cis-5,6-dihydro-5,6-dihydroxy-12-methylbenzacridine | 83876-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: cis-5,6-dihydro-5,6-dihydroxy-12-methylbenzacridine
• 英文别名: cis-5,6-Dihydro-5,6-dihydroxy-12-methylbenz(a)acridine；(5R,6S)-12-methyl-5,6-dihydrobenzo[a]acridine-5,6-diol
• CAS: 83876-50-0
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: HNJVMRVPMFDUNK-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-5,6-dihydro-5,6-dihydroxy-12-methylbenzacridine 在 溶剂黄146 作用下， 以100%的产率得到6-hydroxy-12-methylbenzacridine
  参考文献：
  名称：

  氧化的苯甲cr啶的合成及其致癌活性：强致癌物7-甲基苯并[c] ac啶和非活性异构体12-甲基苯并[a] ac啶的潜在代谢产物。

  摘要：

  报道了与苯并[c] ac啶或与苯并[a] ac啶系列有关的15种化合物的合成。给出了光谱数据，即NMR和EI碎片。通过皮下注射测试了这些化合物在XVIInc / Z株小鼠中的致癌活性。仅检测到三种弱致癌物：5,6-二氢-5,6-二羟基-12-甲基苯并[a] ac啶，3-甲氧基-7-甲基苯并[c] ac啶和4-乙酰氧基-7-甲基苯并[c]啶。考虑到先前使用其他苯甲cr啶和缩合喹啉获得的数据，讨论了这些结果。

  DOI：

  10.1021/jm00356a038
• 作为产物：
  描述：

  12-甲基苯并[a]吖啶 在 四氧化锇 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 144.0h， 以30%的产率得到cis-5,6-dihydro-5,6-dihydroxy-12-methylbenzacridine
  参考文献：
  名称：

  氧化的苯甲cr啶的合成及其致癌活性：强致癌物7-甲基苯并[c] ac啶和非活性异构体12-甲基苯并[a] ac啶的潜在代谢产物。

  摘要：

  报道了与苯并[c] ac啶或与苯并[a] ac啶系列有关的15种化合物的合成。给出了光谱数据，即NMR和EI碎片。通过皮下注射测试了这些化合物在XVIInc / Z株小鼠中的致癌活性。仅检测到三种弱致癌物：5,6-二氢-5,6-二羟基-12-甲基苯并[a] ac啶，3-甲氧基-7-甲基苯并[c] ac啶和4-乙酰氧基-7-甲基苯并[c]啶。考虑到先前使用其他苯甲cr啶和缩合喹啉获得的数据，讨论了这些结果。

  DOI：

  10.1021/jm00356a038

文献信息

• Synthesis and carcinogenic activity of oxidized benzacridines: potential metabolites of the strong carcinogen 7-methylbenz[c]acridine and of the inactive isomer 12-methylbenz[a]acridine
  作者：Martine Croisy-Delcey、Alain Croisy、Francois Zajdela、Jean Marc Lhoste

  DOI：10.1021/jm00356a038

  日期：1983.2

  The synthesis of 15 compounds related either to the benz[c]acridine or to the benz[a]acridine series is reported. Spectral data, i.e., NMR and EI fragmentation, are given. These compounds were tested for carcinogenic activity in mice of the XVIInc/Z strain by subcutaneous injection. Only three weak carcinogens were detected, 5,6-dihydro-5,6-dihydroxy-12-methylbenz[a]acridine, 3-methoxy-7-methylbenz[c]acridine

  报道了与苯并[c] ac啶或与苯并[a] ac啶系列有关的15种化合物的合成。给出了光谱数据，即NMR和EI碎片。通过皮下注射测试了这些化合物在XVIInc / Z株小鼠中的致癌活性。仅检测到三种弱致癌物：5,6-二氢-5,6-二羟基-12-甲基苯并[a] ac啶，3-甲氧基-7-甲基苯并[c] ac啶和4-乙酰氧基-7-甲基苯并[c]啶。考虑到先前使用其他苯甲cr啶和缩合喹啉获得的数据，讨论了这些结果。