S-(乙酰氨基甲基)-L-半胱氨酸 | 19647-70-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天然氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: S-(乙酰氨基甲基)-L-半胱氨酸
• 中文别名: L-半胱氨酸(Acm)一水；芴甲氧羰基-S-乙酰氨甲基-L-半胱氨酸；S-乙酰氨甲基-L-半胱氨酸一水合物
• 英文名称: S-acetamidomethyl-L-cysteine
• 英文别名: S-acetamidomethylcysteine；Cys(Acm)；S-(Acetamidomethyl)-L-cysteine；(2R)-3-(acetamidomethylsulfanyl)-2-aminopropanoic acid
• CAS: 19647-70-2
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₃S
• mdl: MFCD00077080
• 分子量: 192.239
• InChiKey: QFQYGJMNIDGZSG-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(乙酰氨基甲基)-L-半胱氨酸 在 甲基三氯硅烷 、 二苯基亚砜 作用下， 反应 0.5h， 以93%的产率得到L-胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用二氯化硅-亚砜系统通过新的二硫键形成反应合成胱氨酸肽

  摘要：

  在二苯基亚砜存在下，在三氟乙酸中的甲基三氯硅烷或四氯硅烷可通过还原-氧化反应裂解半胱氨酸的各种S保护基团，直接形成胱氨酸。这种新的二硫键形成反应已成功应用于催产素和人脑利钠肽的合成。

  DOI：

  10.1039/c39910000167
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐无水物 、 N-羟甲基乙酰胺 在 三氟乙酸 作用下， 生成 S-(乙酰氨基甲基)-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用S-乙酰氨基甲基保护基合成（2-对氟苯基丙氨酸）催产素及其脱氨基类似物。

  摘要：

  Abstract[2‐p‐Fluorophenylalanine]oxytocin (1a), desamino‐[2‐p‐fluorophenylalanine]oxytocin (1b), and desamino‐oxytocin (2) have been synthesised via intermediates containing S‐acetamidomethyl‐cysteine. The protected linear peptides were built up using both stepwise and fragment‐condensation procedures, and the S‐protecting groups were removed by iodine with simultaneous formation of the disulfide bridge. The uterotonic activities in vitro of the analogues have been determined. The close similarity of the 19F‐NMR. spectra indicates that the p‐fluorbenzyl side chain is freely exposed to the solvent in the disulfide‐bridged hormone analogues as well as in their S‐protected, acyclic precursors.

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570215

文献信息

• Solid-phase peptide synthesis in water. Part 3: A water-soluble N-protecting group, 2-[phenyl(methyl)sulfonio]ethoxycarbonyl tetrafluoroborate, and its application to solid phase peptide synthesis in water
  作者：Keiko Hojo、Mitsuko Maeda、Koichi Kawasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.036

  日期：2004.2

  Chemical synthesis of peptides has been performed in various organic solvents, but the safe disposal of organic solvents is now an important environmental issue. Our aim is to be able to perform solid-phase peptide synthesis in water. For this, we have designed a new water-soluble N-protecting group, 2-[phenyl(methyl)sulfonio]ethoxycarbonyl (Pms), and have studied its introduction onto amino acids

  肽的化学合成已经在各种有机溶剂中进行，但是有机溶剂的安全处理现在是一个重要的环境问题。我们的目标是能够在水中进行固相肽合成。为此，我们设计了一种新的水溶性N-保护基团2- [苯基（甲基）磺基乙氧基羰基（Pms），并已研究了其在氨基酸中的引入。通过在四氟硼酸银存在下用甲基碘处理2-（苯硫基）乙氧基羰基氨基酸来制备Pms-氨基酸。因为该反应会修饰诸如Met和Cys等含硫氨基酸，所以我们设计了一种新的试剂2- [苯基（甲基）磺基乙基-4-硝基苯基碳酸酯]，将Pms基团引入氨基酸上。该试剂是稳定的结晶物质，已成功引入氨基酸（包括含硫氨基酸）中。在水中成功实现了使用Pms保护的氨基酸固相合成Leu-和Met-脑啡肽酰胺。
• [EN] IMMUNOCONJUGATES TARGETING PD-L1<br/>[FR] IMMUNOCONJUGUÉS CIBLANT LE PD-L1
  申请人：BOLT BIOTHERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020190734A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The invention provides an immunoconjugate of formula (I) or (II). Antibody-adjuvant immunoconjugates of the invention, comprising an antibody construct that has an antigen binding domain that binds programmed death-ligand 1 (PD-L1) linked to one or more adjuvants, demonstrate superior pharmacological properties over conventional antibody conjugates. The invention further provides compositions comprising and methods of treating cancer with the immunoconjugate.

  该发明提供了公式（I）或（II）的免疫结合物。该发明的抗体-佐剂免疫结合物包括一个抗体构造，其具有结合程序性死亡配体1（PD-L1）的抗原结合结构域，与一个或多个佐剂连接，表现出比传统抗体结合物更优越的药理特性。该发明还提供了包含该免疫结合物的组合物和治疗癌症的方法。
• [EN] IMMUNOCONJUGATES TARGETING CEA<br/>[FR] IMMUNOCONJUGUÉS CIBLANT L'ACE
  申请人：BOLT BIOTHERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020190760A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The invention provides an immunoconjugate of formula (I) or (II). Antibody-adjuvant immunoconjugates of the invention, comprising an antibody construct that has an antigen binding domain that binds carcinoembryonic antigen ("CEA") linked to one or more adjuvants, demonstrate superior pharmacological properties over conventional antibody conjugates. The invention further provides compositions comprising and methods of treating cancer with the immunoconjugate.

  该发明提供了式（I）或（II）的免疫结合物。该发明的抗体-佐剂免疫结合物包括一个抗体构建物，其具有结合癌胚抗原（“CEA”）的抗原结合结构域，与一个或多个佐剂连接，表现出比传统抗体结合物更优越的药理特性。该发明还提供了包含该免疫结合物的组合物和治疗癌症的方法。
• [EN] IMMUNOCONJUGATES TARGETING HER2<br/>[FR] IMMUNOCONJUGUÉS CIBLANT LE HER2
  申请人：BOLT BIOTHERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020190731A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The invention provides an immunoconjugate of formula (I) or (II). Antibody-adjuvant immunoconjugates of the invention, comprising an antibody construct that has an antigen binding domain that binds human epidermal growth factor receptor 2 ("HER2") linked to one or more adjuvants, demonstrate superior pharmacological properties over conventional antibody conjugates. The invention further provides compositions comprising and methods of treating cancer with the immunoconjugate.

  该发明提供了公式(I)或(II)的免疫结合物。该发明的抗体-佐剂免疫结合物包括一个抗体构建物，具有结合人类表皮生长因子受体2（"HER2"）的抗原结合结构域，与一个或多个佐剂相连，展示出比传统抗体结合物更优越的药理特性。该发明还提供了包含该免疫结合物的组合物和用于治疗癌症的方法。
• A novel post-ligation thioesterification device enables peptide ligation in the N to C direction: synthetic study of human glycodelin
  作者：Takaomi Takenouchi、Hidekazu Katayama、Yuko Nakahara、Yoshiaki Nakahara、Hironobu Hojo

  DOI：10.1002/psc.2592

  日期：2014.1

  Human glycodelin consists of 162 amino acid residues and two N‐linked glycans at Asn28 and Asn63. In this study, we synthesized it by a fully convergent strategy using native chemical ligation (NCL) in N to C direction. The four peptide segments corresponding to 1–31, 32–65, 66–105 and 106–162 sequences were synthesized by 9‐fluorenylmethoxycarbonyl based solid‐phase peptide synthesis. At the C‐terminus

  人糖蛋白由Asn 28和Asn 63上的162个氨基酸残基和两个N连接的聚糖组成。在这项研究中，我们使用N到C方向的天然化学连接（NCL）通过完全收敛的策略合成了它。相应于1–31、32–65、66–105和106–162序列的四个肽段是通过基于9-芴基甲氧基羰基的固相肽合成法合成的。在第二段的C端，N乙基S连接了乙酰胺基甲基半胱氨酸作为连接后硫酯化装置。N半末端的两个片段在Leu-Met位置被同型半胱氨酸介导的NCL缩合，产物被甲基化以将同型半胱氨酸转化为蛋氨酸。在N-乙基半胱氨酸残基上的乙酰氨基甲基基团脱保护后，通过N-烷基半胱氨酸辅助方法对该肽进行硫酯化。然后将产物与通过第三部分和第四部分的NCL获得的C末端一半连接起来，得到全长糖蛋白。版权所有©2013欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.