S-2-氨乙基-L-半胱氨酸盐酸盐 | 20662-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: S-2-氨乙基-L-半胱氨酸盐酸盐
• 中文别名: S-(2-氨基乙基)-L-半胱氨酸盐酸盐；L-4-硫赖氨酸盐酸盐S-2-氨基乙基-L-半胱氨酸盐酸盐；盐酸-S-(2-氨基乙基)-L-半胱氨酸；2-氨基乙基-3-巯基-L-丙氨酸盐酸盐；S-(2-氨基乙基)-L-半胱胺酸盐酸盐；S-(2-氨基乙基)-L-半光氨酸
• 英文名称: L-4-thialysine hydrochloride
• 英文别名: S-(2-Aminoethyl)-L-cysteine hydrochloride；(2R)-2-amino-3-(2-aminoethylsulfanyl)propanoic acid;hydrochloride
• CAS: 20662-32-2；63905-31-7；4099-35-8
• 化学式: C₅H₁₂N₂O₂S*ClH
• mdl: MFCD00036385
• 分子量: 200.689
• InChiKey: CVHKULVNPGAEQM-WCCKRBBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.81
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-2-氨乙基-L-半胱氨酸盐酸盐 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 四甲基乙二胺 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 183.5h， 生成 tert-butyl ((8S,11R,E)-8-methyl-5,10-dioxo-1-thia-4,9-diazacyclododec-6-en-11-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  噻菌素的免疫蛋白酶体抑制作用和生物活性。

  摘要：

  缩乙内酰胺天然产物家族中的喜瑞巴汀（syrbactins）是已知的蛋白酶体抑制剂。制备了一小部分的喜乐丁类似物，用硫取代碳以增强合成的可及性并促进其溶解度的调节。这些化合物中的两种令人惊讶地证明是胰蛋白酶样催化位点的抑制剂，包括免疫蛋白酶体的抑制剂。它们的结合和游离构象表明，硫代酪蛋白环的特殊性质是造成这种不寻常偏好的原因，其可用于开发类似药物的免疫蛋白酶体抑制剂。这些化合物显示出比用于推断免疫蛋白酶体抑制表型的早期化合物（如ONX-0914）更高的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.11.048
• 作为产物：
  描述：

  S-(2-benzyloxycarbonylamino-ethyl)-L-cysteine 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 S-2-氨乙基-L-半胱氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Lindley, Australian Journal of Chemistry, 1959, vol. 12, p. 296

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] IMMUNOPROTEASOME INHIBITOR ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES D'INHIBITEURS D'IMMUNOPROTÉASOMES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017156471A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The disclosure provides for compounds having immunoproteasome inhibitory activity, and pharmaceutical compositions made thereof. The disclosure further provides for the use of the compounds and compositions in treating various diseases and disorders in a subject that are associated with immunoproteasome activity, including inflammatory disorders, autoimmune disorders, hematological disorders, and neurodegenerative disorders.

  该披露提供了具有免疫蛋白酶体抑制活性的化合物，以及由此制成的药物组合物。该披露进一步提供了在治疗与免疫蛋白酶体活性相关的受试者中的各种疾病和紊乱中使用这些化合物和组合物，包括炎症性疾病、自身免疫性疾病、血液学疾病和神经退行性疾病。
• Antibacterial compound
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030171330A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  A compound of formula (I) 1 wherein R 1 and R 2 represent a hydrogen atom or an aryl, a heterocyclic, an alkyl or an alkenyl, which are optionally substituted, R 3 represents a hydrogen atom or a hydroxyl and X 1 and X 2 represent an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen containing group, a pharmaceutically acceptable derivative thereof or a salt thereof. A pharmaceutical composition comprising the compound for the prevention or treatment of a bacterial infection. A method for the prevention or treatment of a bacterial infection in a warm-blooded animal comprising administering a pharmacologically effective amount of the compound.

  式（I）的化合物，其中R1和R2代表氢原子或芳基、杂环基、烷基或烯基，可以是可选择取代的；R3代表氢原子或羟基；X1和X2代表氧原子、硫原子或含氮基团，其药用上可接受的衍生物或盐。包括该化合物的药物组合物，用于预防或治疗细菌感染。一种方法，用于在温血动物中预防或治疗细菌感染，包括给予该化合物的药理有效量。
• Synthesis of optically pure .alpha.-amino acids via salts of .alpha.-amino-.beta.-propiolactone
  作者：Lee D. Arnold、Robert G. May、John Christopher. Vederas

  DOI：10.1021/ja00215a038

  日期：1988.3

  Recyclage du charbon active granuleux utilise dans le traitement des eaux potables par un procede de four a lit fluidise et four infrarouge. Etude de la formation de sous produits tels que des polychlorodibenzodioxinnes et des polychlorodibenzofurannes (PC DDS et PC DFS)

  Recyclage du charbon active granuleux 利用 dans le traitement des eaux potables par un procede de 4 a lit fluidise et 4 infrarouge。Etude de laformation de sous produits tels que des polychlorodibenzodioxinnes et des polychlorodibenzofuranes (PC DDS et PC DFS)
• Syntheses of optically pure .alpha.-amino acids from 3-amino-2-oxetanone
  申请人：The Governors of the University of Alberta

  公开号：US05200526A1

  公开（公告）日：1993-04-06

  A process for the preparation of optically pure .alpha.-amino acids comprising the nucleophilic ring-opening of 3-amino-2-oxetanone salts. N-Protected serine .beta.-lactones are deprotected to form heretofore unknown 3-amino-2-oxetanone and its corresponding salts. In turn these previously unknown 3-amino-2-oxetanone salts may be used in the synthesis of other novel or rare stereochemically-pure free amino acids.

  一种制备光学纯α-氨基酸的方法，包括对3-氨基-2-氧杂环酮盐进行亲核环开反应。去保护的丝氨酸β-内酰胺脱保护后形成迄今未知的3-氨基-2-氧杂环酮及其相应的盐。反过来，这些先前未知的3-氨基-2-氧杂环酮盐可用于合成其他新型或罕见的立体化学纯自由氨基酸。
• Strain of streptomyces
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：US20030069204A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  The present invention relates to ester, ether and N-alkylcarbamoyl derivatives of compound (Ia) and pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds exhibit excellent antibacterial activity and are useful for the treatment or prevention of bacterial infections. 1 (wherein R 1 is a hydrogen atom or a methyl group; R 2 a is a hydrogen atom, a protecting group for a hydroxy group, or a methyl group; R 3 is a hydrogen atom or a protecting group for a hydroxy group; R 4 a is a hydrogen atom, a hydroxy group or a protected hydroxy group; R 5 is a hydrogen atom or a protecting group for a hydroxy group; and X is a methylene group or a sulfur atom). The invention also includes compounds which are related to the aforeidentified compounds.

  本发明涉及化合物（Ia）的酯、醚和N-烷基氨基甲酰衍生物及其药学上可接受的盐。这些化合物表现出优异的抗菌活性，并可用于治疗或预防细菌感染。其中，R1是氢原子或甲基基团；R2a是氢原子、羟基保护基或甲基基团；R3是氢原子或羟基保护基；R4a是氢原子、羟基或受保护的羟基；R5是氢原子或羟基保护基；X是亚甲基或硫原子。本发明还包括与上述化合物相关的化合物。