(4aS)-6-methoxy-4a-methyl-3,4,9,10-tetrahydro-2H-phenanthrene-1-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (4aS)-6-methoxy-4a-methyl-3,4,9,10-tetrahydro-2H-phenanthrene-1-carbonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.34
• InChiKey: NNEPJJSTRTUYPZ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 1,1'-[(1S)-6,6'-二甲氧基[1,1'-二苯]-2,2'-二基]双[1,1-二环己基膦 、 伯吉斯试剂 、 盐酸羟胺 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氟苯 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.83h， 生成 (4aS)-6-methoxy-4a-methyl-3,4,9,10-tetrahydro-2H-phenanthrene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性 Heck 反应催化不对称全合成 (−)-Garryine

  摘要：

  首次提出六环veatchine型C 20 -二萜生物碱(-)-garryine的不对称全合成。关键步骤包括 Pd 催化的对映选择性 Heck 反应、自由基环化和光诱导的 C–H 活化/恶唑烷形成序列。值得注意的是，这项工作中开发的高度对映选择性 Heck 反应可以有效地获得 6/6/6 三环化合物，特别是含有 C19 官能团的化合物，这对于多种转化非常有用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12171

文献信息

• Catalytic Asymmetric Total Synthesis of (−)-Garryine via an Enantioselective Heck Reaction
  作者：Chuang Li、Fei Lu、Yukun Cai、Cheng Zhang、Yu Shao、Yuanyuan Zhang、Xiao-Yu Liu、Yong Qin

  DOI：10.1021/jacs.3c12171

  日期：2024.1.10

  The first asymmetric total synthesis of the hexacyclic veatchine-type C20-diterpenoid alkaloid (−)-garryine is presented. Key steps include a Pd-catalyzed enantioselective Heck reaction, a radical cyclization, and a photoinduced C–H activation/oxazolidine formation sequence. Of note, a highly enantioselective Heck reaction developed in this work provides efficient access to 6/6/6 tricyclic compounds

  首次提出六环veatchine型C 20 -二萜生物碱(-)-garryine的不对称全合成。关键步骤包括 Pd 催化的对映选择性 Heck 反应、自由基环化和光诱导的 C–H 活化/恶唑烷形成序列。值得注意的是，这项工作中开发的高度对映选择性 Heck 反应可以有效地获得 6/6/6 三环化合物，特别是含有 C19 官能团的化合物，这对于多种转化非常有用。