酸 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以88 %的产率得到(E)-3-(4-nitrophenyl)-N-(pyridin-2-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  使用 Biginelli 反应的意外产物：一些新型酰胺吡啶的合成、抗菌效力、对接模拟和 DFT 研究

  摘要：

  3-氧代-N-(2-吡啶基)丁酰胺与硫脲（或脲）和一些芳香醛的 Biginelli 反应提供了含有四氢嘧啶、吡啶和羧酰胺药效基团的新化学骨架。对于4-硝基苯甲醛、吡啶-2-甲醛和噻吩-2-甲醛，没有分离出该反应的预期产物；而是得到了相应的丙烯酰胺衍生物。除了质谱和元素分析之外，还通过红外光谱和核磁共振光谱阐明了新合成的杂化物的化学结构。体外抗菌活性表明，该产品对测试的病原体具有高度活性，并通过与不同蛋白质（如PDBID： 3t88、2wje、1tgh和4ynt，其对蛋白质氨基酸的吸引表现出不同的结合亲和力。此外，利用 DFT/B3LYP-6311(G) 基组对不同吡啶甲酰胺进行优化，以了解丁酰胺1与硫脲和不同醛在给电子/吸电子基团存在下的环化，这会影响不同的预期产物。过渡状态。此外，这些吡啶甲酰胺衍生物的能隙和物理描述符的测定表明，由于供体基团的存在增强了活性和稳定性，四氢嘧啶2a、b具有

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136772

文献信息

• Unexpected products using Biginelli reaction: Synthesis, antimicrobial potency, docking simulation, and DFT investigations of some new amidopyridines
  作者：Nabila A. Kheder、Asmaa M Fahim、Naglaa S. Mahmoud、Kamal M. Dawood

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136772

  日期：2024.1

  The Biginelli reaction of 3-oxo-N-(2-pyridyl)butanamide with thiourea (or urea) and some aromatic aldehydes afforded new chemical skeletons containing tetrahydropyrimidine, pyridine, and carboxamide pharmacophoric moieties. The expected products of this reaction were not isolated in the case of 4-nitrobenzaldehyde, pyridine-2-carbaldehyde, and thiophene-2-carbaldehyde; rather the corresponding acrylamide

  3-氧代-N-(2-吡啶基)丁酰胺与硫脲（或脲）和一些芳香醛的 Biginelli 反应提供了含有四氢嘧啶、吡啶和羧酰胺药效基团的新化学骨架。对于4-硝基苯甲醛、吡啶-2-甲醛和噻吩-2-甲醛，没有分离出该反应的预期产物；而是得到了相应的丙烯酰胺衍生物。除了质谱和元素分析之外，还通过红外光谱和核磁共振光谱阐明了新合成的杂化物的化学结构。体外抗菌活性表明，该产品对测试的病原体具有高度活性，并通过与不同蛋白质（如PDBID： 3t88、2wje、1tgh和4ynt，其对蛋白质氨基酸的吸引表现出不同的结合亲和力。此外，利用 DFT/B3LYP-6311(G) 基组对不同吡啶甲酰胺进行优化，以了解丁酰胺1与硫脲和不同醛在给电子/吸电子基团存在下的环化，这会影响不同的预期产物。过渡状态。此外，这些吡啶甲酰胺衍生物的能隙和物理描述符的测定表明，由于供体基团的存在增强了活性和稳定性，四氢嘧啶2a、b具有