N-(3-hydroxypropyl)cinnamamide | 30687-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-hydroxypropyl)cinnamamide
• 英文别名: N-(3-hydroxypropyl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 30687-13-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: SEVBHPUMAQYJSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  455.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 3-氨基-1-丙醇 在 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到N-(3-hydroxypropyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  N-棕榈酰乙醇酰胺衍生物：抗惊厥和抗抑郁活性的合成与研究

  摘要：

  合成了一系列新颖的N-棕榈酰乙醇酰胺衍生物，并筛选了它们的抗惊厥和抗抑郁活性。分别通过最大电休克癫痫发作（MES）试验和轮转试验在小鼠中确定腹膜内（ip）注射时化合物的抗惊厥活性和神经毒性。在100 mg / kg的剂量下，只有四种合成的化合物（3a，3b，3c和3d）显示出抗惊厥活性。六种化合物在强迫游泳试验中以10 mg / kg的剂量显示出减少的固定持续时间，表明其具有抗抑郁活性。在这些化合物中，N-（3-羟丙基）肉桂酰胺（3a）是最有前途的化合物，与对照组相比，剂量为10 mg / kg时，固定持续时间显着减少了23.36％（P  <0.01）。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9357-7

文献信息

• N-Heterocyclic carbene (NHC) catalyzed chemoselective acylation of alcohols in the presence of amines with various acylating reagents
  作者：Ramesh C. Samanta、Suman De Sarkar、Roland Fröhlich、Stefan Grimme、Armido Studer

  DOI：10.1039/c3sc00099k

  日期：——

  subsequent acylation step. NHC-catalyzed selective acylation of benzyl alcohol in the presence of benzylamine can also be achieved with trifluoroethyl and hexafluoroisopropylesters as acylation reagents. Moreover, an enol acetate also shows high O-selectivity as a chemoselective acetylation reagent. Kinetic and mechanistic studies are provided and some examples of the chemoselective acylation of amino

  这篇前沿文章报道了三种不同的酰基唑鎓离子的合成和完整表征，包括X射线分析。讨论了这些酰基la离子作为胺和醇的酰化试剂的反应性。然而苄胺与酰基唑鎓离子缓慢反应，不会发生苯甲醇酰化反应。然而，在用N-杂环卡宾（NHC）作为催化剂活化醇时，实现了有效的酯化。重要的是，苄基酯的形成是在以下条件下获得的：苄胺由NHC选择性酒精激活后。高水平的DFT计算表明，酒精的活化是通过NHC与酒精之间的强H键形成而发生的，从而增加了酒精的亲核性。对于在NHC催化下氧化生成的酰基la离子而言，卡宾具有双重作用（协同催化）：（a）NHC用于生成酰基zo离子，（b）NHC用于在随后的酰化反应中活化醇步。NHC催化的苯甲酰选择性酰化苯甲醇 在......的存在下 苄胺用三氟乙基和六氟异丙基酯作为酰化剂也可以实现。而且，烯醇乙酸酯作为化学选择乙酰化试剂也显示出高的O-选择性。提供了动力学和机理研究，并提供了氨基醇化学选择性酰化的一些实例。