methyl 1-[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]triazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 1-[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]triazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₇
• 分子量: 329.31
• InChiKey: RQCUDMSIMHVSIF-KZFLBEFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.16
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  125.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-5-bromopentane 、 methyl 1-[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]triazole-4-carboxylate 在 二正丁基氧化锡 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种基于TDG分子骨架的功能糖类分子及其制备方法

  摘要：

  本发明设计了一种糖类化合物，其结构如式X所示，其中，R1、R2独立地选自取代的酰胺基、取代的三氮唑基、取代的氨基；R3选自巯基，叠氮基、氨基、羧基；A为或‑CmH2mR3，X选自氧原子；n选自0、1、2、3、4、5、6、7；m选自2、3、4、5、6、7、8、9、10。本发明采取了“先侧链衍生化、后糖基化偶联”的合成策略，实现了TDG分子骨架的侧链衍生化修饰，实现了化合物的高效合成。本发明利用TDG糖配体分子对靶蛋白的识别结合、发挥识别结合靶蛋白的靶头作用，将其作为靶头分子进而构建功能靶向分子，在肿瘤检测、肿瘤免疫等领域具有广泛的应用前景。

  公开号：

  CN112745372B