3,3,6,6-tetramethyl-9-[(1R,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl]-4,5,7,9-tetrahydro-2H-xanthene-1,8-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3,6,6-tetramethyl-9-[(1R,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl]-4,5,7,9-tetrahydro-2H-xanthene-1,8-dione
• 化学式: C₂₁H₃₀O₇
• 分子量: 394.465
• InChiKey: BBUHQVMMBBHAFA-QQGDVQBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿拉伯糖 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 Sc⁽³⁺⁾-mont 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以79%的产率得到3,3,6,6-tetramethyl-9-[(1R,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl]-4,5,7,9-tetrahydro-2H-xanthene-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Scandium cation-exchanged montmorillonite catalyzed direct C-glycosylation of a 1,3-diketone, dimedone, with unprotected sugars in aqueous solution

  摘要：

  The condensation of dimedone with unprotected sugars in aqueous solution in the presence of a catalytic amount of Sc3+- montmorillonite (Sc3+-mont) gave 9-hydroxyalkyl-3,3,6,6,-tetramethyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-diones in good yields, while the use of Sc(OTf)(3) instead of SC3+-mont gave the hydroxyalkyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one derivatives in good yields. Furthermore, Sc3+-mont could be recycled without inactivation. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.01.013

文献信息

• A Nanospherical Ordered Mesoporous Lewis Acid Polymer for the Direct Glycosylation of Unprotected and Unactivated Sugars in Water
  作者：Fang Zhang、Chao Liang、Xiaotao Wu、Hexing Li

  DOI：10.1002/anie.201404353

  日期：2014.8.4

  functionalized carbohydrate derivatives from unprotected and unactivated simple sugars in water is an outstanding challenge. Herein we describe the preparation of a novel nanospherical ordered mesoporous Lewis acid polymer (Sc(OTf)2‐NSMP) by functionalizing the mesoporous phenol‐formaldehyde polymer framework with scandium triflate groups. In the C‐glycosylation reaction between D‐glucose and dimedone with

  能够从水中未保护和未活化的单糖选择性合成高度官能化的碳水化合物衍生物的稳健固体催化剂的设计是一项艰巨的挑战。在本文中，我们描述了通过用三氟甲磺酸groups基团官能化介孔苯酚-甲醛聚合物骨架来制备新型纳米球形有序介孔路易斯酸聚合物（Sc（OTf）2 -NSMP）。D-葡萄糖与二甲酮在Sc（OTf）2 -NSMP催化剂之间进行C-糖基化反应时，转化率为99％，and吨酮C的收率‐葡萄糖苷在2天后达到92％，超过了以前的最佳结果。结果表明，其他x吨酮糖苷可以从各种糖中以中等至良好的产率获得。此外，催化剂可以容易地回收和重复使用至少七次而不会损失催化活性。