8,9-dimethoxy-1,2,3,5,6,10,14c,14d-octahydroindolo<3',2':3,4>naphtho<2,1,8-ija>quinolizine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8,9-dimethoxy-1,2,3,5,6,10,14c,14d-octahydroindolo<3',2':3,4>naphtho<2,1,8-ija>quinolizine
• 英文别名: (12R,23R)-2,3-dimethoxy-8,20-diazahexacyclo[10.9.2.05,22.08,23.013,21.014,19]tricosa-1(22),2,4,13(21),14,16,18-heptaene
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₂
• 分子量: 360.456
• InChiKey: JSWHPWDJHXROFD-IVZQSRNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 8,9-dimethoxy-1,2,3,5,6,10,14c,14d-octahydroindolo<3',2':3,4>naphtho<2,1,8-ija>quinolizine 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以82%的产率得到methyl 8,9-dimethoxy-2,3,4,5,6,10-hexahydro-1H-<3>benzazecino<9,8,7-abc>carbazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cyanogen-Bromide-Mediated and Methyl-Chloroformate-Mediated Synthesis of Some [3]Benzazonino[8,7,6-abc]Carbazole, [3]Benzazecino[9,8,7-abc]Carbazole, Naphth[1,8,7-def]Azonine and Naphth[1,8,7-def]Azecine Derivatives

  摘要：

  在碳酸钾存在下，7,8-二甲氧基-1,4,5,9,13c,13d-六氢-2H-吲哚并[3′,2′:4,5]吲哚并[1,7,6-亚基]异喹啉（4a）和 8,9-二甲氧基-1,2,3,5,6,10,14c,14d-八氢-吲哚并[3′,2′：在碳酸钾存在下，用溴化氰反应生成 7,8- 二甲氧基-1,2,3,4,5,9-六氢 [3] 苯并唑嗪 [8、7,6-abc]carbazole-3-carbonitrile (5a) 和 8,9-dimethoxy-2,3,4,5,6,10-hexahydro-1H-[3] benzazecino [9,8,7-abc]carbazole-4-carbonitrile (5b)，收率分别为 4% 和 88%；此外，还从前述反应中分离出了 7-（2-溴）乙基-1,2-二甲氧基-4,5,6,6a,7,12-六氢异喹啉并[8,1-ab]咔唑-6-甲腈（6a），收率为 20%。当用氯甲酸甲酯代替溴化氰时，也能从（4a,b）中得到类似结构的产品。在水和氧化镁存在下，将（4b）与溴化氰反应，可得到溶解产物 14d-羟基-8,9-二甲氧基-2,3,4,5,6,10,14d,14d-八氢-1H-[3] 苯并[9,8,7- abc ]咔唑-4-甲腈（8b）和（5b）。同样，将这一反应应用于 8,9-二甲氧基-2,3,5,6,11a,11b-六氢-1H-萘并[2,1,8-ija]喹嗪（1b），可得到相应的溶解产物和消除产物；(4a）和 7,8-二甲氧基-1,2,4,5,10a,10b-六氢-1H-萘并[1,8,7-ghi] 吲嗪（1a）则只得到溶解产物。当 (1b) 和 (4b) 发生溴化氰介导的甲醇分解反应时，也分离出了溶解产物和消除产物。文中介绍了醇溶解产物的酸催化消除反应，以及一些消除产物与四氢铝酸锂的反应。

  DOI：

  10.1071/ch9860001
• 作为产物：
  描述：

  N-[(10aR,10bR)-7,8-Dimethoxy-2,3,5,10,10a,10b-hexahydro-1H,4H-3a-aza-pyren-(9E)-ylidene]-N'-phenyl-hydrazine 在 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.08h， 生成 8,9-dimethoxy-1,2,3,5,6,10,14c,14d-octahydroindolo<3',2':3,4>naphtho<2,1,8-ija>quinolizine
  参考文献：
  名称：

  Cyanogen-Bromide-Mediated and Methyl-Chloroformate-Mediated Synthesis of Some [3]Benzazonino[8,7,6-abc]Carbazole, [3]Benzazecino[9,8,7-abc]Carbazole, Naphth[1,8,7-def]Azonine and Naphth[1,8,7-def]Azecine Derivatives

  摘要：

  在碳酸钾存在下，7,8-二甲氧基-1,4,5,9,13c,13d-六氢-2H-吲哚并[3′,2′:4,5]吲哚并[1,7,6-亚基]异喹啉（4a）和 8,9-二甲氧基-1,2,3,5,6,10,14c,14d-八氢-吲哚并[3′,2′：在碳酸钾存在下，用溴化氰反应生成 7,8- 二甲氧基-1,2,3,4,5,9-六氢 [3] 苯并唑嗪 [8、7,6-abc]carbazole-3-carbonitrile (5a) 和 8,9-dimethoxy-2,3,4,5,6,10-hexahydro-1H-[3] benzazecino [9,8,7-abc]carbazole-4-carbonitrile (5b)，收率分别为 4% 和 88%；此外，还从前述反应中分离出了 7-（2-溴）乙基-1,2-二甲氧基-4,5,6,6a,7,12-六氢异喹啉并[8,1-ab]咔唑-6-甲腈（6a），收率为 20%。当用氯甲酸甲酯代替溴化氰时，也能从（4a,b）中得到类似结构的产品。在水和氧化镁存在下，将（4b）与溴化氰反应，可得到溶解产物 14d-羟基-8,9-二甲氧基-2,3,4,5,6,10,14d,14d-八氢-1H-[3] 苯并[9,8,7- abc ]咔唑-4-甲腈（8b）和（5b）。同样，将这一反应应用于 8,9-二甲氧基-2,3,5,6,11a,11b-六氢-1H-萘并[2,1,8-ija]喹嗪（1b），可得到相应的溶解产物和消除产物；(4a）和 7,8-二甲氧基-1,2,4,5,10a,10b-六氢-1H-萘并[1,8,7-ghi] 吲嗪（1a）则只得到溶解产物。当 (1b) 和 (4b) 发生溴化氰介导的甲醇分解反应时，也分离出了溶解产物和消除产物。文中介绍了醇溶解产物的酸催化消除反应，以及一些消除产物与四氢铝酸锂的反应。

  DOI：

  10.1071/ch9860001