N-(3-hydroxypropyl)cinnamamide | 30687-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-hydroxypropyl)cinnamamide
• 英文别名: N-(3-hydroxypropyl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 30687-13-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: SEVBHPUMAQYJSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  455.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 3-氨基-1-丙醇 在 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到N-(3-hydroxypropyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  N-棕榈酰乙醇酰胺衍生物：抗惊厥和抗抑郁活性的合成与研究

  摘要：

  合成了一系列新颖的N-棕榈酰乙醇酰胺衍生物，并筛选了它们的抗惊厥和抗抑郁活性。分别通过最大电休克癫痫发作（MES）试验和轮转试验在小鼠中确定腹膜内（ip）注射时化合物的抗惊厥活性和神经毒性。在100 mg / kg的剂量下，只有四种合成的化合物（3a，3b，3c和3d）显示出抗惊厥活性。六种化合物在强迫游泳试验中以10 mg / kg的剂量显示出减少的固定持续时间，表明其具有抗抑郁活性。在这些化合物中，N-（3-羟丙基）肉桂酰胺（3a）是最有前途的化合物，与对照组相比，剂量为10 mg / kg时，固定持续时间显着减少了23.36％（P  <0.01）。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9357-7

文献信息

• N-Heterocyclic carbene (NHC) catalyzed chemoselective acylation of alcohols in the presence of amines with various acylating reagents
  作者：Ramesh C. Samanta、Suman De Sarkar、Roland Fröhlich、Stefan Grimme、Armido Studer

  DOI：10.1039/c3sc00099k

  日期：——

  subsequent acylation step. NHC-catalyzed selective acylation of benzyl alcohol in the presence of benzylamine can also be achieved with trifluoroethyl and hexafluoroisopropylesters as acylation reagents. Moreover, an enol acetate also shows high O-selectivity as a chemoselective acetylation reagent. Kinetic and mechanistic studies are provided and some examples of the chemoselective acylation of amino

  这篇前沿文章报道了三种不同的酰基唑鎓离子的合成和完整表征，包括X射线分析。讨论了这些酰基la离子作为胺和醇的酰化试剂的反应性。然而苄胺与酰基唑鎓离子缓慢反应，不会发生苯甲醇酰化反应。然而，在用N-杂环卡宾（NHC）作为催化剂活化醇时，实现了有效的酯化。重要的是，苄基酯的形成是在以下条件下获得的：苄胺由NHC选择性酒精激活后。高水平的DFT计算表明，酒精的活化是通过NHC与酒精之间的强H键形成而发生的，从而增加了酒精的亲核性。对于在NHC催化下氧化生成的酰基la离子而言，卡宾具有双重作用（协同催化）：（a）NHC用于生成酰基zo离子，（b）NHC用于在随后的酰化反应中活化醇步。NHC催化的苯甲酰选择性酰化苯甲醇 在......的存在下 苄胺用三氟乙基和六氟异丙基酯作为酰化剂也可以实现。而且，烯醇乙酸酯作为化学选择乙酰化试剂也显示出高的O-选择性。提供了动力学和机理研究，并提供了氨基醇化学选择性酰化的一些实例。
• N-palmitoylethanolamide derivatives: synthesis and studies on anticonvulsant and antidepressant activities
  作者：Li-Ping Guan、Xin Sui、Xian-Qing Deng、Dong-Hai Zhao、You-Le Qu、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1007/s00044-010-9357-7

  日期：2011.6

  N-palmitoylethanolamide derivatives was synthesized and screened for their anticonvulsant and antidepressant activities. Anticonvulsant activities and neurotoxicities of compounds when injected intraperitoneally (i.p.) were determined by maximal electroshock seizure (MES) test and a rotarod test, respectively, in mice. Only four of the synthesized compounds (3a, 3b, 3c, and 3d) showed anticonvulsant activity at a dose

  合成了一系列新颖的N-棕榈酰乙醇酰胺衍生物，并筛选了它们的抗惊厥和抗抑郁活性。分别通过最大电休克癫痫发作（MES）试验和轮转试验在小鼠中确定腹膜内（ip）注射时化合物的抗惊厥活性和神经毒性。在100 mg / kg的剂量下，只有四种合成的化合物（3a，3b，3c和3d）显示出抗惊厥活性。六种化合物在强迫游泳试验中以10 mg / kg的剂量显示出减少的固定持续时间，表明其具有抗抑郁活性。在这些化合物中，N-（3-羟丙基）肉桂酰胺（3a）是最有前途的化合物，与对照组相比，剂量为10 mg / kg时，固定持续时间显着减少了23.36％（P  <0.01）。